3,6-Dibrombrenzcatechin

Strukturformel
	Strukturformel von 3,6-Dibrombrenzcatechin
Allgemeines
Name	3,6-Dibrombrenzcatechin
Andere Namen	3,6-Dibrom-1,2-benzoldiol (IUPAC); 3,6-Dibrom-1,2-dihydroxybenzol;
Summenformel	C6H4Br2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	85603384
ChemSpider	57325296
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Eigenschaften
Molare Masse	267,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	83–84 °C<ref name="Paquet">J. Paquet, P. Brassard: Reactions of polar dienes with o-quinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 67 (8), 1989, S. 1354–1358, doi:10.1139/v89-207.</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,6-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Bromaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,4-Dibrombrenzcatechin, 3,5-Dibrombrenzcatechin und 4,5-Dibrombrenzcatechin.

Darstellung

Die Synthese von 3,6-Dibrombrenzcatechin geht vom Cyclohexanon aus<ref name="Paquet"/>, das mit einem großen Überschuss von Kupfer(II)-bromid zur Reaktion gebracht wird. Als Zwischenprodukt wird 3,6,6-Tribrom-2-hydroxycyclohex-2-en-1-on gebildet.<ref name="Nishizawa1">Kyoko Nishizawa, J. Yasuo Satoh: The Reaction of Cycloalkanones with Copper(II) Halides. II. The Reaction of Cyclohexanones with Copper(II) Bromide. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 1975, 48, 6, S. 1875–1877, doi:10.1246/bcsj.48.1875.</ref> Als zweiter Reaktionsschritt folgt die Reaktion mit Aromatisierung des Ringes mit Lithiumcarbonat in DMF<ref name="Paquet"/><ref name="Nishizawa2">Kyoko Nishizawa, J. Yasuo Satoh: A convenient Synthesis of Substituted Pyrocatechols. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 1975, 48, S. 2215–2216, doi:10.1246/bcsj.48.2215.</ref>

Syntheseschema für 3,6-Dibrombrenzcatechin

Reaktionen

Mit Silber(I)-oxid in THF bildet sich das 3,6-Dibrom-o-benzochinon.<ref name="Paquet"/>

Oxidation von 3,6-Dibrombrenzcatechin zu 3,6-Dibrom-o-benzochinon

Bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.</ref> entsteht Tetrabrombrenzcatechin, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.</ref>.

Bromierung von 3,6-Dibrombrenzcatechin

Einzelnachweise