4-Brombrenzcatechin

Strukturformel
Strukturformel von 4-Brombrenzcatechin
Allgemeines
Name	4-Brombrenzcatechin
Andere Namen	4-Brombenzol-1,2-diol 4-Brom-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel	C6H5BrO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 241-370-5 ECHA-InfoCard 100.037.593 PubChem 28487 ChemSpider 26503 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	189,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	87 °C<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
pKS-Wert	pKs1 = 8,7<ref name="DOC" /> pKs2 = 12,4<ref name="DOC" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Apollo" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​302+352​‐​261<ref name="Apollo">Safety Data Sheet 4-Bromocatechol. (PDF) Apollo Scientific Limited, 4. April 2017, abgerufen am 5. März 2020. </ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Brombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 3-Brombrenzcatechin eines der beiden stellungsisomeren Monobromderivate des Brenzcatechins (1,2-Hydroxybenzol).

Darstellung

4-Brombrenzcatechin kann durch Bromierung von Brenzcatechin mit Pyridindibromid-Bromhydrat in Eisessig hergestellt werden.<ref name="Rosenmund">K. W. Rosenmund, W. Kuhnhenn: Über eine Methode zur Bromierung organischer Verbindungen, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1923, 56 (6), S. 1262–1269; doi:10.1002/cber.19230560605.</ref>

Analytischer Nachweis

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.</ref> das Tetrabromderivat, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat.<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.</ref>

Bromierung von 4-Brombrenzcatechin

Bromierung von 4-Brombrenzcatechin

Derivate

Die Methylether des 4-Brombrenzcatechins sind in untenstehender Tabelle gelistet:

Methylether des 4-Brombrenzcatechins<ref name="DOC" />
Namen	5-Brom-2-methoxyphenol 5-Bromguajacol	4-Brom-2-methoxyphenol 4-Bromguajacol	4-Brom-1,2-dimethoxybenzol 4-Bromveratrol	5-Brom-1,3-benzodioxol 4-Brom-1,2-(methylendioxy)benzol
Strukturformel	5-Bromoguajacol	4-Bromoguajacol	4-Bromoveratrol	4-Bromo-1,3-benzodioxole
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
Summenformel	C7H7O2Br		C8H9O2Br	C7H8O2Br
Molare Masse	203,0 g·mol−1		217,0 g·mol−1	201,0 g·mol−1
Aggregatzustand	fest			flüssig
Schmelzpunkt	65 °C	46 °C
Siedepunkt	150 °C (20 mbar)	181–182 °C (60 mbar)	255–256 °C 157–158 °C (30 mbar)	226–228 °C 103–107 °C (10 mbar)

Bei der Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das 4-Brombrenzcatechindiacetat<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Brombrenzcatechindiacetat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 71369521, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q82761478.</ref>, das einen Schmelzpunkt von 109 °C hat.<ref name="DOC" />

Einzelnachweise

<references />