Diphenylmethan

Diphenylmethan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Durch Grignard-Addition von Phenylmagnesiumchlorid an Benzylchlorid oder Reduktion von Benzophenon kann Diphenylmethan einfach in Labormengen hergestellt werden.

Für technische Zwecke sind diese Methoden unwirtschaftlich bzw. schwer handhabbar. Diphenylmethan (3) kann durch elektrophile Substitutionsreaktion von Benzol (1) mit Benzylchlorid (2) in Gegenwart einer Lewis-Säure wie amalgamiertem Aluminium gewonnen werden.<ref>Vorlage:OrgSynth</ref>

Gegenüber Benzylchloriden ist ansonsten übliches Aluminiumtrichlorid als Katalysator schlecht geeignet;<ref>G. Drechsler, E. Gerull: Eignung verschiedener FRIEDEL-CRAFTS-Katalysatoren zur Polybenzylbenzolsynthese, in: Journal für Praktische Chemie 26, 24–31 (1964), doi:10.1002/prac.19640260104.</ref> vorteilhaft sind Eisenverbindungen wie Pyrit<ref>J. A. Smythe: Use of Iron Pyrites in a Friedel-Crafts’ Reaction, in: J. Org. Chem. 121, 1270–1278 (1922).</ref> oder Eisen(III)-chlorid.

Bildung von Benzylbenzol und Dibenzylbenzolen als Folgeprodukte der Friedel-Crafts-Alkylierung

Das bei dieser Synthesereaktion gebildete Diphenylmethan wird anschließend abdestilliert und durch Umkristallisation gereinigt.

Dibenzylbenzol

Ein Großteil geht jedoch durch Folgereaktion in Form von para- (vorwiegend) und ortho-Dibenzylbenzol verloren und verbleibt als nicht destillierbarer Rückstand. Dieser Rückstand kann mit stöchiometrischen Mengen an Aluminiumtrichlorid als „Disproportionierings-Katalysator“<ref>Vorlage:Patent</ref><ref>Vorlage:Patent</ref> und überschüssigem Benzol zu Diphenylmethan umgewandelt werden.<ref>R. Scholl und C. Seer: Abspaltung aromatisch gebundenen Wasserstoffes unter Verknüpfung aromatischer Kerne durch Aluminiumchlorid, 6. Mitteilung: Versuche mit Phenol-äthern und mit Diphenyl-methan, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 55, 330–341 (1922), doi:10.1002/cber.19220550209. – o-Dibenzylbenzol Smp. 78–79°C, p-Dibenzylbenzol Smp. 86–87°C (S. 336) sowie bei J. A. Smythe.</ref>

Bildung von Benzylbenzol aus Di- und Tribenzylbenzolen mittels Aluminiumtrichlorid

Diese Folgereaktion, die wiederholte Substitution von Benzylchlorid in para-Stellung, führt zu „linearen Polybenzylen“.<ref>J. Skura, R. W. Lenz: Lineare Polybenzyle, 6. Polymerisation von α-Methylbenzylchlorid, in: Makromolekulare Chemie 182, 47–58 (1981), doi:10.1002/macp.1981.021820107. – Die para-Substitution ist zu >70% bevorzugt.</ref>

Eigenschaften und Verwendung

Wegen seines niedrigen Schmelzpunktes von 26 °C kann Diphenylmethan bei Raumtemperatur entweder als Feststoff oder als Flüssigkeit vorliegen, wobei Verunreinigungen den Schmelzpunkt herabsetzen können. Als Feststoff liegt es in Form von farblosen Kristallnadeln vor, bei Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes als klare Flüssigkeit. Die Verbindung hat einen herb fruchtigen Geruch, ist brennbar, aber schwer entzündbar.<ref name="GESTIS" />

Diphenylmethan wird als dielektrische Flüssigkeit in der Elektrotechnik,<ref>Liste handelsüblicher Dielektrika</ref> als schwerflüchtiges Lösungsmittel für chemische Synthesen<ref>Vorlage:Patent</ref> und Farbstoffe, Farbträger beim Bedrucken mit Dispersionsfarbstoffen, als Zusatz in Düsentreibstoffen, für die Seifenparfümierung und als Fixateur in der Geruchsstoffindustrie verwendet.

Pharmakologische Bedeutung

Trizyklische Diphenylmethan-Derivate wurden ab den 1960er Jahren als Antidepressiva eingesetzt.<ref>Gustav Ehrhart/Heinrich Ruschig: Arzneimittel, 1968, Seite 446 f.</ref>

Literatur

Beilsteins Handbuch der Organ. Chemie (Benzylbenzol, Syst.Nr. 479), Bd. 5: H 588, EII 498.
Beilsteins Handbuch der Organ. Chemie (Dibenzylbenzole, Syst.Nr. 487), Bd. 5: H 710, EII 621.

Einzelnachweise