Das Cytosin wurde zuerst im Jahr 1894 von dem späteren Nobelpreisträger Albrecht Kossel und seinem Assistenten Albert Neumann aus der Thymusdrüse von Kälbern gewonnen.<ref>Darstellung und Spaltungsproducte der Nucleinsäure (Adenylsäure). Vortrag in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 27, 1894, Seite 2215.</ref><ref>A. Kossel, H. Steudel: Weitere Untersuchungen über das Cytosin; in: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1903, 38 (1–2), S. 49–59 (Vorlage:DOI).</ref>
1903 wurde die chemische Struktur durch Albrecht Kossel in Zusammenarbeit mit Hermann Steudel aufgeklärt<ref>Weitere Untersuchungen über das Cytosin. In: Hoppe-Seyler`s Zeitschrift für physiologische Chemie, Band 38, 1903, Seite 49.</ref><ref>A. Kossel, H. Steudel: Ueber einen basischen Bestandtheil thierischer Zellen; in: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1903, 37 (2), S. 177–180 (Vorlage:DOI).</ref> und die erste erfolgreiche Synthese durchgeführt<ref>H. L. Wheeler, T. B. Johnson: Synthesis of aminooxy-pyrimidines having the composition of cytosine, 2-amino-6-oxypyrimidine and 2-oxy-6-amino-pyrimidine; in: Am. Chem. J., 1903, 29, S. 492–504.</ref>.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Cytosin bildet farblose Plättchen mit einem Schmelzpunkt von über 300 °C. Es löst sich in siedendem Wasser und Ethanol mäßig, es ist unlöslich in Diethylether.
Cytosin ist tautomer, wobei die 1H-Form überwiegt.<ref>M. Dreyfus, O. Bensaude, G. Dodin, J. E. Dubois: Tautomerism in Cytosine and 3-Methylcytosine. A Thermodynamic and Kinetic Study; in: J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (20), S. 6338–6349 (Vorlage:DOI; PMID 965648).</ref>
Die Verbindung kann relativ leicht, zum Uracildesaminieren.<ref>G. A. Wagner: Einführung in die Archäometrie, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S. 282.</ref>
Cytosin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener Nukleoside und Nukleotide sein.
Nukleoside
Über das N1-Atom des Ringes kann Cytosin an das C1-Atom der RiboseN-glycosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Cytidin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxycytidin. Wird Cytosin jedoch über das C5-Atom des Ringes an das C1-Atom der Ribose C-glycosidisch gebunden, dann entsteht das synthetische Pseudocytidin. Das Cytarabin enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der Ribose die Arabinose.
In der DNA-Doppelhelix bildet Cytosin über die Oxogruppe, das N3-Atom und die Aminogruppe drei Wasserstoffbrücken mit der zugehörigen Guanin-Base des komplementären Stranges aus.
In die methylierte Form 5-Methylcytosin wird es durch Cytosin-spezifische Methyltransferasen umgewandelt.<ref>J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S. 71.</ref>
