Dodecan
Dodecan (auch n-Dodekan) ist eine farblose, brennbare, mild riechende Flüssigkeit. Dodekan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren Alkane, genauer der Dodecane. Dodecan ist Bestandteil von Erdöl sowie von daraus hergestellten Brennstoffen wie Petroleum und Diesel.
Vorkommen
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Dodecan ist Bestandteil von Erdöl.<ref name=":0">Vorlage:Literatur</ref> Natürlich kommt n-Dodecan zu etwa 2 % in den flüchtigen Verbindungen aus den Blättern und Samen von Crotalaria (Crotalaria ochroleuca) vor.<ref name="ZFN" /> Es wurde festgestellt, dass die Repellent-Wirkung des Samenextakts gegen Insekten maßgeblich auf eine Synergie zwischen 2-Isopropyl-3-methoxypyrazin und Dodecan zurückgeht, da Dodecan allein keine solche Wirkung hat und die des Pyrazins allein nur gering ist.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Es kommt in geringen Mengen in Walnussöl,<ref>Vorlage:Literatur</ref> sowie in mehreren Arten der Gattung Vanilla<ref>Vorlage:Literatur</ref> vor. Das Wehrsekret der Baumwanze Cosmopepla bimaculata enthält hauptsächlich Tridecan aber auch etwa 1,7 % Dodecan.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Dodecan als Minderkomponente.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Dodecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 216 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10549, B = 1625,928 und C = −92,839 im Temperaturbereich von 399,53 bis 490,49 K.<ref name="Williamham">C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35, 1945, S. 219–244, doi:10.6028/jres.035.009.</ref>
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
| Eigenschaft | Typ | Wert |
|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0gas ΔfH0liquid |
−290,9 kJ·mol−1<ref name="Prosen">E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25° C. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34, 1945, S. 263–267, doi:10.6028/jres.034.013.</ref> −352,1 kJ·mol−1<ref name="Prosen" /> |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −8086,0 kJ·mol−1<ref name="Prosen" /> |
| Wärmekapazität | cp | 375,26 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Grolier">J.-P.E. Grolier, G.C. Benson: Thermodynamic properties of binary mixtures containing ketones. VIII. Heat capacities and volumes of some n-alkanone + n-alkane mixtures at 298.15 K. In: Can. J. Chem. 62, 1984, S. 949–953, doi:10.1139/v84-156. PDF.</ref> 2,20 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="Grolier" /> als Flüssigkeit |
| Schmelzenthalpie | ΔfH | 36,836 kJ·mol−1<ref name="Finke">H. L. Finke, M. E. Gross, G. Waddington, H. M. Huffman: Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane. In: J. Am. Chem. Soc. 76, 1954, S. 333–341, doi:10.1021/ja01631a005.</ref> beim Schmelzpunkt |
| Schmelzentropie | ΔfS | 139,75 kJ·mol−1<ref name="Finke" /> beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH ΔVH0 |
51,6 kJ·mol−1<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds Springer, 1987, ISBN 94-010-7923-4, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.</ref> beim Normaldrucksiedepunkt 61,51 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref> bei 25 °C |
| Kritische Temperatur | TC | 385 °C<ref name="Ambrose">D. Ambrose, C. Tsonopoulos: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes. In: J. Chem. Eng. Data. 40, 1995, S. 531–546, doi:10.1021/je00019a001.</ref> |
| Kritischer Druck | PC | 18 bar<ref name="Ambrose" /> |
| Kritisches Volumen | VC | 0,754 l·mol−1<ref name="Ambrose" /> |
| Kritische Dichte | ρC | 1,3 mol·l−1<ref name="Ambrose" /> |
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Dodecan bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 80 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich beginnt bei 0,6 Vol.‑% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG).<ref name="GESTIS" /> Der untere Explosionspunkt liegt bei 72 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 200 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.<ref name="GESTIS" />
Verwendung
Dodecan ist Bestandteil von Kraftstoffen und Brennstoffen wie Petroleum, Kerosin und Diesel.<ref name=":0" /> In der EU ist es unter der FL-Nummer 01.038 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Weblinks
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Einzelnachweise
<references> <ref name="ZFN">Vorlage:ZNaturforsch</ref> </references>