Ethan

Strukturformel
Struktur von Ethan
Allgemeines
Name	Ethan
Andere Namen	Äthan (veraltet) R-170 Vorlage:INCI
Summenformel	C2H6
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Gas<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-814-8 ECHA-InfoCard 100.000.741 PubChem 6324 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	30,07 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,36 g·l−1 (gasförmig, 0 °C, 1013 hPa)<ref name="GESTIS" /> 0,54 g·cm−3 (flüssig, am Siedepunkt)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−183,3 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	−88,6 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	3,8 MPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (65 mg·l−1bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Dipolmoment	0<ref name="CRC90_6_188">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.741">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​280 P: 210​‐​377​‐​381​‐​403<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 10000 ml·m−3 bzw. 12500 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 74-84-0 bzw. Ethan)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−84,0 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethan (veraltet auch Äthan) ist eine chemische Verbindung, die den Alkanen zugehört (gesättigte Kohlenwasserstoffe). Es hat die Summenformel C₂H₆ und ist ein farb- und geruchloses Gas, das vor allem zu Heiz- und Verbrennungszwecken genutzt wird. Davon abgeleitet ist der Ethyl-Rest (–C₂H₅). Ethan ist neben Methan ein Hauptbestandteil des Erdgases.

Vorkommen

Irdische Vorkommen

Hauptbestandteil von Erdgas ist Methan, jedoch ist Ethan die Verbindungen mit dem zweitgrößten Mengenanteil.<ref>James G. Speight: Natural Gas: A Basic Handbook. Gulf Professional Publishing, 2018, ISBN 978-0-12-809774-8, S. 105 (google.de [abgerufen am 24. Dezember 2025]). </ref> Der Anteil unterscheidet sich je nach Herkunft und liegt etwa zwischen 0,5 und 9 %.<ref>Jens Perner: Die langfristige Erdgasversorgung Europas: Analysen und Simulationen mit dem Angebotsmodell EUGAS. Oldenbourg Industrieverlag, 2002, ISBN 978-3-486-26536-1 (google.de [abgerufen am 27. Dezember 2025]). </ref>

In der Erdatmosphäre kommt Ethan in deutlich geringeren Mengen vor als Methan. Es gelangt insbesondere durch Verdampfung von Treibstoffen oder als Verbrennungs-Nebenprodukt in Abgasen in die Atmosphäre, sodass die Konzentration in der Umgebung von Städten höher ist als anderswo.<ref>Jack G. Calvert: Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Alkanes. Oxford University Press, USA, 2008, ISBN 978-0-19-536581-8, S. 13–20. </ref>

Extraterrestrische Vorkommen

Die Atmosphären von Uranus und Neptun enthalten mehrere Prozent Methan, jedoch jeweils unter 1 ppm Ethan.<ref>J. I. Moses, T. Cavalié, L. N. Fletcher, M. T. Roman: Atmospheric chemistry on Uranus and Neptune. In: Philosophical Transactions of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. Band 378, Nr. 2187, 25. Dezember 2020, S. 20190477, doi:10.1098/rsta.2019.0477, PMID 33161866, PMC 7658780 (freier Volltext). </ref> Die Atmosphären von Jupiter und Saturn enthalten insgesamt deutlich weniger organische Verbindungen, die Konzentration von Ethan ist mit jeweils etwa 5 ppm jedoch höher. Die Atmosphäre des Saturnmonds Titan enthält sogar etwa 20 ppm Ethan.<ref>Darrell F. Strobel: Photochemistry of the Reducing Atmospheres of Jupiter, Saturn and Titan. In: International Reviews in Physical Chemistry. Band 3, Nr. 2, Januar 1983, S. 145–176, doi:10.1080/01442358309353342. </ref>

In den 1980er-Jahren wurde sogar postuliert, dass es auf Titan ganze Meere aus Ethan geben könnte.<ref>Jonathan I. Lunine, David J. Stevenson, Yuk L. Yung: Ethane Ocean on Titan. In: Science. Band 222, Nr. 4629, 16. Dezember 1983, S. 1229–1230, doi:10.1126/science.222.4629.1229. </ref> Dies konnte bei Untersuchungen im Rahmen der Cassini-Huygens-Mission nicht bestätigt werden, jedoch gibt es wohl Seen aus Methan und/oder Ethan, vor allem in der Nähe des Nordpols.<ref>Jonathan I. Lunine, Sushil K. Atreya: The methane cycle on Titan. In: Nature Geoscience. Band 1, Nr. 3, März 2008, S. 159–164, doi:10.1038/ngeo125. </ref> Einer dieser Seen ist Ontario Lacus, der vermutlich ein flüssiges Gemisch aus Ethan, Stickstoff, Methan und anderen niedermolekularen Kohlenwasserstoffen enthält.<ref>R. H. Brown, L. A. Soderblom, J. M. Soderblom, R. N. Clark, R. Jaumann, J. W. Barnes, C. Sotin, B. Buratti, K. H. Baines, P. D. Nicholson: The identification of liquid ethane in Titan’s Ontario Lacus. In: Nature. Band 454, Nr. 7204, Juli 2008, S. 607–610, doi:10.1038/nature07100. </ref>

