3,5-Dinitrobenzoesäure

Strukturformel
Strukturformel der 3,5-Dinitrobenzoesäure
Allgemeines
Name	3,5-Dinitrobenzoesäure
Summenformel	C7H4N2O6
Kurzbeschreibung	hellgelbes kristallines Pulver<ref name="Sigma"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-751-1 ECHA-InfoCard 100.002.501 PubChem 7433 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	212,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,683 g·cm−3<ref name="Thermofisher" />
Schmelzpunkt	204–206 °C<ref name="Sigma"/>
pKS-Wert	2,82 (25 °C)<ref name="CRC"/>
Löslichkeit	löslich in Ethanol (50 g/l)<ref name="Sigma"/> schlecht löslich in Wasser (1,350 g/l bei 25 °C)<ref name="Thermofisher" /> nahezu unlöslich in Benzol, Diethylether und Kohlenstoffdisulfid
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​413 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die 3,5-Dinitrobenzoesäure ist eine organisch chemische Verbindung und zählt zu den Aromaten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und zwei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Sie leitet sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol bzw. Dinitrobenzol ab und gehört zur Stoffgruppe der Dinitrobenzoesäuren. Die 3,5-Dinitrobenzoesäure findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Darstellung

3,5-Dinitrobenzoesäure erhält man aus Benzoesäure durch Umsetzung mit rauchender Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.<ref name="Saunders_1942">B. C. Saunders, G. J. Stacey, I. G. E. Wilding: The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride – Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides. In: Biochem. J., 36 (3–4), 1942, S. 368–375, PMID 16747534; PMC 1265703 (freier Volltext).</ref><ref>R. Q. Brewster, Bill Williams, Ross Phillips: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.022.0048; Coll. Vol. 3, 1955, S. 337 (PDF).</ref>

Darstellung von 3,5-Dinitrobenzoesäure

Darstellung von 3,5-Dinitrobenzoesäure

Ein weiterer Weg ist die Nitrierung von 3-Nitrobenzoesäure mit einem Gemisch von Salpetersäure mit rauchender Schwefelsäure mit Ausbeuten von etwa 98 %.<ref>B. A. Lebedev, V. Yu. Dolmatov, P. S. Zubarev, N. V. Latynov, M. M. Aleksandrov, R. I. Ponamareva: Preparation of 3,5-dinitrobenzoic acid from meta-nitrobenzoic acid. In: Pharmaceutical Chemistry Journal, 22 (5), 1988, S. 399–401, doi:10.1007/BF00769656.</ref>

Eigenschaften

Datei:3,5-dinitrobenzoic acid sample.jpg

3,5-Dinitrobenzoesäure

3,5-Dinitrobenzoesäure ist ein geruchloser, gelblicher Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 204–206 °C. Sie weist aufgrund des −M-Effekts der beiden Nitrogruppen eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure und den Nitrobenzoesäuren auf. Der pK_s-Wert mit 2,82 ist daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20<ref name="CRC"/>).

Verwendung

Die 3,5-Dinitrobenzoesäure findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Flüssige Substanzen oder solche mit niedrigem Schmelzpunkt werden dazu in leicht kristallisierende Derivate umgewandelt: Alkohole können beispielsweise durch die Messung der Schmelzpunkte ihrer Ester der 4-Nitrobenzoesäure oder der 3,5-Dinitrobenzoesäure identifiziert werden. Hierzu wird die zu analysierende Substanz mit 3,5-Dinitrobenzoesäure in Gegenwart geringer Mengen Schwefelsäure umgesetzt.

Die Schmelzpunkte dieser Derivate sind in der Regel scharf. Diese Umsetzung ist auch für zahlreiche Amine geeignet.

Die Derivate der 3,5-Dinitrobenzoesäure besitzen in der Regel höhere Schmelzpunkte als die der 4-Nitrobenzoesäure.<ref name="CRC"/> Sie werden dann bevorzugt gewählt, wenn der Schmelzpunkt mit der 4-Nitrobenzoesäure zu niedrig ist und keine genaue Bestimmung mehr möglich wird.

Ist die fragliche Substanz empfindlicher, so erfolgt stattdessen die direkte Umsetzung mit dem entsprechenden Säurechlorid, dem 3,5-Dinitrobenzoylchlorid. Auf diese Weise sind z. B. auch Derivate der Aminosäuren zugänglich.<ref name="Saunders_1942"/>

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MDVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references> <ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref> <ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 206.</ref> </references>