Aceton
Aceton oder Azeton [[[:Vorlage:IPA]]] ist der Trivialname für die organisch-chemische Verbindung Propanon bzw. Dimethylketon. Es ist mit seinem Strukturmerkmal der Carbonylgruppe (>C=O), die zwei Methylgruppen trägt, das einfachste Keton.
Aceton ist eine farblose, brennbare, niedrigviskose Flüssigkeit und findet Verwendung als polares aprotisches Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für die Herstellung anderer Chemikalien.
Geschichte
Aceton wurde erstmals 1606 von Andreas Libavius durch Erhitzen von Blei(II)-acetat hergestellt. Robert Boyle stellte es 1661 aus Holzessig dar, der durch trockene Destillation von Holz gewonnen wurde.<ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 4 (PDF).</ref><ref>Vorlage:Webarchiv</ref> Beschrieben wurde es erstmals 1610 im Tyrocinium Chymicum von Jean Beguin.
1858 wurde die trockene Destillation von Calciumacetat („Kalksalzdestillation“) zur Herstellung von Aceton beschrieben. Dabei wird das Edukt zum Keton decarboxyliert, als Nebenprodukt fällt Calciumoxid an.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Bis ins frühe 20. Jahrhundert war die Herstellung aus Calciumacetat das wichtigste Herstellungsverfahren, wurde jedoch in der ersten Hälfte des Jahrhunderts von der Dehydrierung von Isopropanol verdrängt.<ref name=":1">Vorlage:Literatur</ref>
Anfang des 20. Jahrhunderts beschäftigte sich Chaim Weizmann mit der biotechnologischen Herstellung von 1-Butanol. Er untersuchte verschiedene Mikroorganismen und entdeckte ein Bakterium, das später Clostridium acetobutylicum genannt wurde und das in guter Ausbeute Butanol und Aceton aus stärkehaltigem Material erzeugen konnte, was als Aceton-Butanol-Gärung bezeichnet wurde. 1913 wurde in Rainham eine Anlage in Betrieb genommen, die beide Chemikalien produzierte. Dieses Verfahren wurde im Ersten Weltkrieg für Großbritannien wichtiger, als große Mengen Aceton für die Herstellung von Kordit benötigt wurden. In den folgenden Jahrzehnten wurde das Verfahren weiterentwickelt und im großen Stil eingesetzt. Im Zweiten Weltkrieg kam es wieder zu einem erhöhten Bedarf an Aceton, das nach wie vor oft durch Fermentation hergestellt wurde, wobei größere Mengen aus den USA an die Verbündeten in Europa geliefert wurden. Zusätzlich wurde im Carbidverfahren hergestelltes Acetylen als Edukt für die Acetonherstellung erwogen, jedoch war der Bedarf an Acetylen zum Schweißen so hoch, dass dies letztendlich nicht passierte. Ab den 1950er-Jahren wurde die Fermentation als Herstellungsmethode von Aceton weitgehend durch die petrochemische Industrie verdrängt.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
1917 wurde Aceton erstmals großindustriell von Wacker in Burghausen hergestellt.<ref name=":0">Wacker Chemie AG (Hrsg.): Vorlage:Webarchiv (PDF; 38 MB). Piper Verlag GmbH, München 2014.</ref> Dabei wurde das Aceton nach einem Kontaktverfahren durch Überleiten von Essigsäuredampf über erhitztes Metalloxid (Cersalz<ref name=":0" />) gewonnen.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Vorkommen
Aceton kommt natürlich in vielen Pflanzen vor. Im menschlichen Metabolismus entsteht es insbesondere beim Abbau von Fetten.<ref name=":1" />
Aceton ist ein in der Leber gebildeter Ketonkörper, der nicht in nennenswertem Umfang verstoffwechselt werden kann. Er wird deshalb über die Lunge oder im Ausnahmefall über den Harn abgegeben (Acetonurie, ein Symptom des Diabetes mellitus). Im Jahr 1857 hatte Wilhelm Petters (1820–1875) das Aceton im Harn und Blut bei Diabetes an dem an Chloroform erinnernden Geruch entdeckt, was Joseph Kaulich (1830–1886) 1860 durch chemische Analyse bestätigen konnte.<ref>Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 38.</ref> Andere Ketonkörper sind Acetessigsäure und 3-Hydroxybutansäure. Diese können im Stoffwechsel verarbeitet werden und sind beteiligt an der Energiebereitstellung für die Muskeln.
