4,5-Dibrombrenzcatechin

Strukturformel
	Strukturformel von 4,5-Dibrombrenzcatechin
Allgemeines
Name	4,5-Dibrombrenzcatechin
Andere Namen	4,5-Dibrom-1,2-dihydroxybenzol; 4,5-Dibrom-1,2-benzendiol; AmbsicLK-48;
Summenformel	C6H4Br2O2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle<ref name="Kohn">Moritz Kohn: "Bromination of Catechol", in: J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (1), S. 480–480; doi:10.1021/ja01145a519</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	627-690-1
ECHA-InfoCard	100.156.029
PubChem	223326
ChemSpider	193955
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	267,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	111–116 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>; 122 °C<ref name="DOC">J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4,5-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,5-Dibrombrenzcatechin und 3,6-Dibrombrenzcatechin.

Darstellung

4,5-Dibrombrenzcatechin kann aus Brenzcatechin durch Umsetzung mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.<ref name="Kadish">K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith: "The porphyrin handbook", Band 11–20, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref><ref>D. Ximing, X. Huijun: "The synthesis and film-forming property of a new amphiphilic phthalocyanine" in: Dyes and Pigments, 1998, 39 (4), S. 223–229; doi:10.1016/S0143-7208(98)00005-9.</ref>

Herstellung von 4,5-Dibrombrenzcatechin aus Brenzcatechin und elementarem Brom in Eisessig

Reaktionen

Durch Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 110 °C hat.<ref name="DOC" />

Veresterung von 4,5-Dibrombrenzcatechin mit Essigsäureanhydrid

Der Dimethylether (4,5-Dibromveratrol), der durch Reaktion mit Dimethylsulfat gewonnen wird, hat einen Schmelzpunkt von 92 bis 93 °C.<ref name="Kohn" />

Herstellung von 4,5-Dibromveratrol aus 4,5-Dibrombrenzcatechin und Dimethylsulfat

Weitere Bromierung mit 1 Mol Brom in Eisessig führt zum 3,4,5-Tribrombrenzcatechin (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN), dessen Schmelzpunkt bei 139–141 °C liegt.<ref name="Kohn" /> Vollständige Bromierung ergibt Tetrabrombrenzcatechin.

Bromierung von 4,5-Dibrombrenzcatechin

Verwendung

4,5-Dibrombrenzcatechin wird als Ausgangsstoff für die Synthese von 4,5-disubstituierten 1,2-Dibrombenzolen verwendet.<ref name="Kadish" /> Ebenso ist es Ausgangsstoff für die Herstellung von 4,5-diethersubstituierten Phthalonitrilen über eine Rosenmund-von Braun-Reaktion.<ref name="Kadish" />

Rosenmund-von Braun-Reaktion von 4,5-Dibrombrenzcatechin

Einzelnachweise