Ethan wurde außerdem in Kometen wie Hyakutake<ref>Michael J. Mumma, Michael A. DiSanti, Neil Dello Russo, Marina Fomenkova, Karen Magee-Sauer, Charles D. Kaminski, David X. Xie: Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin. In: Science. Band 272, Nr. 5266, 31. Mai 1996, S. 1310–1314, doi:10.1126/science.272.5266.1310. </ref> und in kohligen Chondriten wie dem Murchison-Meteoriten<ref>J.R. Cronin: Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band 9, Nr. 2, Januar 1989, S. 59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5. </ref> nachgewiesen.

• Titan
  Titan
• Bruchstück des Murchison-Meteoriten
  Bruchstück des Murchison-Meteoriten

Gewinnung und Darstellung

Es kann im Labormaßstab durch Kolbe-Elektrolyse hergellt werden. Als Edukte eignen sich Kaliumacetat in Wasser oder Essigsäure oder Schwefelsäure in Essigsäure.<ref>Christopher L. Wilson, William T. Lippincott: Anodic Reactions. In: Journal of The Electrochemical Society. Band 103, Nr. 12, 1956, S. 672, doi:10.1149/1.2430189. </ref>

Eine andere Möglichkeit ist die Hydrierung von Ethylen auf Platin:<ref>Aashani Tilekaratne, Juan Pablo Simonovis, Maria Francisca López Fagúndez, Maryam Ebrahimi, Francisco Zaera: Operando Studies of the Catalytic Hydrogenation of Ethylene on Pt(111) Single Crystal Surfaces. In: ACS Catalysis. Band 2, Nr. 11, 2. November 2012, S. 2259–2268, doi:10.1021/cs300411p. </ref>Vorlage:FormelIndustriell werd Ethan durch Abtrennung aus Erdgas oder als Produkt der Erdölverarbeitung (Cracken) oder Kohleverflüssigung gewonnen.<ref name=":0">Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke: Hydrocarbons. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2014, ISBN 978-3-527-30673-2, S. 1–74, doi:10.1002/14356007.a13_227.pub3. </ref>

Eigenschaften

Molekulare Eigenschaften

Datei:Newman projection ethane.png

Newmanprojektion des Ethan-Moleküls, ekliptische Konformation links, gestaffelte Konformation rechts

Datei:Ethane conformations and relative energies.svg

Die Kurve zeigt die potentielle Energie als Funktion des Rotationswinkels der Methylgruppen.

Datei:Ethane-3D-vdW.png

Kalottenmodell des Ethans

Ethan kann im Extremfall zwei Konformationen einnehmen, die sich durch den Drehwinkel der beiden CH₃-Gruppen zueinander unterscheiden. Da sich die beiden Gruppen um die C—C-Einfachbindung frei drehen können, sind zwischen diesen beiden Extremkonformationen unendlich viele Zwischenkonformationen möglich, die man als schiefe Konformationen oder skew-Konformationen bezeichnet. Die beiden Extremkonformationen unterscheiden sich in ihrer Energie, die in diesem Fall als Torsionsenergie bezeichnet wird, um etwa 12,6 Kilojoule pro Mol. In der ekliptischen Konformation ist sie am höchsten, sie ist daher instabil. In der gestaffelten Konformation ist sie am niedrigsten, diese ist folglich energetisch bevorzugt. Die Energie aller anderen Konformationen liegt zwischen diesen beiden Extremen.<ref name="Adalbert Wollrab">Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-662-09137-1, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Die Torsionsenergie des Ethanmoleküls ist bei Raumtemperatur klein gegenüber der thermischen Energie, sodass es sich in konstanter Rotation um die C-C-Achse befindet. Allerdings „rastet“ es in regelmäßigen Abständen in der gestaffelten Konformation „ein“, sodass sich jeweils etwa 99 Prozent aller Moleküle nahe dem Energieminimum befinden. Der Übergang zwischen zwei benachbarten gestaffelten Konformationen dauert durchschnittlich 10⁻¹¹ Sekunden (siehe auch Konformation der Alkane).<ref name="Albert Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Die Bindungslängen im Molekül betragen bei der C-C-Bindung 154 pm, bei der C-H-Bindung 109 pm. Der Bindungswinkel (Tetraederwinkel) C–H–C beträgt 109,5°, der H–C–H Winkel 109,5°.<ref>J. L. Duncan, D. C. McKean and A. J. Bruce: Infrared spectroscopic studies of partially deuterated ethanes and the r₀, r_z, and r_e structures. In: Journal of Molecular Spectroscopy. Band 74, Nr. 3. Elsevier Inc., März 1979, S. 361–374, doi:10.1016/0022-2852(79)90160-7. </ref>

