Tridecansäure

Strukturformel
	Strukturformel von Tridecansäure
Allgemeines
Name	Tridecansäure
Andere Namen	n-Tridecansäure
Summenformel	C13H26O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit wachsartigem holzigem Geruch<ref name="good scents"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-341-1
ECHA-InfoCard	100.010.311
PubChem	12530
ChemSpider	12013
DrugBank	DB02448
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	214,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,8458 g·cm−3 (80 °C)<ref>David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-524.</ref>
Schmelzpunkt	41–42 °C<ref name="fluka"/>
Siedepunkt	312–313 °C<ref name="good scents">Datenblatt der The Good Scents Company; 10. Juni 2008.</ref>
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser: 33 mg/l (20 °C)<ref>S. H. Yalkowsky, R. M. Dannenfelser: Aquasol database of aqueous solubility. Version 5.; College of Pharmacy, University of Arizona - Tucson, AZ. PC Version. 1992.</ref>; gut löslich in Essigsäure, Ethanol, Ether<ref name="CRC90_3_496" />; löslich in Aceton, Petrolether<ref name="CRC90_3_496" />;
Brechungsindex	1,4286 (60 °C)<ref name="CRC90_3_496">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-496.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="fluka">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="fluka" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Tridecansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Ihre Salze und Ester heißen Tridecanoate.

Vorkommen

Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Tridecansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.

So wurde sie beispielsweise mit Anteilen von 0,24 % bis 0,64 % der Gesamtfettsäuren in manchen Süßwasserarten der Cyanobakterien gefunden.<ref>T. Rezanka, I. Dor, A. Prell, V.M. Dembitsky: Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species. In: Folia Microbiol. 48(1), 2003, S. 71–75, doi:10.1007/BF02931279.</ref> Auch in einigen Pflanzenölen finden sich niedrige Gehalte an Tridecansäure, so zu 0,07 % im Blattöl von kubanischer Weinraute (Ruta graveolens) und zu 0,3 % im kubanischen Sternfruchtöl (Averrhoa carambola) u. a.<ref name="good scents" /><ref>Tridecanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.</ref>

Hauptfettsäure ist sie bei einem Anteil von fast 90 % der Fettsäuren in den Samen der australischen Pflanze Stackhousia tryonii.<ref>Naveen P. Bhatia, Ani E. Nkang, Kerry B. Walsh, Alan J. M. Baker, Nanjappa Ashwath, David J. Midmore: Successful Seed Germination of the Nickel Hyperaccumulator Stackhousia tryonii. In: Annals of Botany. 96(1), 2005, S. 159–163, doi:10.1093/aob/mci151.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Tridecansäure kann durch Oxidation von 1-Tetradecen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.<ref>Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, Victor S. Chang: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.060.0011; Coll. Vol. 7, 1990, S. 397 (PDF).</ref>

Verwendung

Tridecansäure wird in Konzentrationen bis zu 8 % in Parfümkonzentraten verwendet.<ref name="good scents"/> Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie außerdem in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt.<ref>Antonio Gonzalez Casado; Enrique J. Alonso Hernandez; Pedro Espinosa; Jose Luis Vílchez: Determination of total fatty acids (C8–C22) in sludges by gas chromatography–mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. 826(1), 1998, S. 49–56, doi:10.1016/S0021-9673(98)00725-0.</ref>

Einzelnachweise

Weblinks

Wiktionary: Tridecansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen