Pyrimidin
Pyrimidin (Y<ref>Vorlage:Literatur</ref>) ist ein sechsgliedriges heterocyclisches aromatisches Amin mit zwei Stickstoffatomen, das nach der systematischen Nomenklatur auch als 1,3-Diazin bezeichnet wird. Der Name leitet sich von griechisch pyr = Hitze, Feuer (wegen der Verwandtschaft mit Pyridin) und der Stoffklasse der Amidine ab. Pyrimidin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Pyrimidine.
Struktur
Pyrimidin zählt als ein Aza-Analoges (Azalog) des Pyridins zu den heteroaromatischen Diazinen.
Herstellung
Pyrimidin wurde Ende des 19. Jahrhunderts erstmals von Siegmund Gabriel und James Colman aus Barbitursäure synthetisiert. Diese wurde mit Phosphoroxychlorid umgesetzt, wobei 2,4,6-Trichlorpyrimidin erhalten wurde. Enthalogenierung mit Zinkpulver führte zur Zielverbindung.<ref>S. Gabriel, James Colman: Über das Pyrimidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1899, 32, S. 1525–1538; doi:10.1002/cber.18990320231.</ref> Enthalogenierungen wurden auch mit 2,4-Dichlorpyrimidin und Tetrachlorpyrimidin durchgeführt.<ref>The Merck Index. 11th Edition. Merck and Co., Rahway USA 1989, S. 1270.</ref>
Über 50 Jahre nach Gabriels Entdeckung wurde im Arbeitskreis um Hellmut Bredereck eine Synthese aus C3-Bausteinen und Formamid entwickelt. Als Substitut für den instabilen Malondialdehyd (Propandial) wurden dessen Tetraacetal, 1-Methoxy-1,3,3-triethoxypropan, der Enolether 1,3,3-Triethoxypropen und das Enamin 3-Diethylaminopropenal eingesetzt.<ref>H. Bredereck, R. Gompper, G. Morlock: Formamid-Reaktionen, VIII. Eine Neue Pyrimidin-Synthese. In: Chemische Berichte, 1957, 90, S. 942–952; doi:10.1002/cber.19570900613.</ref><ref>H. Bredereck, R. Gompper, H. Herlinger: Formamid-Reaktionen. XI.: Darstellung, Eigenschaften und Umsetzungen des Pyrimidins. In: Chemische Berichte, 1958, 91, S. 2832–2849; doi:10.1002/cber.19580911240.</ref>
Eigenschaften
Pyrimidin bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle, die schon oberhalb von 20–22 °C schmelzen.<ref name="Römpp" /> Oberhalb des Schmelzpunktes liegt eine farblose Flüssigkeit mit einem Normaldrucksiedepunkt bei 124 °C vor.<ref>R.C. Weast, J.G. Grasselli (Hrsg.): CRC Handbook of Data on Organic Compounds. 2nd Edition. CRC Press, Boca Raton FL 1989, 1.</ref> Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 49,89 kJ·mol−1.<ref name="Nabavian">P.M. Nabavian, R. Sabbah, R. Chastel, M. Laffitte: Thermodynamique de composes azotes. II.: Etude thermochimique des acides aminobenzoiques, de la pyrimidine, de l'uracile et de la thymine. In: J. Chim. Phys., 1977, 74, S. 115–126.</ref> Die Verbrennungsenthalpie wurde mit −2288,9 kJ·mol−1, die Bildungsenthalpie mit 143,2 kJ·mol−1 bestimmt.<ref name="Nabavian" /> Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich.<ref name="Römpp" /> Mit Säuren bildet sie Salze.<ref name="Römpp" />
Literatur
- Brockhaus ABC Chemie. F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
- J. A. Joule, G. F. Smith: Heterocyclic Chemistry. Second Edition. Van Nostrand Reinhold Company, London 1978, ISBN 0-442-30212-6.
Einzelnachweise
<references />