4-Nitrobenzoesäure

Strukturformel
Strukturformel der 4-Nitrobenzoesäure
Allgemeines
Name	4-Nitrobenzoesäure
Summenformel	C7H5NO4
Kurzbeschreibung	hellgrünes geruchloses kristallines Pulver<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-526-2 ECHA-InfoCard 100.000.479 PubChem 6108 ChemSpider 5882 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	167,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,61 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	239–242 °C<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	3,42<ref>Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 511.</ref>
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,42 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​341​‐​351​‐​361fd P: 202​‐​264​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 3 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 62-23-7 bzw. 4-Nitrobenzoesäure)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−392,2 kJ/mol<ref name="CRC90_5_34">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-34.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die 4-Nitrobenzoesäure ist eine organisch chemische Verbindung und zählt zu den Aromaten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Sie leitet sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol ab und gehört zur Stoffgruppe der Nitrobenzoesäuren. Die 4-Nitrobenzoesäure findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Darstellung

4-Nitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure zur 4-Nitrobenzoesäure oxidiert.<ref>O. Kamm, A. O. Matthews: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 53, doi:10.15227/orgsyn.002.0053; Coll. Vol. 1, 1941, S. 392 (PDF).</ref>

Darstellung von 4-Nitrobenzoesäure

Darstellung von 4-Nitrobenzoesäure

Eigenschaften

Die 4-Nitrobenzoesäure ist ein gelblich kristalliner Feststoff. Sie weist aufgrund des −M-Effekts der Nitrogruppe eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Der pK_s-Wert mit 3,42 ist daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20<ref name="CRC"/>).

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −373 kJ·mol⁻¹ bzw. −2234 kJ·kg⁻¹.<ref name="Grewer">Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref>

Verwendung

Die 4-Nitrobenzoesäure findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Flüssige Substanzen oder solche mit niedrigem Schmelzpunkt werden dazu in leicht kristallisierende Derivate umgewandelt: Alkohole können beispielsweise durch die Messung der Schmelzpunkte ihrer Ester der 4-Nitrobenzoesäure oder der 3,5-Dinitrobenzoesäure identifiziert werden. Hierzu wird die zu analysierende Substanz mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart geringer Mengen Schwefelsäure umgesetzt.

Die Schmelzpunkte dieser Derivate sind in der Regel scharf. Diese Umsetzung ist auch für zahlreiche Amine geeignet.

Die Derivate der 3,5-Dinitrobenzoesäure besitzen in der Regel höhere Schmelzpunkte als die der 4-Nitrobenzoesäure.<ref name="CRC"/> Sie werden dann bevorzugt gewählt, wenn der Schmelzpunkt mit der 4-Nitrobenzoesäure zu niedrig ist und keine genaue Bestimmung mehr möglich wird.

Ist die fragliche Substanz empfindlicher, so erfolgt stattdessen die direkte Umsetzung mit dem entsprechenden Säurechlorid, dem 4-Nitrobenzoylchlorid. Auf diese Weise sind z. B. auch Derivate der Aminosäuren zugänglich.

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MDVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references/>