4-Bromresorcin

Strukturformel
Strukturformel von 4-Bromresorcin
Allgemeines
Name	4-Bromresorcin
Andere Namen	4-Brombenzol-1,3-diol
Summenformel	C6H5BrO2
Kurzbeschreibung	blassrote geruchlose Kristalle<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 229-586-8 ECHA-InfoCard 100.026.897 PubChem 81105 ChemSpider 73172 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	189,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	99–102 °C<ref name="Thermofisher"/>
Siedepunkt	150 °C (16 hPa)<ref name="Thermofisher"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Bromresorcin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 2-Bromresorcin und dem 5-Bromresorcin eines der drei stellungsisomeren Monobromderivate des Resorcins (1,3-Dihydroxybenzol).

Darstellung

4-Bromresorcin kann aus 2,4-Dihydroxybenzoesäure über 5-Brom-2,4-dihydroxybenzoesäure als Zwischenstufe hergestellt werden.<ref>R. B. Sandin, R. A. McKee: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 23, doi:10.15227/orgsyn.017.0023; Coll. Vol. 2, 1943, S. 100 (PDF).</ref> Die 2,4-Dihydroxybenzoesäure ist aus Resorcin durch Kolbe-Schmitt-Reaktion mit Kaliumhydrogencarbonat zugänglich.<ref>M. Nierenstein, D. A. Clibbens: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 10, 1930, S. 94, doi:10.15227/orgsyn.010.0094; Coll. Vol. 2, 1943, S. 557 (PDF).</ref>

Herstellung von 4-Bromresorcin aus Resorcin mit 2,4-Dihydroxybenzoesäure (β-Resorcylsäure) als Zwischenstufe

Herstellung von 4-Bromresorcin aus Resorcin mit 2,4-Dihydroxybenzoesäure (β-Resorcylsäure) als Zwischenstufe

Ein anderer Syntheseweg geht vom Resorcin über das 4,6-Dibromresorcin, von dem ein Bromatom mit Natriumsulfat / Natriumhydroxid wieder entfernt wird.<ref>E. Kiehlmann, R. W. Lauener: Bromophloroglucinols and their methyl ethers. In: Canadian Journal of Chemistry. 67, 1989, S. 335–344, doi:10.1139/v89-055.</ref>

Herstellung von 4-Bromresorcin aus Resorcin mit 4,6-Dibromresorcin als Zwischenstufe

Herstellung von 4-Bromresorcin aus Resorcin mit 4,6-Dibromresorcin als Zwischenstufe

Reaktionen

Die Einführung einer Acetylgruppe liefert 1-(5-Brom-2,4-dihydroxyphenyl)-ethanon (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN) und kann entweder durch eine Nencki-Reaktion mit Zinkchlorid<ref name="Martin">R. Martin: Handbook of Hydroxyacetophenones Set: Preparation and Physical Properties. Springer Verlag, 2005, ISBN 1-4020-2290-5, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> oder durch Fries-Umlagerung des Diacetats mit Aluminiumchlorid durchgeführt werden.<ref name="Martin"/>

Acetylierung von 4-Bromresorcin

Acetylierung von 4-Bromresorcin

4-Bromresorcin ist ein Synthesebaustein zur Darstellung von 6-Brom-substituierten Cumarinen – z. B. entsteht durch eine Kondensationsreaktion mit Acetessigester 6-Brom-7-Hydroxy-4-Methylcumarin.<ref name="Zebrafish">The Zebrafish: Genetics, Genomics and Informatics: Genetics, Genomics and ... Academic Press, 2004, ISBN 0-08-052251-3, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Kondensation von 4-Bromresorcin mit Acetessigester

Kondensation von 4-Bromresorcin mit Acetessigester

Ebenso entsteht durch Reaktion mit Äpfelsäure 6-Brom-7-Hydroxycumarin.<ref name="§Autor§">Indian Journal of Chemistry. Council of Scientific & Industrial Research, 2009, ISBN 0-470-18832-4, S. 262 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Kondensation von 4-Bromresorcin mit Äpfelsäure

Kondensation von 4-Bromresorcin mit Äpfelsäure

Einzelnachweise

<references/>