Lysidin (Nukleosid)

Strukturformel
Strukturformel von Lysidin
Allgemeines
Name	Lysidin
Andere Namen	k2C (Kurzcode) 2-Amino-6-[4-amino-1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-ylidenamino]-hexansäure 4-Amino-2-(N(6)-lysino)-1-ribofuranosylpyrimidin
Summenformel	C15H25N5O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 44124149 ChemSpider 24604124 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	371,39 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lysidin (k²C) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).</ref> Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem Derivat des Cytosins, wobei die Carbonylgruppe durch die Aminosäure Lysin ersetzt wurde. Dieses Substitutionsmuster hat Ähnlichkeit mit dem des Nukleosids Agmatidin.

Synthese

Lysidin und Agmatidin können ausgehend von Cytidin hergestellt werden. Dabei wird die Aminogruppe durch Umsetzung mit Trimethylsilylchlorid, Pyridin und 4-Brombenzoylchlorid<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Brombenzoylchlorid: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 68515, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q69999947.</ref> als Ester geschützt. Die Hydroxygruppen werden durch Umsetzung mit Aceton und Perchlorsäure als Acetal geschützt. Die Seitenkette wird durch Umsetzung mit Lysin in Gegenwart von Lithiumchlorid und DBU eingeführt. Die gesamte Synthese ausgehend von Cytidin umfasst sechs Stufen.<ref>Brett J. Kopina, Charles T. Lauhon: Efficient Preparation of 2,4-Diaminopyrimidine Nucleosides: Total Synthesis of Lysidine and Agmatidine. In: Organic Letters. Band 14, Nr. 16, 2012, S. 4118–4121, doi:10.1021/ol301769j. </ref>

Eigenschaften

Bakterien entschlüsseln den Isoleucin-Codon AUA mit einer tRNA, die an der dritten Position des Anticodons (Position 34) von Cytidin auf Lysidin geändert wurde. Cytidin paart sich in der Regel mit Guanosin, Lysidin paart sich dagegen nur mit Adenosin. Uridin wurde an dieser Stelle nicht eingebaut, obwohl es der übliche Partner für Adenosin ist; es kann jedoch auch ein „Wobble-Basenpaar“ mit Guanosin bilden. Daher sichert Lysidin durch seine Eindeutigkeit in der Basenpaarung eine bessere Zuverlässigkeit der Translation.<ref>K. Nakanishi, S. Fukai, Y. Ikeuchi, A. Soma, Y. Sekine, T. Suzuki, O. Nureki: „Structural basis for lysidine formation by ATP pyrophosphatase accompanied by a lysine-specific loop and a tRNA-recognition domain“, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2005, 102 (21), S. 7487–7492 (doi:10.1073/pnas.0501003102, PMC 1140429 (freier Volltext), PMID 15894617).</ref><ref>S. P. Salowe, J. Wiltsie, J. C. Hawkins, L. M. Sonatore: „The Catalytic Flexibility of tRNA^Ile-lysidine Synthetase Can Generate Alternative tRNA Substrates for Isoleucyl-tRNA Synthetase“, J. Biol. Chem., 2009, 284 (15), S. 9656–9662 (doi:10.1074/jbc.M809013200, PMC 2665086 (freier Volltext), PMID 19233850).</ref>

Datei:Lysidine A.png

Cytidin-Guanosin-Basenpaar im Vergleich mit einem Lysidin-Adenosin-Basenpaar.
R = Ribose. Die Pfeile zeigen die Wasserstoffbrücken.

Einzelnachweise

<references/>

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />

Weblinks

• Modification Summary von Vorlage:Linktext-Check in der Modomics-DatenbankVorlage:Abrufdatum