trans-2-Hexen-1-ol

Strukturformel
Strukturformel von trans-2-Hexen-1-ol
Allgemeines
Name	trans-2-Hexen-1-ol
Andere Namen	(E)-2-Hexen-1-ol (E)-Hex-2-en-1-ol trans-1-Hydroxy-2-hexen Vorlage:INCI
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit<ref name="Merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Gemisch mit cis-Form) ECHA-InfoCard PubChem 5318042 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Merck" />
Dichte	0,84 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Merck" />
Siedepunkt	158–160 °C<ref name="Merck" />
Dampfdruck	6,3 hPa (20 °C)<ref name="Merck" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (20 °C)<ref name="Merck" />
Brechungsindex	1,4343 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210<ref name="Merck" />
Toxikologische Daten	3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" /> 4500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

trans-2-Hexen-1-ol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatischen Alkohole und isomer zu cis-2-Hexen-1-ol.

Vorkommen

Datei:Raspberries05.jpg

Die Verbindung kommt natürlich in vielen Früchten wie beispielsweise Himbeeren vor.

Die Verbindung kommt natürlich in grünem Tee und vielen Früchten,<ref name="Ullmann" /> wie Himbeeren, Orangen (Citrus sinensis),<ref name="Dr. Dukes T" /> Äpfeln, Aprikosen,<ref name="Sigma" /> Kiwis,<ref name="Sigma" /> Pfirsichen, Erdbeeren, Sellerie (Apium graveolens),<ref name="Dr. Dukes T" /> Tomaten, Petersilie (Petroselinum crispum),<ref name="Dr. Dukes T" /> Oregano (Origanum vulgare),<ref name="Dr. Dukes E" /> Roselle (Hibiscus sabdariffa),<ref name="Dr. Dukes" /> Wiesenklee (Trifolium pratense)<ref name="Dr. Dukes E" /> und der Färberdistel (Carthamus tinctorius)<ref name="Dr. Dukes E" /> vor.<ref name="Ullmann" /> Sie gehört zu den grünen Blattduftstoffen.

Gewinnung und Darstellung

trans-2-Hexen-1-ol kann durch Reduktion von trans-2-Hexenal gewonnen werden.<ref name="Rowe">David Rowe: Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-1-4051-4807-8, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Es handelt sich bei trans-2-Hexen-1-ol um eine gelbliche Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="Merck" /> Sie besitzt einen grün-fruchtigen bis scharfen Geruch.<ref name="Stockfisch">Mechthild Busch-Stockfisch: Praxishandbuch Sensorik in der Produktentwicklung und Qualitätssicherung. Behr's Verlag, 2007, ISBN 978-3-86022-958-3, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

trans-2-Hexen-1-ol wird in der Kosmetik- und Lebensmittelindustrie als Geruchsstoff verwendet.<ref>(E)-2-hexen-1-ol 928-95-0. The Good Scents Company, 16. Juli 2015, abgerufen am 18. Mai 2017 (). </ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes E">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes T">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>