Physikalische Eigenschaften

Ethan ist ein farbloses und geruchloses Gas, es schmilzt bei −182,88 °C (90,27 K)<ref name="Nes" /> und siedet bei −88,6 °C<ref name="B. A. Younglove">B. A. Younglove, J. F. Ely: Thermophysical Properties of Fluids. II. Methane, Ethane, Propane, Isobutane, and Normal Butane. In: Journal of Physical and Chemical Reference Data. Band 16, Nr. 4, 1987, S. 577–798, doi:10.1063/1.555785. </ref>. Es ist mit 65 mg/l bei 20 °C nur schlecht in Wasser löslich.<ref name="GESTIS" /> Zum Schmelzen werden 583 J/mol benötigt, zum Sieden 7 kJ/mol.<ref>Tooru Atake, Hideaki Chihara: Calorimetric Study of the Phase Changes in Solid Ethane. In: Chemistry Letters. Band 5, Nr. 7, 1976, S. 683–688, doi:10.1246/cl.1976.683. </ref> Die Wärmekapazität bei 25 °C beträgt 52,49 J/mol·K.<ref>Krishna M. Pamidimukkala, David Rogers, Gordon B. Skinner: Ideal Gas Thermodynamic Properties of CH₃, CD₃, CD⁴, C₂D₂, C₂D₄, C₂D₆, C₂H₆, CH₃N₂CH₃, and CD₃N₂CD₃. In: Journal of Physical and Chemical Reference Data. Band 11, Nr. 1, 1982, S. 83–99, doi:10.1063/1.555656. </ref><ref>Jeffrey A. Manion: Evaluated Enthalpies of Formation of the Stable Closed Shell C1 and C2 Chlorinated Hydrocarbons. In: Journal of Physical and Chemical Reference Data. Band 31, Nr. 1, 2002, S. 123–172, doi:10.1063/1.1420703. </ref><ref name="V. Majer, Henry V. Kehiaian">V. Majer, Henry V. Kehiaian: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds. Wiley, 1985, ISBN 978-0-632-01529-0, S. 76. </ref>

Die kritische Temperatur beträgt 32,18 °C, der kritische Druck 48,714 bar und die kritische Dichte 0,2045 g/cm³.<ref name="GESTIS" /><ref name="B. A. Younglove" />

Festes Ethan existiert in mehreren Modifikationen. Bei der Abkühlung von Ethan bei normalem Druck entsteht zunächst bei 90,27 K eine kubisch kristallisierende Form, bei der die Moleküle um ihre Längsachse rotieren können, weshalb es sich um einen plastischen Kristall handelt. Bei geringfügiger weiterer Abkühlung entsteht bei etwa 89,82 K eine metastabile Modifikation, die im monoklinen System mit der Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2 kristallisiert.<ref name="Nes">G. J. H. van Nes, A. Vos (1978): Single-Crystal Structures and Electron Density Distributions of Ethane, Ethylene and Acetylene. I. Single-Crystal X-ray Structure Determinations of Two Modifications of Ethane. Acta Cryst., Sect. B, vol 34, S. 1947–1956 (doi:10.1107/S0567740878007037).</ref><ref>Lowell J. Burnett, Burton H. Muller: Melting points of ethane and three of its deuterated modifications. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 15, Nr. 1, 1970, S. 154–157, doi:10.1021/je60044a013. </ref><ref>Visualisierung der Kristallstruktur von Ethan als Feststoff.</ref>

Reaktionen

Ethan verbrennt unter Sauerstoffzugabe zu Wasser und Kohlenstoffdioxid:

Ethane reaction2

Ethane reaction2

Damit die vollständige Oxidation zu Kohlenstoffdioxid ablaufen kann, werden ideale Reaktionsbedingungen benötigt (Hauptkriterium: ausreichend Sauerstoff).

