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1,1-Dichlorethan

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Vorlage:Infobox Chemikalie

1,1-Dichlorethan (Ethylidendichlorid) ist eine ölige, farblose und leicht brennbare Flüssigkeit mit mildem, süßem, chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen. Beim 1,1-Dichlorethan sind im Gegensatz zum 1,2-Dichlorethan beide Chloratome am selben Kohlenstoffatom gebunden.

Darstellung und Gewinnung

1,1-Dichlorethan wird größtenteils aus Vinylchlorid durch Anlagerung von HCl erzeugt. Dabei handelt es sich um eine elektrophile Addition nach Markownikow.

Synthese von 1,1-Dichlorethan

Eigenschaften

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1,1-Dichlorethan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −10 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 5,6 Vol.‑% (225 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (660 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name="GESTIS"/> Die Grenzspaltweite wurde mit 1,8 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 440 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

1,1-Dichlorethan dient der Herstellung von Lösungs- und Extraktionsmitteln für spezielle Zwecke. Früher wurde es als chirurgisches Betäubungsmittel gebraucht. Es wird auch verwendet, um Substanzen wie Farben oder Lacke aufzulösen und Fett zu entfernen. 1,1-Dichlorethan entsteht als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vinylchlorid und 1,1,1-Trichlorethan<ref>Vorlage:RömppOnline</ref> und wird für die Synthese von Polyvinylidenchlorid eingesetzt.

Gefahren

Zur Beurteilung der Kanzerogenität von 1,1-Dichlorethan liegen keine ausreichenden Daten vor.<ref name="GESTIS"/> Bekannt ist dagegen, dass die Substanz im Tierversuch Nierenschädigungen auslöst.<ref name="GESTIS"/> 1,1-Dichlorethan ist leichtentzündlich.

Weblinks

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Einzelnachweise

<references />