Gewinnung und Darstellung
Das wichtigste Herstellungsverfahren von Aceton ist heutzutage das Cumolhydroperoxid-Verfahren, das auch als Phenolsynthese nach Hock bekannt ist:<ref name=":1" />
Hier werden Benzol und Propen zunächst durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung im Sauren in Isopropylbenzol (Cumol) überführt. Dieses reagiert dann mit Sauerstoff in einer Radikalreaktion zum Hydroperoxid, das sich während der sauren Aufarbeitung zu Phenol und Aceton zersetzt. Das Cumolhydroperoxid-Verfahren dominiert die Acetonproduktion mit einem Anteil von etwa 95 % an der Produktionsmenge und einer Weltjahresproduktion von mehr als sechs Millionen Tonnen.<ref name=":1" />
Ein anderes Herstellungsverfahren ist die Hydratisierung von Propylen und anschließende Dehydrierung, meist mit einem Kupfer-Katalysator. Dies war bis in die 1970er-Jahre der wichtigste Prozess. Weitere Methoden von untergeordneter Bedeutung sind die Wacker-Oxidation von Propylen mit Palladium(II)-chlorid und Kupfer(II)-chlorid; die Oxidation von Diisopropylbenzolen analog zum Cumolhydroperoxid-Verfahren und die biotechnologische Herstellung (Aceton-Butanol-Ethanol-Gärung).<ref name=":1" />
Im Jahr 2007 betrug die weltweite Produktion etwa 6,4 Millionen Tonnen, wovon etwa 1,9 Millionen Tonnen auf die USA entfielen und je etwa 2,1 Millionen Tonnen auf Europa und Asien.<ref name=":1" />
Im Laborbereich entsteht Aceton als Nebenprodukt der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Durch diese können Aldehyde und Ketone mittels Aluminiumtriisopropanolat reduziert werden, wobei Isopropanolat zu Aceton oxidiert wird.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
Aceton besitzt aufgrund der elektronenziehenden Ketogruppe eine relativ starke CH-Acidität an den Methylgruppen. Folglich kann es durch starke Basen (hier als B− dargestellt) deprotoniert werden, wobei ein resonanzstabilisiertes Carbanion gebildet wird:
Physikalische Eigenschaften
Es ist eine farblose, niedrigviskose Flüssigkeit mit charakteristischem, leicht süßlichem Geruch. Der Siedepunkt bei Normaldruck beträgt 56 °C, mit einer relativen Dampfdichte von 2,01 ist gasförmiges Aceton schwerer als Luft.<ref>Vorlage:Carl Roth</ref> Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Das Acetonmolekül zeigt Keto-Enol-Tautomerie. Aceton kann aufgrund seiner polaren Carbonylgruppe mit Kationen auch Komplexverbindungen bilden.
Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Wasser, Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, n-Butanol, Benzol, Toluol, Ethylbenzol, Diethylether, Ethylacetat und Acetonitril gebildet.<ref name="Smallwood" />
| Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln<ref name="Smallwood">I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 27–29.</ref> | ||||||||||||
| Lösungsmittel | n-Pentan | n-Hexan | n-Heptan | Cyclohexan | Methanol | Chloroform | Tetrachlormethan | Diisopropylether | Methylacetat | |||
| Gehalt Aceton | in Ma% | 21 | 59 | 90 | 67 | 88 | 22 | 89 | 61 | 50 | ||
| Siedepunkt | in °C | 32 | 50 | 56 | 53 | 55 | 64 | 56 | 54 | 55 | ||
Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,42448, B = 1312,253 und C = −32,445 im Temperaturbereich von 259,2 bis 507,6 K.<ref name="Ambrose">D. Ambrose, C. H. S. Sprake, R. Townsend: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. XXXIII. The Vapour Pressure of Acetone. In: J. Chem. Thermodyn. 6, 1974, S. 693–700, doi:10.1016/0021-9614(74)90119-0.</ref>
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−249,4 kJ·mol−1<ref name="Wiberg" /> −218,5 kJ·mol−1<ref name="Wiberg">K. B. Wiberg, L. S. Crocker, K. M. Morgan: Thermochemical Studies of Carbonyl Compounds. 5. Enthalpies of Reduction of Carbonyl Groups. In: J. Am. Chem. Soc. 113, 1991, S. 3447–3450, doi:10.1021/ja00009a033.</ref> |
