Diazabicycloundecen
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, abgekürzt DBU, ist eine anellierte Amidinbase mit der Summenformel C9H16N2.
Herstellung
Ähnlich wie DBN, kann DBU in drei Schritten ausgehend vom zyklischen Lactam (hier: Caprolactam) synthetisiert werden. Hierbei erfolgt im ersten Schritt eine Aza-Michael-Addition von Acrylnitril, anschließend eine Reduktion mittels Raney-Nickel und Kondensation zum bizyklischen System durch Behandlung mit p-Toluolsulfonsäure (TsOH).<ref>Oediger, H., Kabbe, H.J., Möller, F., Eiter, K. : 1.5-Diaza-bicyclo[4.3.0]nonen-(5). Ein neues Reagenz zur Einführung von Doppelbindungen. In: Chemische Berichte 1966, 99, 2012–2016. Vorlage:DOI.</ref>
Eigenschaften und Verwendung
DBU ist eine farblose, mit Wasser frei mischbare Flüssigkeit, die auch in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Die nicht-nukleophile starke Base (pKs-Wert der protonierten Form = 12) wird meist zum Deprotonieren CH-acider Substanzen verwendet, ähnlich wie die strukturell verwandte Verbindung 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN). DBU wird ferner als labiler Ligand in der Komplexchemie oder als Base in der Baylis-Hillman-Reaktion eingesetzt, bei der DBU DABCO ersetzen kann.<ref>Kristin E. Price, Steven J. Broadwater, Brian J. Walker, D. Tyler McQuade: A New Interpretation of the Baylis−Hillman Mechanism. In: J. Org. Chem. 2005, 70, 3980–3987. Vorlage:DOI.</ref>
Einzelnachweise
<references />