Heneicosansäure

Strukturformel
	Strukturformel von Heneicosansäure
Allgemeines
Name	Heneicosansäure
Andere Namen	n-Heneicosansäure; Henicosansäure; Medullinsäure (veraltet);
Summenformel	C21H42O2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln<ref name='handbook'>Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-113-3
ECHA-InfoCard	100.017.377
PubChem	16898
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	326,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	74–75 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser<ref name='handbook' />; löslich in heißem Aceton, Benzol, Chloroform, Essigsäure, Ether<ref name='handbook' />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Heneicosansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Ihre Salze und Ester heißen Heneicosanoate.

Vorkommen

Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Heneicosansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.<ref>Heneicosanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 31. Oktober 2017.</ref>

Nachgewiesen wurde diese Fettsäure im menschlichen Milchfett zu 0,24 % der Fettsäuren,<ref>Maurı́cio H. L. Silva, Marco Túlio u. a.: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women. In: Food Chemistry. 93(2), 2005, S. 297–303, doi:10.1016/j.foodchem.2004.09.026.</ref> in Pilzen der Gattung Armillaria (beispielsweise Armillaria tabescens) zu 4–5 % der Fettsäuren<ref>K. D. Cox, H. Scherm, M. B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling. In: Mycological Research. 110(4), 2006, S. 414–422, doi:10.1016/j.mycres.2005.12.004.</ref> sowie in wenigen Pflanzen.

Datei:2008-07-16 Armillaria tabescens cropped.jpg

Ringloser Hallimasch
(Armillaria tabescens)

Sie kommt zu 0,72 % der Fettsäuren im Öl aus Samen von Azadirachta excelsa vor, einem Verwandten des indischen Niem-Baums,<ref>P. Denrungruang, W. Subansenee, T. Ohira: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed (Memento vom 10. Juni 2015 im Internet Archive), IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995.</ref> sowie zu 2,26 % der Fettsäuren in den Samen von Mucuna flagellipes, einer Hülsenfrucht, die in Indien auf ihre Eignung als Tierfutter untersucht wurde. In der gleichen Untersuchung konnte bei weiteren vier Mucuna-Arten keine Heneicosansäure gefunden werden.<ref>K. R. Sridhar; Rajeev Bhat: Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna. In: Livestock Research for Rural Development. 19(9), 2007.</ref>

Bei einigen Mikroorganismen wie Rickettsia typhi und Rickettsia prowazekii (Gattung Rickettsia) kommt sie chemisch gebunden an ein Lipopolysaccharid vor.<ref>Ken-ichi Amano, Jim C. Williams, Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test. In: Infection and Immunity. 66(3), 1998, S. 923–926.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Heneicosansäure kann durch Oxidation von 1-Docosen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.<ref>Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, Victor S. Chang: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.060.0011; Coll. Vol. 7, 1990, S. 397 (PDF).</ref>

Verwendung

Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie – wie auch Tridecansäure und Nonadecansäure – in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt (z. B.<ref>Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies. In: Nature. 413, 2001, S. 837–841, doi:10.1038/35101588.</ref>).

Einzelnachweise