als Flüssigkeit als Gas |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0gas | −1821,4 kJ·mol−1<ref name="Miles">C. B. Miles, H. Hunt: Heats of Combustion. I. The Heat of Combustion of Acetone. In: J. Phys. Chem. 45, 1941, S. 1346–1359; doi:10.1021/j150414a002.</ref> | |
| Wärmekapazität | cp | 125,45 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Malhotra">R. Malhotra, L. A. Woolf: Thermodynamic Properties of Propanone (Acetone) at Temperatures from 278 K to 323 K and Pressures up to 400 Mpa. In: J. Chem. Thermodyn. 23, 1991, S. 867–876, doi:10.1016/S0021-9614(05)80282-4.</ref> 2,16 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="Malhotra" /> 75,02 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Chao">J. Chao: Thermodynamic Properties of Key Organic Oxygen Compounds in the Carbon Range C1 to C4. Part 2. Ideal Gas Properties. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 15, 1986, S. 1369–1436, doi:10.1063/1.555769.</ref> 1,29 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="Chao" /> |
als Flüssigkeit als Gas |
| Kritische Temperatur | Tc | 508,15 K<ref name="Campbell" /> | |
| Kritischer Druck | pc | 47,582 bar<ref name="Campbell" /> | |
| Kritische Dichte | ρc | 4,63 mol·l−1<ref name="Campbell">Vorlage:CanJChem</ref> | |
| Azentrischer Faktor | ωc | 0,30653<ref>J. Schmidt: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10. In: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, S. 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.</ref> | |
| Schmelzenthalpie | ΔfH | 5,72 kJ·mol−1<ref name="Kelley">K. K. Kelley: The heats capacities of isopropyl alcohol and acetone from 16 to 298 °K and the corresponding entropies and free energies. In: J. Am. Chem. Soc. 51, 1929, S. 1145–1150, doi:10.1021/ja01379a022.</ref> | beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH | 29,1 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref> | beim Normaldrucksiedepunkt |
Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 46,95 kJ/mol, β = 0,2826 und Tc = 508,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 363 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda" /> Die spezifische Wärmekapazität kann im Temperaturbereich zwischen 5 °C und 50 °C über eine lineare Funktion mit cp = 1,337 + 2,7752·10−3 ·T (mit cp in kJ·kg−1·K−1 und T in K) abgeschätzt werden.<ref name="Malhotra" />
-
Dampfdruckfunktion von Aceton
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Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von Aceton
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Spezifische Wärmekapazität von Aceton
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Aceton bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von −20 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,5 Vol.‑% (60 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 14,3 Vol.‑% (345 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −23 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 8 °C. Die Explosionsgrenzen sind druckabhängig. Eine Verringerung des Drucks führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.<ref name="PTB" />
| Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C)<ref name="PTB">D. Pawel, E. Brandes: Vorlage:Webarchiv, Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 1998.</ref> | ||||||||||||
| Druck | in mbar | 1013 | 800 | 600 | 400 | 300 | 250 | 200 | 150 | 100 | 50 | 25 |
| Untere Explosionsgrenze (UEG) | in Vol.‑% | 2,2 | 2,2 | 2,3 | 2,3 | 2,4 | 2,4 | 2,5 | 2,6 | 2,7 | 3,6 | 5,0 |
| in g·m−3 | 53 | 53 | 53 | 55 | 57 | 58 | 59 | 61 | 63 | 86 | 119 | |
| Obere Explosionsgrenze (OEG) | in Vol.‑% | 14,3 | 14,0 | 13,7 | 13,4 | 13,2 | 13,1 | 13,1 | 13,1 | 12,5 | 10,3 | 9,0 |
| in g·m−3 | 345 | 338 | 331 | 324 | 319 | 316 | 316 | 316 | 302 | 249 | 217 | |
| Maximaler Explosionsdruck unter reduziertem Druck <ref name="PTB" /> | ||||||||||||
