Valeraldehyd
Valeraldehyd (nach IUPAC-Nomenklatur: Pentanal, seltener auch als Amylaldehyd bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Mit seinen isomeren Verbindungen Isovaleraldehyd, 2-Methylbutyraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.
Vorkommen
Natürlich kommt Pentanal in Färberdisteln,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Sojabohnen,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Echtem Lorbeer,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Luzerne,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Arabischem Bergkraut,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Reis (Oryza sativavor),<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Schwarzen Johannisbeeren,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Rosa damascena,<ref name="Dr.Dukes 59950" /> Sesam<ref name="Dr.Dukes 59950" /> und Kartoffeln<ref name="Dr.Dukes 59149" /> vor.
Gewinnung und Darstellung
Valeraldehyd wird großtechnisch durch Hydroformylierung von But-1-en bei Temperaturen von 70 – 150 °C und Drücken von 10 – 200 bar hergestellt. Als Katalysatorsysteme werden meist Rhodium-Bisphosphitkomplexe mit sterisch gehinderten organischen sekundären Aminen, die eine Selektivität für n-Pentanal von mindestens 90 % aufweisen, verwendet. Die komplette Reaktion läuft dabei in Blasensäulen- oder Rührkesselreaktoren ab. Als Ausgangsmaterial können auch C4-Gemische wie das beim Steamcracken anfallende sogenannte Raffinat II verwendet werden.<ref>Vorlage:Patent</ref><ref>Vorlage:Patent</ref>
Eigenschaften
Valeraldehyd bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C.<ref name="GESTIS" /> Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (50 g·m−3).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 205 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
Valeraldehyd wird in verschiedenen Aromen (z. B. Früchtearomen) sowie als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet. Aus Valeraldehyd erhält man durch Aldolkondensation 2-Propyl-2-heptenal, das zum gesättigten verzweigten Alkohol 2-Propylheptanol (2-PH) hydriert wird. Dieses dient als Edukt für den PVC-Weichmacher Di-2-propylheptyl-phthalat und nach Ethoxylierung mit 5 bzw. 7 EO-Einheiten für nichtionische APEO (alkylphenolethoxylat)-freie Detergentien.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe reizen die Augen, die Atemwege und die Haut. Zu lange Exposition kann zu Lungenödemen führen. Mit Aminen, Ammoniak, alkalischen Stoffen erfolgt eine Polymerisation.
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr.Dukes 59149"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr.Dukes 59950"> Vorlage:DrDukesDB </ref> </references>