Pentoxyverin

Vorlage:Infobox Chemikalie

Pentoxyverin ist ein Arzneistoff, der als Hustenstiller (Antitussivum) eingesetzt wird. Im Gegensatz zu Antitussiva aus der Gruppe der Opioide wie Codein, Dihydrocodein und Hydrocodon besitzt Pentoxyverin kaum atemdepressive Wirkungen. Pentoxyverin wird in Deutschland als apothekenpflichtiges, aber nicht verschreibungspflichtiges Arzneimittel als Saft, Tropfen und Lösung angeboten.

Pharmakologie

Neueren Studien zufolge wirkt Pentoxyverin als Agonist an sigma-Rezeptoren (siehe Sigma-1-Rezeptor) (ein bekannteres Beispiel eines Sigma-Agonisten ist Opipramol).<ref>C. Brown et al.: Antitussive activity of sigma-1 receptor agonists in the guinea-pig. In: Br J Pharmacol., 2004 Jan,141(2), S. 233–240; PMID 14691051; Vorlage:PMC.</ref> Des Weiteren wirkt es antagonistisch an muscarinergen M1-Rezeptoren (Bsp.: Biperiden). Beide Mechanismen haben zur Folge, dass die Aktivität von bestimmten Neuronen gedämpft wird, was zu der antitussiven Wirkung führt.

Nebenwirkungen

Unter der Anwendung von Pentoxyverin konnten häufig gastrointestinale Beschwerden wie Übelkeit, Erbrechen und Durchfall, gelegentlich Müdigkeit und sehr selten anaphylaktische Reaktionen beobachtet werden. Insbesondere bei Kleinkindern können sehr selten auch Krampfanfälle und Atemdepression auftreten. Pentoxyverin beeinträchtigt die Fähigkeit zur Teilnahme am Straßenverkehr.

Wechselwirkungen

Bei der gleichzeitigen Verabreichung von zentral dämpfenden Beruhigungs-, Schlaf- oder Betäubungsmitteln (Schmerzmitteln) ist auf mögliche additive Effekte zu achten.<ref name="AC">Austria-Codex (Stand: 19. August 2008).</ref>

Kontraindikationen

Als absolute Kontraindikationen gelten:<ref name="DIMDI">ABDA-Datenbank (Stand: 19. August 2008) des DIMDI.</ref>

eine Schwangerschaft, da keinerlei Erfahrungswerte vorliegen und ein Risiko nicht ausgeschlossen werden kann
Anwendung bei Kindern unter 2 Jahren, wegen möglicher atemdepressiver Wirkung
Engwinkelglaukom<ref name="AC" />
die Stillzeit, da der Arzneistoff in erheblichen Mengen in die Muttermilch übergeht und so ein Risiko für das Neugeborene nicht auszuschließen ist. Demzufolge wird das Abstillen empfohlen.<ref name="DIMDI" />

Chemie

Synthese

Pentoxyverin kann in einer vierstufigen Synthese hergestellt werden. Ausgehend von Benzylcyanid wird im ersten Schritt nach Deprotonierung mittels Natriumamid und Umsetzung mit 1,4-Dibrombutan die Cyclopentansubstruktur gebildet. Im Folgeschritt wird das Nitril durch saure oder basische Hydrolyse zur Carbonsäure umgesetzt und mittels Thionylchlorid in das Säurechlorid überführt. Im letzten Schritt ergibt die Veresterung mit 2-(2-diethylaminoethoxy)ethanol die Zielverbindung.<ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 978-1-58890-031-9.</ref>

Datei:Pentoxyverine synthesis.svg

Handelsnamen

Monopräparate
Sedotussin (D, in A außer Handel), Silomat (D, A), Mucomat (A), Bisolvon Pentoxyverin (CH)

Einzelnachweise

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