Fluorenon

Vorlage:Infobox Chemikalie

Fluorenon ist ein Derivat des Fluorens (ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff) und gehört zur Gruppe der Aromaten und der Ketone. Unterschied zum Fluoren ist die Ketogruppe am Fünfring (in der 9-Position).

Geschichte

Derivate des Fluorenons waren die ersten Medikamente weltweit mit einer nachgewiesenen Wirksamkeit gegen Viren in Nagetieren (Tiloron, seit ca. 1970). Die klinische Anwendung wurde jedoch aufgrund fehlender Wirksamkeit im Menschen eingestellt.<ref>H. E. Kaufman, Y. M. Centifanto, E. D. Ellison, D. C. Brown: Tilorone hydrochloride: human toxicity and interferon stimulation. In: Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Society for Experimental Biology and Medicine. Band 137, Nummer 1, Mai 1971, S. 357–360, Vorlage:DOI, PMID 5581674.</ref><ref>S. Ekins, M. A. Lingerfelt, J. E. Comer, A. N. Freiberg, J. C. Mirsalis, K. O’Loughlin, A. Harutyunyan, C. McFarlane, C. E. Green, P. B. Madrid: Efficacy of Tilorone Dihydrochloride against Ebola Virus Infection. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 62, Nummer 2, 02 2018, Vorlage:DOI, PMID 29133569, Vorlage:PMC.</ref><ref name="PMID23604073">T. Cavlar, T. Deimling, A. Ablasser, K. P. Hopfner, V. Hornung: Species-specific detection of the antiviral small-molecule compound CMA by STING. In: The EMBO Journal. Band 32, Nummer 10, Mai 2013, S. 1440–1450, Vorlage:DOI, PMID 23604073, Vorlage:PMC.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Fluorenon wird durch Oxidation von Fluoren im basischen Milieu hergestellt:

Synthese von Fluorenon

Weiterhin entsteht es (wie das Fluoren) in geringer Konzentration auch bei der Verbrennung von Benzin und Diesel.

Eigenschaften

Der reine Stoff ist eine brennbare, gelbe, kristalline Festsubstanz. Fluorenon besitzt in Lösung eine auffällige, intensive Färbung, welche seine Verwendung in der Chromatographie erklärt. Die im Vergleich zu Fluoren dunklere (gelbe) Farbe resultiert aus der Erweiterung des aromatischen Systems auf das Sauerstoffatom (durch konjugierte Doppelbindungen).

Verwendung

Fluorenon wird als Farbstoff bei der Säulenchromatographie eingesetzt. Einige Derivate wurden schon früher als Anti-Viren-Medikamente (Virostatika) verwendet. Zurzeit laufen Forschungen zur Entwicklung von neuen Chemotherapeutika und Virostatika aus Fluorenon (analog dem Tiloron). Durch passende Substituenten am Molekül soll die Wirksamkeit maximiert und die Nebenwirkungen sollen minimiert werden. Außerdem wird der Wachstumsregulator Chlorflurenol aus Fluorenon synthetisiert.

Sicherheitshinweise

Fluorenon wirkt nicht akut toxisch. Es ist ein starkes Mitogen. Deswegen vermutete karzinogene Eigenschaften lassen sich nicht belegen. Das Fluorenderivat 4-Acetylaminofluoren (AAF) hingegen wirkt auf Tier und Mensch krebserzeugend.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>

Weblinks

Oxidation von Fluoren (PDF-Datei; 15 kB, niederländisch)
9-Fluorenon-Carboxamide (PDF-Datei; 296 kB)
Vorlage:Internetquelle

Einzelnachweise