Ethan kann in Wasserstoff und Ethen gespalten werden:

Ethane reaction2

Ethane reaction2

Dabei handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion. Niedrige Drücke fördern die Bildung von Ethylen, zusätzlich sind hohe Temperaturen (etwa 550 °C bis 700 °C) notwendig. Außerdem werden Katalysatoren (oft auf der Basis von Chrom) eingesetzt. Dies ist ein industriell genutzter Prozess.<ref name=":1">Christian A. Gärtner, André C. van Veen, Johannes A. Lercher: Oxidative Dehydrogenation of Ethane: Common Principles and Mechanistic Aspects. In: ChemCatChem. Band 5, Nr. 11, November 2013, S. 3196–3217, doi:10.1002/cctc.201200966. </ref>

Bei der oxidativen Dehydrierung wird Sauerstoff zugesetzt und die abgespaltenen Wasserstoffatome werden zu Wasser umgesetzt. Diese Reaktion ist im Gegensatz zur einfachen Dehydrierung exotherm und es lassen sich theoretisch höhere Umsätze bei niedrigeren Temperaturen (400 °C bis 600 °C) erzielen.<ref name=":1" />

Unter Verwendung eines Titan-Komplexes ist auch eine Dehydrierung von Ethan bei Raumtemperatur möglich. Der Komplex trägt eine Alkylidin-Gruppe und kann eine CH-Bindung im Ethan aktivieren. Unter β-Eliminierung wird ein Ethylen-Komplex gebildet, wobei die Alkylidin-Gruppe hydriert wird. Durch Oxidation mit einem organischen Azid kann das Ethylen abgespalten werden. Dabei wird molekularer Stickstoff freigesetzt und die restlichen Atome des Azids verbleiben als Imido-Ligand im Komplex.<ref>Vincent N. Cavaliere, Marco G. Crestani, Balazs Pinter, Maren Pink, Chun-Hsing Chen, Mu-Hyun Baik, Daniel J. Mindiola: Room Temperature Dehydrogenation of Ethane to Ethylene. In: Journal of the American Chemical Society. Band 133, Nr. 28, 20. Juli 2011, S. 10700–10703, doi:10.1021/ja202316m. </ref>

Verwendung

Ethan wird als Edukt zur Herstellung von anderen Chemikalien genutzt, vor allem zur Herstellung von Ethylen durch Steamcracken. Die Oxidation zu Essigsäure ist möglich hat aber neben der Carbonylierung von Methanol (Monsanto-Prozess) keine industrielle Bedeutung. Daneben wird Ethan durch Chlorierung in Chlorethan, 1,1-Dichlorethan und 1,1,1-Trichlorethan oder durch Reaktion mit Salpetersäure in Nitromethan und Nitroethan überführt.<ref name=":0" />

Seit den 2010er Jahren gibt es Flüssiggas-Tankschiffe wie die Schiffe der Dragon-Klasse, deren Motoren mit Ethan betrieben werden.<ref>World's first ethane-powered marine vessels. In: wartsila.com. Abgerufen am 10. Juni 2025 (). </ref>

Außerdem wird Ethan als Kältemittel (R 170) verwendet.<ref>Zerong Wang, Uta Wille, Eusebio Juaristi: Encyclopedia of Physical Organic Chemistry, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-1-118-47045-9, S. 3635 (google.de [abgerufen am 25. Dezember 2025]). </ref> In der Wissenschaft ist flüssiges Ethan das Standardmittel zum Einfrieren von Proben für die Kryoelektronenmikroskopie.<ref>Plunge Freezing for Electron Cryomicroscopy. In: Methods in Enzymology. Band 481. Elsevier, 2010, ISBN 978-0-12-374906-2, S. 63–82, doi:10.1016/s0076-6879(10)81003-1. </ref>

Gefahren

Zwischen einem Luftvolumenanteil von 2,4 bis 14,8 Prozent bildet es explosive Gemische. Der Flammpunkt liegt bei −135 °C, die Zündtemperatur bei 515 °C.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: Ethan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Ethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Klappleiste/Anfang Methan | Ethan | Propan | Butan | Pentan | Hexan | Heptan | Octan | Nonan | Decan | Undecan | Dodecan | Höhere Alkane Vorlage:Klappleiste/Ende