Syringol

Strukturformel
Strukturformel von Syringol
Allgemeines
Name	Syringol
Andere Namen	2,6-Dimethoxyphenol Pyrogallol-1,3-dimethylether
Summenformel	C8H10O3
Kurzbeschreibung	monokline Kristalle<ref name="CRC" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-041-1 ECHA-InfoCard 100.001.856 PubChem 7041 ChemSpider 6774 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	154,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	56,5 °C<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-190.</ref>
Siedepunkt	261 °C<ref name="CRC" />
pKS-Wert	9,98 (25 °C)<ref name="PKS">M Ragnar, C. T. Lindgren, N.-O. Nilvebrant: pKa-values of Guaiacyl and Syringyl Phenols Related to Lignin, J. Wood Chem. Technol., 2000, 20 (3), S. 277–305 (doi:10.1080/02773810009349637, Auszug).</ref>
Löslichkeit	wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 13 °C)<ref name="GESTIS" /> sehr gut in Diethylether und Ethanol<ref name="CRC" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Syringol (2,6-Dimethoxyphenol) ist eine organisch-chemische Verbindung, die sich sowohl vom Phenol als auch von den Dimethoxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Hydroxygruppe (–OH) und zwei Methoxygruppen (–OCH₃) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dimethoxyphenole, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Es ist ein Dimethylether des Pyrogallols. Der Name stammt – analog zu Syringaalkohol, Syringaaldehyd, Syringasäure oder Acetosyringon – von der lateinischen Bezeichnung des Flieders (Syringa).

Vorkommen

Datei:Elaeis guineensis fruits on tree.jpg

Ölpalmen enthalten natürlicherweise Syringol

2,6-Dimethoxyphenol kommt natürlich in Ölpalmen vor.<ref name="Dr.Dukes 64086" />

Darstellung

Syringol entsteht durch Decarboxylierung von Syringasäure.

Decarboxylierung von Syringasäure zu Syringol

Decarboxylierung von Syringasäure zu Syringol

Eigenschaften

Der pK_s-Wert der phenolischen OH-Gruppe beträgt 9,98<ref name="PKS" /> und hat nahezu keinen Unterschied zum Phenol mit 9,99.<ref>CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> Die beiden Methoxygruppen üben so gut wie keinen Einfluss aus. In gleicher Weise ist dies im Vergleich von Guajacol mit Phenol zu beobachten.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr.Dukes 64086">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>