| Druck | in mbar | 1013 | 800 | 600 | 400 | 300 | 200 | 100 | ||||
| Maximaler Explosionsdruck (in bar) | bei 20 °C | 9,3 | 7,5 | 5,5 | 3,6 | 2,7 | 1,8 | 0,8 | ||||
| bei 100 °C | 7,4 | 4,5 | ||||||||||
Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,7 bar.<ref name="Brandes" /> Mit steigender Temperatur und sinkendem Ausgangsdruck sinkt der maximale Explosionsdruck.<ref name="PTB" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 1,04 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,6 Mol.–% unter Stickstoff und 12,8 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.<ref name="Zakel">S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid, PTB Braunschweig, Mai 2023 pdf.</ref> Mit einer Mindestzündenergie von 0,74 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, Vorlage:DOI.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 535 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Unter erhöhtem Druck wird ein starkes Absinken der Zündtemperatur beobachtet.<ref name="GESTIS" /> Aceton wird mit 4,9·10−7 S·m−1 als Flüssigkeit mit einer hohen elektrischen Leitfähigkeit eingestuft.<ref>Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref>
| Zündtemperaturen unter erhöhtem Druck<ref name="GESTIS" /> | ||||||||||||
| Druck | in bar | 1 | 2 | 4 | 6,8 | 16,5 | ||||||
| Zündtemperatur | in °C | 535 | 345 | 290 | 265 | 250 | ||||||
Reaktionen (Auswahl)
Charakteristisch für die Reaktivität von Aceton ist die Elektrophilie des Carbonyl-Kohlenstoffs, weshalb viele typische Reaktionen einen nucleophilen Angriff dort umfassen. Eine andere wichtige Eigenschaft ist die C-H-Acidität der alpha-Kohlenstoffatome, das die Bildung eines Enolats ermöglicht.<ref name=":1" />
Addition von C- und H-Nucleophilen
Aceton kann durch Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid zu Isopropanol reduziert werden. Mit Grignard-Verbindungen reagiert es zu tertiären Alkoholen. Die Addition von Cyanwasserstoff beziehungsweise Cyanid unter Basenkatalyse (beispielsweise Kaliumhydroxid) ergibt Acetoncyanhydrin.<ref name=":1" />
Addition von O-Nucleophilen
Durch Addition eines Alkohols an Aceton unter saurer Katalyse entsteht ein Halbacetal. Dieses kann weiter zu einem Acetal reagieren. Mit Wasserstoffperoxid reagiert Aceton in Gegenwart von verdünnter Säure zum Acetonperoxid:<ref name=":1" />
Addition von N-Nucleophilen
Durch Addition von Stickstoffnukleophilen und Kondensation ergeben sich unterschiedliche Derivate: Imine durch Reaktion mit primären Aminen, Acetonoxim durch Reaktion mit Hydroxylamin, Acetonhydrazon durch Reaktion mit Hydrazin und Aceton-N-phenylhydrazon durch Reaktion mit Phenylhydrazin.<ref name=":1" />
Halogenierung
Als besondere Reaktion sei hier die Iodierung von Aceton als klassisches Beispiel für eine Reaktionskinetik pseudo-nullter Ordnung genannt. Da sich nur die Enolform iodieren lässt, Aceton aber nahezu zu 100 % als Keton vorliegt, kann man bei der Reaktion die Konzentration an 2-Propenol als konstant ansehen. Dessen C=C-Doppelbindung reagiert mit Iod unter Abspaltung eines Iodidions zu einem mesomeren Kation, das anschließend ein Proton auf ein Iodidion überträgt.<ref>F. A. Carey, R. J. Sundberg: Organische Chemie. Wiley-VCH Verlag, 2004, ISBN 3-527-29217-9.</ref>
Die Einstellung des Keto-Enol-Gleichgewichts ist säure- (und auch basen-) -katalysiert. Durch den entstehenden Iodwasserstoff wird die Iodierung daher stark beschleunigt (Autokatalyse).
Bei Zugabe von Base läuft hingegen die Iodoformreaktion ab:
Aldolreaktionen
Aceton reagiert in Gegenwart von Benzaldehyd in alkalischer Lösung zum Dibenzalaceton. Die Reaktion findet nach dem allgemeinen Mechanismus der Aldol-Kondensation statt.
Auch Benzalanilin ist synthetisierbar – dabei reagiert das Anilin mit dem sich in alkalischer Lösung befindenden Aceton unter Wasserabspaltung zur Schiffschen Base (Azomethin).
