Aldolkondensation
Die Aldolkondensation ist eine Kondensationsreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Bei der Reaktion bilden Aldehyde und Ketone unter Wasserabspaltung α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, genauer α,β-ungesättigte Aldehyde oder Ketone. Die Aldolkondensation ist eine Variante der Aldolreaktion.
Übersichtsreaktion
Die Aldolkondensation kann sowohl säure- als auch basekatalysiert ablaufen. Die Aldolkondensation wird hier beispielhaft an der Reaktion von zwei Acetaldehyd-Molekülen erklärt.
Die grün markierte Doppelbindung zeigt die neu geknüpfte Doppelbindung, die bei der Aldolkondensation entsteht.
Bei der Reaktion entsteht unter Wasserabspaltung ein α,β-ungesättigter Aldehyd.
Mechanismus
Die base- und säurekatalysierten Mechanismen der Aldolkondensation werden an der Beispielreaktion von zwei Acetaldehyden erklärt.
Basenkatalysierte Aldolkondensation
Im Folgenden wird der Mechanismus der basenkatalysierten Aldolkondensation anhand des obigen Beispiels vorgestellt:
Mechanismus der basenkatalysierten Kondensation.
Bei der Aldolkondensation wird zunächst wie auch bei der Aldoladdition aus Acetaldehyd (1) über einige Zwischenstufen das 3-Hydroxybutanal (2), also ein Aldol, gebildet. Es folgt die Deprotonierung eines aciden Wasserstoffatoms durch eine Base. Dabei bildet sich eine C=C-Doppelbindung aus und ein Hydroxid-Ion geht als Fluchtgruppe ab. Es entsteht trans-2-Butenal (3).<ref name="Buddrus_616 ff">J. Buddrus, B. Schmidt: Grundlagen der organischen Chemie. 4. überarbeitete und aktualisierte Auflage, Walter de Gruyter, Berlin/New York 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 616 ff.</ref>
Säurekatalysierte Aldolkondensation
Im Folgenden wird der Mechanismus der säurekatalysierten Aldolkondensation ebenfalls am obigen Beispiel vorgestellt:
Mechanismus der säurekatalysierten Kondensation.
Auch hier wird zunächst aus Acetaldehyd (1) über Zwischenstufen das Aldol 2 gebildet. Im sauren Milieu tautomerisiert dieses zum cis-But-1-en-1,3-diol (4). Dieses wird zum Oxoniumion 5 protoniert und durch Umlagerung von Elektronenpaaren wird Wasser abgespalten. Abschließend wird aus dem Oxoniumion 6 ein Proton abgespalten und es entsteht so Crotonaldehyd (7).<ref name="Buddrus_616 ff" />
Literatur
- K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8.
- J. Buddrus, B. Schmidt: Grundlagen der organischen Chemie. 4. überarbeitete und aktualisierte Auflage, Walter de Gruyter, Berlin/New York 2011, ISBN 978-3-11-024894-4.
Einzelnachweise
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