Bisphenole

Bisphenole sind eine Gruppe von chemischen Verbindungen, die zwei (deshalb „bi“ bzw. „bis“) Hydroxyphenyl-Gruppen („Phenol“) tragen. Bisphenol ist damit ein Trivialname. Die darauf folgenden Buchstaben beziehen sich meistens auf eines der Edukte. Umgangssprachlich wird der bekannteste Vertreter dieser Gruppe Bisphenol A einfach auch „Bisphenol“ genannt.

Aufbau

Die meisten der Vertreter leiten sich vom Di- oder Triphenylmethan ab und besitzen ein zentrales Kohlenstoffatom. Bisphenol S, P und M sind dabei die Ausnahmen: Bisphenol S weist ein zentrales Schwefelatom auf, die Bisphenole M und P sind Verbindungen mit einem zentralen Benzolring, an den in meta- bzw. para-Stellung zwei Alkylphenole geknüpft sind.

Vertreter

Name	Struktur	CAS-Nummer	Edukte (teilweise formal)		IUPAC-Name (Synonyme)
Bisphenol A	Bisphenol A	Vorlage:CASRN	Phenol	Aceton	4,4′-(1-Methylethyliden)bisphenol 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan
Bisphenol AF	Bisphenol AF	Vorlage:CASRN	Phenol	Hexafluoraceton	4,4′-[2,2,2-Trifluor-1-(trifluormethyl)ethylidenyl]bisphenol 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan
Bisphenol AP	Bisphenol AP	Vorlage:CASRN	Phenol	Acetophenon	4,4′-(1-Phenylethyliden)bisphenol 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan
Bisphenol B	Bisphenol B	Vorlage:CASRN	Phenol	Butanon	4,4′-(1-Methylpropyliden)bisphenol 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)butan
Bisphenol BP	Bisphenol BP	Vorlage:CASRN	Phenol	Benzophenon	4,4′-(Diphenylmethylen)bisphenol Bis(4-hydroxyphenyl)diphenylmethan; Bisphenol DP
Bisphenol C	Bisphenol C	Vorlage:CASRN	o-Kresol	Aceton	4,4′-(1-Methylethyliden)bis(2-methylphenol) 2,2-Bis(3-methyl-4-hydroxyphenyl)propan
Bisphenol C2	Bisphenol C2	Vorlage:CASRN
Bisphenol E	Bisphenol E	Vorlage:CASRN	Phenol	Acetaldehyd	4,4′-Ethylidenbisphenol 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethan
Bisphenol F	Bisphenol F	Vorlage:CASRN	Phenol	Formaldehyd	4,4′-Methylenbisphenol Bis(4-hydroxyphenyl)methan
Bisphenol FL	Bisphenol FL	Vorlage:CASRN	Phenol	Fluorenon	4,4′-(9H-Fluoren-9-yliden)bisphenol 9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren
Bisphenol G	Bisphenol G	Vorlage:CASRN	2-Isopropylphenol	Aceton	4,4′-(1-Methylethyliden)bis[2-(1-methylethyl)phenol] 2,2-Bis(4-hydroxy-3-isopropyl-phenyl)propan
Bisphenol M	Bisphenol M	Vorlage:CASRN	Phenol		4,4′-[1,3-Phenylenbis(1-methylethyliden)]bisphenol 1,3-Bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzol
Bisphenol P	Bisphenol P	Vorlage:CASRN	Phenol		4,4′-[1,4-Phenylenbis(1-methylethyliden)]bisphenol 1,4-Bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzol
Bisphenol PH	Bisphenol PH	Vorlage:CASRN	2-Phenylphenol	Aceton	5,5′′-(1-Methylethyliden)bis[(1,1′-biphenyl)-2-ol] 2,2-{5,5′-Bis[1,1′-(biphenyl)-2-ol]}propan
Bisphenol S	Bisphenol S	Vorlage:CASRN	Phenol	Schwefeltrioxid	4,4′-Sulfonylbisphenol Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon
Bisphenol TMC	Bisphenol TMC	Vorlage:CASRN	Phenol	3,3,5-Trimethylcyclohexanon	4,4′-(3,3,5-Trimethylcyclohexyliden)bisphenol 1,1-Bis(4-hydroyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan
Bisphenol Z	Bisphenol Z	Vorlage:CASRN	Phenol	Cyclohexanon	4,4′-Cyclohexylidenbisphenol 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan

Weblinks

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       }}
  }} (PDF; 137 kB)

E. Danzl, K. Sei, S. Soda, M. Ike, M. Fujita: Biodegradation of Bisphenol A, Bisphenol F and Bisphenol S in Seawater. In: International Journal of Environmental Research and Public Health. Band 6, Nummer 4, 04 2009, S. 1472–1484, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 19440529, }} PMC 2681201 (freier Volltext{{#if:|, PDF}}).