3,5-Dinitrobenzoylchlorid

Strukturformel
Datei:3,5-dinitrobenzoyl chloride.svg
Allgemeines
Name	3,5-Dinitrobenzoylchlorid
Summenformel	C7H3ClN2O5
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-214.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-750-6 ECHA-InfoCard 100.002.500 PubChem 7432 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	230,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	68–69 °C<ref name="CRC_Compound" /><ref name="Sigma" />
Siedepunkt	196 °C (11 mmHg; = 15 hPa)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das 3,5-Dinitrobenzoylchlorid ist ein gelblich-kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 68–69 °C. Es ist das Säurechlorid der 3,5-Dinitrobenzoesäure und findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Darstellung

3,5-Dinitrobenzoylchlorid erhält man aus 3,5-Dinitrobenzoesäure durch Umsetzung mit Phosphorpentachlorid (PCl₅).<ref name="Saunders_1942">B. C. Saunders, G. J. Stacey, I. G. E. Wilding: The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride – Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides. In: Biochem. J., 1942, 36 (3–4), S. 368–375. PMC 1265703 (freier Volltext), PMID 16747534.</ref> Es ist gleichfalls durch Umsetzung mit Phosphortrichlorid (PCl₃) oder Thionylchlorid (SOCl₂) zugänglich.<ref>Autorengemeinschaft: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.</ref>

Datei:3 5 Dinitrobenzoylchlorid.svg

Darstellung von 3,5-Dinitrobenzoylchlorid durch Umsetzung mit Phosphorpentachlorid (PCl₅)

Verwendung

Das 3,5-Dinitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung, speziell von Alkoholen und Aminen. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn der fragliche Stoff empfindlicher und eine direkte Umsetzung mit 3,5-Dinitrobenzoesäure nicht möglich ist. In der Regel erfolgt die Umsetzung in Pyridin, um den freiwerdenden Chlorwasserstoff sofort zu binden.<ref>Autorengemeinschaft: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 424.</ref> Auf diese Weise sind z. B. auch Derivate der Aminosäuren zugänglich.<ref name="Saunders_1934">Bernard Charles Saunders: The Identification of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride. In: Biochem. J., 1934, 28 (2), S. 580–586. PMC 1253231 (freier Volltext), PMID 16745421.</ref><ref name="Saunders_1942" />

Literatur

• Jiří Gasparić, Jiří Borecký: Identifizierung organischer Verbindungen: XLI. Mitteilung. Papierchromatographische Trennung und Identifizierung der Alkohole, Glykole, Polyäthylenglykole, Phenole, Mercaptane und Amine in Form ihrer 3,5-Dinitrobenzoylderivative; in: Journal of Chromatography A, 1961, 5, S. 466–499 (doi:10.1016/S0021-9673(01)92890-0).
• W. T. Robinson, R. H. Cundiff, P. C. Markunas: Rapid Determination of Organic Hydroxyl Groups with 3,5-Dinitrobenzoyl Chloride. In: Anal. Chem., 1961, 33 (8), S. 1030–1034 (doi:10.1021/ac60176a050).

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

<references> <ref name="CRC_Compound"> CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. Third Edition. 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 216. </ref> <ref name="Sigma"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> </references>