Lässt man je zwei Acetonmoleküle unter dem Einfluss basischer Reagenzien aldolartig dimerisieren, so entsteht Diacetonalkohol:
Reaktion mit Chloroform
Aceton und Chloroform dürfen nicht in höheren Konzentrationen gemischt werden, weil es in Gegenwart von Spuren von basisch reagierenden Stoffen zu einer sehr heftigen Reaktion kommt, bei der 1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol entsteht. Auch aus diesem Grund sollen im Labor chlorierte und nicht chlorierte Lösemittelabfälle getrennt gesammelt werden.<ref>Lutz Roth, Ursula Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen, ISBN 3-609-73090-0, ecomed Sicherheit; 2005.</ref>
Verwendung
In der chemischen Industrie wird Aceton als Edukt für die Herstellung unter anderem von Bisphenol A, Methylmethacrylat sowie Diacetonalkohol, Mesityloxid und Methylisobutylketon verwendet. Im Jahr 2010 entfielen 29 % des Acetons auf die Verwendung als Lösungsmittel, 24 % auf die Herstellung von Acetoncyanhydrin und dessen Folgeprodukt Methylmethacrylat sowie 22 % auf die Herstellung von Bisphenol A.<ref name=":1" />
Chemische Industrie
Die Herstellung von Methylmethacrylat beginnt mit der Bildung von Acetoncyanhydrin aus Aceton und Cyanwasserstoff. Durch Reaktion mit Schwefelsäure wird das Cyanhydrin zu Methacrylamid umgesetzt und dann mit Methanol zum Ester. Methylmethacrylat wiederum dient zur Herstellung des Polymers Polymethylmethacrylat.<ref name=":1" />
Die Kondensation von Aceton mit zwei Molekülen Phenol ergibt Bisphenol A. Dieses dient hauptsächlich zur Herstellung von Polycarbonaten. Daneben wird aber auch zur Herstellung von Epoxidharzen, anderen Polymerharzen (Polyester, Polyacrylate, Polyetherimide und Polysulfone) sowie von Flammschutzmitteln verwendet.<ref name=":1" />
Durch Aldolkondensation von Aceton entsteht Diacetonalkohol, welcher zu Mesityloxid dehydratisiert werden kann. Dessen Hydrierung ergibt Methylisobutylketon (Weltjahresproduktion 2008 etwa 500.000 Tonnen). Die Reduktion von Diacetonalkohol und Methylisobutylketon ergibt 2-Methyl-2,4-pentandiol und 4-Methyl-2-pentanol. Die Kondensation von drei Molekülen Aceton ergibt Isophoron. Alle diese Produkte werden überwiegend als Lösungsmittel eingesetzt.<ref name=":1" />
Lösungsmittel
Ferner wird Aceton in Kleinmengen als nützliches Lösungsmittel für Harze, Fette und Öle, Kolophonium, Celluloseacetat sowie als Nagellackentferner und Plastikkleber eingesetzt. Des Weiteren wird es zum Entfernen von durch Bauschaum entstandenen Verunreinigungen zum Beispiel der Reinigung von PU-Schaum-Pistolen eingesetzt. Es löst ein Vielfaches seines Volumens an Ethin (Acetylen).
Weitere Verwendungen
In einigen Ländern wird Aceton in kleinen Anteilen (1:2000 – 1:5000) Benzin oder Diesel zugesetzt, um eine effektivere Verbrennung des Treibstoffs zu erreichen.
In der photochemischen Leiterplattenherstellung wird Aceton zur abschließenden Entfettung der Leiterplatte vor dem Löten eingesetzt.
Acetonhaltige Lösungen finden in der Zahnmedizin Verwendung zur Reinigung präparierter Dentinflächen und Wurzelkanäle.
Toxikologie
Auf der Haut verursacht Aceton Trockenheit, da es die Haut entfettet. Deshalb sollte man betroffene Stellen nach Kontakt einfetten. Inhalation größerer Dosen erzeugt Bronchialreizung, Müdigkeit und Kopfschmerz. Sehr hohe Dosen wirken narkotisch.
Hexadeuteroaceton
| Aceton-d6 | ||
| Datei:Acetone-d6.png | ||
|---|---|---|
| Eigenschaft | Wert | Quelle |
| Schmelzpunkt | −94 °C | <ref name=":2">Vorlage:Literatur</ref> |
| Siedepunkt | 57 °C | <ref name=":2" /> |
| Dichte | 0,872 g/ml (25 °C) | <ref>Im Vergleich zu 0,791 g/ml (25 °C) bei der nichtdeuterierten Verbindung. Vorlage:Sigma-Aldrich</ref> |
| Brechungsindex | 1,355 (20 °C) | |
Deuteriertes Aceton<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> (Summenformel: C3D6O), auch Aceton-d6 genannt, findet in der Kernresonanzspektroskopie (NMR) als Lösungsmittel Verwendung.<ref name=":2" />
Aceton-d6 kann durch Reaktion von Aceton mit schwerem Wasser in Gegenwart von Lithiumhydroxid-d (aus schwerem Wasser und Lithium) gewonnen werden. Der Prozess der Deuterierung muss mehrmals mit frischem schwerem Wasser wiederholt werden, wobei das umgesetzte Aceton jeweils abdestilliert wird.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
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Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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