2,4,6-Trinitrobenzoesäure

Strukturformel
Strukturformel der 2,4,6-Trinitrobenzoesäure
Allgemeines
Name	2,4,6-Trinitrobenzoesäure
Andere Namen	TNBA
Summenformel	C7H3N3O8
Kurzbeschreibung	orthorhombische gelbliche Kristalle<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-510.</ref><ref name="Arnold L. Rheingold" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-958-2 ECHA-InfoCard 100.004.509 PubChem 8518 ChemSpider 8204 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	257,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,785 g·cm−3<ref name="Arnold L. Rheingold" />
Schmelzpunkt	228,7 °C<ref name="chemservice.com">ChemService: \\Stora\FamilyLibrary\Msdgen\archives\sds_us\default\01243401.pdf - MSDS N-10545 English, abgerufen am 3. Oktober 2025.</ref>
pKS-Wert	0,65 (25 °C)<ref name="CRC_Identi">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und Benzol, sehr gut löslich in Ethanol, löslich in Diethylether und Aceton<ref name="CRC"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="chemservice.com" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 228 P: 210​‐​240​‐​241​‐​280<ref name="chemservice.com" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die 2,4,6-Trinitrobenzoesäure (kurz: TNBA von englisch 2,4,6-Trinitrobenzoic acid) ist ein explosiver Feststoff. Sie leitet sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und drei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT) durch Oxidation mit Natriumdichromat und Schwefelsäure.<ref>H. T. Clarke, W. W. Hartman: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 95, doi:10.15227/orgsyn.002.0095; Coll. Vol. 1, 1941, S. 543 (PDF).</ref><ref>Asratev, A. & Marchukov, V. & Suschev, V. & Aleksandrov, A. & Semenov, Victor & Buchanan, A. & Gakh, A.. (2000). Chemical Conversion of TNT: Production of 2,4,6-Trinitrobenzoic Acid. doi:10.2172/769293.</ref> Als Oxidationsmittel können auch Salpetersäure, salpetersaure Kaliumchloratlösung oder Chromschwefelsäure verwendet werden.<ref name="Explosivstoffe"/>

Darstellung von 2,4,6-Trinitrobenzoesäure aus TNT.

Eine Decarboxylierung in kochendem Wasser führt zu Trinitrobenzol.<ref>H. T. Clarke, W. W. Hartman: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 93, doi:10.15227/orgsyn.002.0093; Coll. Vol. 1, 1941, S. 541 (PDF).</ref>

Eigenschaften

Die 2,4,6-Trinitrobenzoesäure bildet gelbe, nadelförmige Kristalle.<ref name="Explosivstoffe"/> Sie weist aufgrund des −M-Effekts der drei Nitrogruppen eine deutlich höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure, den Nitrobenzoesäuren und der 3,5-Dinitrobenzoesäure auf. Der pK_s-Wert (0,65) ist daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20<ref name="CRC_Identi"/>).

Die Verbindung besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.<ref name="Arnold L. Rheingold">Arnold L. Rheingold, Cynthia J. Baldacchini, Christopher W. Grote: The crystal and molecule structure of three 2,4,6-trinitrobenzene derivatives:α,α,α-trifluoro-2,4,6-trinitrotoluene (C7H2F3N3O6), 2,4,6-trinitrobenzamide (C7H4N4O7), 2,4,6-trinitrobenzoic acid (C7H3N3O8). In: Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research. Band 19, Nr. 1, 1989, S. 25–37, doi:10.1007/BF01160841. </ref>

Explosionskenngrößen

2,4,6-Trinitrobenzoesäure ist ein explosionsgefährlicher Stoff. Sie ist in der Liste der explosionsgefährlichen Stoffe gemäß § 2 Abs. 6 des Sprengstoffgesetzes aufgeführt (Altstoffliste).<ref>Bekanntmachung der explosionsgefährlichen Stoffe gemäß § 2 Abs. 6 Satz 2 des Sprengstoffgesetzes. In: Bundesanzeiger. Nr. 233a vom 16. Dezember 1986, abgerufen am 7. Februar 2025.</ref> Wichtige Explosionskennzahlen sind:

• Explosionswärme: 2894 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g))<ref name="Explosivstoffe">Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref>
• Normalgasvolumen: 872 l·kg⁻¹<ref name="Explosivstoffe"/>
• Spezifische Energie: 871 kJ·kg⁻¹<ref name="Explosivstoffe"/>
• Stahlhülsentest: Grenzdurchmesser 2 mm<ref name="Explosivstoffe"/>
• Bleiblockausbauchung: 28,3 cm³·g⁻¹<ref name="Explosivstoffe"/>
• Schlagempfindlichkeit: 10 N·m<ref name="Explosivstoffe"/>
• Reibempfindlichkeit: keine Reaktion bis 353 N Stiftbelastung<ref name="Explosivstoffe"/>

Sicherheitshinweise

Bei Erwärmung erfolgt exotherme Vorreaktion (Decarboxylierung) unter Freisetzung von Kohlenstoffdioxid zu Trinitrobenzol.<ref>1,3,5-TRINITROBENZENE. In: Organic Syntheses. Band 2, 1922, S. 93, doi:10.15227/orgsyn.002.0093. </ref> Mit Schwermetallen werden explosive Salze gebildet, die empfindlich gegen Hitze und Schlag sind.<ref name="Richard J. Lewis (Sr.), Newton Irving Sax">Richard J. Lewis (Sr.), Newton Irving Sax: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. Van Nostrand Reinhold, 2004, ISBN 978-0-471-47662-7, S. 3602 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references/>