Bromdihydroxybenzole

Die Bromdihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol bzw. den Dihydroxybenzolen als auch vom Brombenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einem Bromatom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅BrO₂.

Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Brombenzols auffassen. Da der phenolische Anteil hier überwiegt, ist Bromdihydroxybenzole, also Derivate der Dihydroxybenzole, hier naheliegender.

Bromdihydroxybenzole

Name

3-Brombrenzcatechin,
1,2-Dihydroxy-
3-brombenzol

4-Brombrenzcatechin,
1,2-Dihydroxy-
4-brombenzol

2-Bromresorcin,
1,3-Dihydroxy-
2-brombenzol

4-Bromresorcin,
1,3-Dihydroxy-
4-brombenzol

5-Bromresorcin,
1,3-Dihydroxy-
5-brombenzol

Bromhydrochinon,
1,4-Dihydroxy-
2-brombenzol

Strukturformel

Strukturformel von 3-Brombrenzcatechin

Strukturformel von 4-Brombrenzcatechin

Strukturformel von 2-Bromresorcin

Strukturformel von 4-Bromresorcin

Strukturformel von 5-Bromresorcin

Strukturformel von Bromhydrochinon

C₆H₅BrO₂

189,01 g·mol⁻¹

fest

87 °C<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

102–103 °C<ref name="DOC" />

99–102 °C<ref name="Thermofisher_4">Vorlage:Thermofisher</ref>

Siedepunkt

118–120 °C (12 hPa)<ref name="Mason">Howard S. Mason: The allergenic Principles of Poison Ivy. VI. Note on the Synthesis of 3-Substituted Catechols. in: J. Am. Chem. Soc., 69 (9), 1947, S. 2241–2242. doi:10.1021/ja01201a514.</ref>

150 °C (16 hPa)<ref name="Thermofisher_4" />

pK_s-Wert

9,40<ref name="DOC" />