3,5-Dibrombrenzcatechin

Strukturformel
	Strukturformel von 3,5-Dibrombrenzcatechin
Allgemeines
Name	3,5-Dibrombrenzcatechin
Andere Namen	3,5-Dibrom-1,2-benzoldiol (IUPAC); 3,5-Dibrom-1,2-dihydroxybenzol;
Summenformel	C6H4Br2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	3753114
ChemSpider	2982506
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Eigenschaften
Molare Masse	267,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	58–60 °C<ref name="DOC">Buckingham: Dictionary of organic compounds. Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,5-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,4-Dibrombrenzcatechin, 3,6-Dibrombrenzcatechin und 4,5-Dibrombrenzcatechin.

Darstellung

3,5-Dibrombrenzcatechin kann durch Dakin-Oxidation aus 3,5-Dibromsalicylaldehyd hergestellt werden,<ref name="Paquet">J. Paquet, P. Brassard: Reactions of polar dienes with o-quinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 67 (8), 1989, S. 1354–1358, doi:10.1139/v89-207.</ref> der wiederum durch Bromierung von Salicylaldehyd mit elementarem Brom in Eisessig synthetisiert wird.

Herstellung von 3,5-Dibrombrenzcatechin aus Salicylaldehyd

Reaktionen

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Diacetat, dessen Schmelzpunkt bei 96 °C liegt.<ref name="DOC" />

Veresterung von 3,5-Dibrombrenzcatechin mit Essigsäureanhydrid

Mit Silberoxid in THF bildet sich das 3,5-Dibrom-o-benzochinon.<ref name="Paquet" />

Oxidation von 3,5-Dibrombrenzcatechin mit Silberoxid in THF

Analytischer Nachweis

Bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.</ref> entsteht Tetrabrombrenzcatechin, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat.<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.</ref>

Bromierung von 3,6-Dibrombrenzcatechin

Der 2-Methylether – 3,5-Dibrom-2-methoxyphenol<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,5-Dibrom-2-methoxyphenol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 12905467, ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q82371959.</ref> – hat einen Schmelzpunkt von 67–68 °C.<ref name="DOC" />

Einzelnachweise