2,4,6-Trinitrobenzoesäure

Vorlage:Infobox Chemikalie

Die 2,4,6-Trinitrobenzoesäure (kurz: TNBA von englisch 2,4,6-Trinitrobenzoic acid) ist ein explosiver Feststoff. Sie leitet sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und drei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT) durch Oxidation mit Natriumdichromat und Schwefelsäure.<ref>Vorlage:OrgSynth</ref><ref>Asratev, A. & Marchukov, V. & Suschev, V. & Aleksandrov, A. & Semenov, Victor & Buchanan, A. & Gakh, A.. (2000). Chemical Conversion of TNT: Production of 2,4,6-Trinitrobenzoic Acid. Vorlage:Doi.</ref> Als Oxidationsmittel können auch Salpetersäure, salpetersaure Kaliumchloratlösung oder Chromschwefelsäure verwendet werden.<ref name="Explosivstoffe"/>

Darstellung von 2,4,6-Trinitrobenzoesäure aus TNT.

Eine Decarboxylierung in kochendem Wasser führt zu Trinitrobenzol.<ref>Vorlage:OrgSynth</ref>

Eigenschaften

Die 2,4,6-Trinitrobenzoesäure bildet gelbe, nadelförmige Kristalle.<ref name="Explosivstoffe"/> Sie weist aufgrund des −M-Effekts der drei Nitrogruppen eine deutlich höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure, den Nitrobenzoesäuren und der 3,5-Dinitrobenzoesäure auf. Der pK_s-Wert (0,65) ist daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20<ref name="CRC_Identi"/>).

Die Verbindung besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Vorlage:Raumgruppe.<ref name="Arnold L. Rheingold">Vorlage:Literatur</ref>

Explosionskenngrößen

2,4,6-Trinitrobenzoesäure ist ein explosionsgefährlicher Stoff. Sie ist in der Liste der explosionsgefährlichen Stoffe gemäß § 2 Abs. 6 des Sprengstoffgesetzes aufgeführt (Altstoffliste).<ref>Bekanntmachung der explosionsgefährlichen Stoffe gemäß § 2 Abs. 6 Satz 2 des Sprengstoffgesetzes. In: Bundesanzeiger. Nr. 233a vom 16. Dezember 1986, abgerufen am 7. Februar 2025.</ref> Wichtige Explosionskennzahlen sind:

• Explosionswärme: 2894 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g))<ref name="Explosivstoffe">Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref>
• Normalgasvolumen: 872 l·kg⁻¹<ref name="Explosivstoffe"/>
• Spezifische Energie: 871 kJ·kg⁻¹<ref name="Explosivstoffe"/>
• Stahlhülsentest: Grenzdurchmesser 2 mm<ref name="Explosivstoffe"/>
• Bleiblockausbauchung: 28,3 cm³·g⁻¹<ref name="Explosivstoffe"/>
• Schlagempfindlichkeit: 10 N·m<ref name="Explosivstoffe"/>
• Reibempfindlichkeit: keine Reaktion bis 353 N Stiftbelastung<ref name="Explosivstoffe"/>

Sicherheitshinweise

Bei Erwärmung erfolgt exotherme Vorreaktion (Decarboxylierung) unter Freisetzung von Kohlenstoffdioxid zu Trinitrobenzol.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Mit Schwermetallen werden explosive Salze gebildet, die empfindlich gegen Hitze und Schlag sind.<ref name="Richard J. Lewis (Sr.), Newton Irving Sax">Vorlage:Literatur</ref>

Einzelnachweise

<references/>