2-Methyl-1-propanol
{{#if: beschäftigt sich mit der chemischen Substanz 2-Methyl-1-propanol (Isobutanol); für die gesamte Stoffgruppe siehe Butanole.
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2-Methyl-1-propanol (auch i-Butanol oder Isobutanol) gehört zur Gruppe der Alkanole, die wiederum zu den Alkoholen gehören.
Vorkommen
Natürlich kommt 2-Methyl-1-propanol in Myrte (Myrtus communis),<ref name="DrDukes 47047" /> Meerträubel (Ephedra sinica),<ref name="DrDukes 47043" /> Lorbeer (Laurus nobilis),<ref name="DrDukes 47047" /> Grüner Minze,<ref name="DrDukes 47043" /> Römischer Kamille (Chamaemelum nobile),<ref name="DrDukes 56017" /> Luzerne (Medicago sativa),<ref name="DrDukes 47047" /> Echtem Hopfen,<ref name="DrDukes 47043" /> Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum),<ref name="DrDukes 47047" /> Ananas (Ananas comosus),<ref name="DrDukes 56017" /> Orangen,<ref name="DrDukes 46963" /> Sonnenblumen,<ref name="DrDukes 47043" /> Mais,<ref name="DrDukes 47043" /> Feigen (Ficus carica)<ref name="DrDukes 56017" /> und in Spuren in der Färberdistel (Carthamus tinctorius)<ref name="DrDukes 47047" /> vor. Daneben ist es z. B. Bestandteil von Fuselölen.<ref name="bgc" />
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Myrte
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Lorbeer
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Luzerne
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Schwarze Johannisbeere
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Ananas
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Gewinnung und Darstellung
Chemisch gewinnt man Isobutanol wie auch 1-Butanol durch Hydroformylierung oder Hydrocarbonylierung von Propen.<ref name="bgc" /> Im Gegensatz zur Gewinnung von 1-Butanol arbeitet man hier mit dem anderen Reaktionsprodukt weiter und hydriert es:
- Hydroformylierung von Propen
- Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal.
- Hydration von Isobutanal
- Das entstandene 2-Methylpropanal reagiert mit Wasserstoff zu 2-Methyl-1-propanol weiter.
Isobutanol kann mit Hilfe von Mikroorganismen biotechnologisch hergestellt werden. Dann dient es ähnlich wie 1-Butanol als regenerativer Biokraftstoff.<ref>Alexandra M. Goho: Bakterien produzieren Butanol; MIT Technology Review; 30. Januar 2008.</ref>
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
2-Methyl-1-propanol ist eine farblose Flüssigkeit, die süßlich riecht. Wie alle Butanole ist auch 2-Methyl-1-propanol brennbar. Man kann 2-Methyl-1-propanol mit allen gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ether, Ethylenglycol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen, in Wasser ist es jedoch nur begrenzt löslich.
Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Methanol, Ethanol, n-Propanol, 2-Propanol, n-Butanol, 2-Butanol, Ethandiol, Chloroform, Aceton, Dibutylether, Ethylacetat, Isopropylacetat, n-Butylacetat, DMSO, Acetonitril und Schwefelkohlenstoff gebildet.<ref name="Smallwood" />
Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln<ref name="Smallwood">I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13.</ref> Lösungsmittel Wasser n-Hexan n-Heptan Cyclohexan Dioxan Gehalt 2-Methyl-1-propanol in % 67 2 27 14 4 Siedepunkt in °C 89 68 91 78 101
Lösungsmittel Benzol Toluol Ethylbenzol Xylol Methylisobutylketon Gehalt 2-Methyl-1-propanol in % 8 45 80 88 91 Siedepunkt in °C 79 101 107 107 108
Chemische Eigenschaften
- Reaktionen
Mögliche Reaktionen des 2-Methyl-1-propanol sind die Veresterung zu einem Ester, die Dehydrierung zu einem Aldehyd, die Oxidation zu einer Carbonsäure und die Eliminierung von Wasser unter Bildung eines Alkens.
- Veresterung von Isobutanol mit Essigsäure
- 2-Methyl-1-propanol reagiert mit Essigsäure zu Essigsäureisobutylester und Wasser.
- Dehydrierung von Isobutanol
- Dehydration von 2-Methyl-1-propanol zu 2-Methylpropanal.
- Oxidation von Isobutanol
- 2-Methyl-1-propanol wird zu 2-Methylpropansäure oxidiert.
- Eliminierung von Wasser in Isobutanol
- 2-Methyl-1-propanol reagiert unter Wasserabspaltung zu 2-Methylpropen.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
2-Methyl-1-propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 27 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.-% (52 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.-% (340 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer Explosionspunkt von 26 °C und ein oberer Explosionspunkt von 59 °C.<ref name="GESTIS" /> Der maximale Explosionsdruck beträgt 8,5 bar.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,94 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 430 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
Verwendung findet 2-Methyl-1-propanol in Derivaten als Lösungsmittel zur Synthese von Weichmachern und Estern,<ref name="bgc" /> die als Riechstoff- und Aroma verwendet werden, aber auch als Lösungsmittel, Verdünner und Zusatz in Nitrocelluloselacken, synthetischen Harzen, Reinigungsmitteln, Druckfarben und in Kraftstoff.<ref name="Ullmann">D. Stoye: Solvents. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012, Vorlage:DOI.</ref> Vorwiegend wird es in der Lackindustrie verwendet und verbessert die Eigenschaften der Lacke.<ref name="Ullmann" /> Testweise wird es zudem bereits im Langstrecken-Motorsport als Treibstoff verwendet.
Einzelnachweise
<references> <ref name="DrDukes 46963">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="DrDukes 47043">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="DrDukes 47047">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="DrDukes 56017">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>