Diethylstilbestrol

Strukturformel
Struktur von Diethylstilbestrol
Allgemeines
Freiname	Diethylstilbestrol
Andere Namen	4-[4-(4-Hydroxyphenyl)hex-3-en-3-yl]phenol
Summenformel	C18H20O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-278-5 ECHA-InfoCard 100.000.253 PubChem 448537 ChemSpider 395306 DrugBank DB00255 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03CB02 G03CC05 L02AA01
Wirkstoffklasse	selektive Estrogen-Rezeptor-Modulatoren
Eigenschaften
Molare Masse	268,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	170–171 °C<ref name="ChemIDplus" />
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser (12 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Datei:GHS-pictogram-pollu.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​350​‐​360​‐​410 P: 201​‐​261​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diethylstilbestrol (DES), auch Diäthylstilböstrol, ist ein synthetischer Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen, selektiven Estrogen-Rezeptor-Modulatoren (SERM). Ein Analogon des DES ist Hexestrol. Das Antiestrogen DES wurde vor allem in den USA bis in die 1970er Jahre bei schwangeren Frauen eingesetzt, um Schwangerschaftskomplikationen zu verhindern;<ref name="urlDiethylstilbestrolLebenslange">Vorlage:Cite book/Name: [ Diethylstilbestrol: Lebenslange Folgen einer intra-uterinen Exposition.] In: Deutsches Ärzteblatt. , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 27. Dezember 2017. Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref> die Substanz wurde in der Gynäkologie verboten, nachdem bekannt wurde, dass sie teratogen wirkt und bei Nachkommen zum Auftreten von u. a. Vaginalkarzinom oder Mikropenis führen kann.<ref name="Laura N. Vandenberg" /> Heute geht man davon aus, dass 5 bis 10 Millionen Frauen (vor allem in den USA) mit DES behandelt wurden und es wurden insgesamt zwölf verschiedene gynäkologische Spätfolgen einer intrauterinen Exposition mit DES beschrieben, inklusive einer erhöhten Rate von Frühgeburten und Fehlgeburten.<ref name="urlDiethylstilbestrolLebenslange"/>

Geschichte

DES wurde erstmals 1938 von Edward Charles Dodds, Leon Goldberg und Robert Robinson synthetisiert<ref name="Laura N. Vandenberg">Laura N. Vandenberg: Fetal Origins of Adult Disease: Xenoestrogens and Breast Cancer Risk. ProQuest, 2007, ISBN 0-549-36033-6, S. 38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Professor Teresa Ortiz-Gómez, Dr María Jesús Santesmases">Teresa Ortiz-Gómez, María Jesús Santesmases: Gendered Drugs and Medicine: Historical and Socio-Cultural Perspectives. Ashgate Publishing, Ltd., 2014, ISBN 978-1-4094-5404-5, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> und zur Behandlung von Kolpitis, Minderung von Beschwerden in der Menopause und der Stillzeit zugelassen. 1960 erkannte man, dass DES besser wirkt als Androgene bei der Behandlung von fortgeschrittenem Brustkrebs bei postmenopausalen Frauen.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> 1971 wurde herausgefunden, dass es ein Teratogen ist und bei Nachkommen zum Auftreten von u. a. Vaginalkarzinom oder Mikropenis führen kann.<ref name="Laura N. Vandenberg" /> DES fand auf Grund seiner die Gebärmutterschleimhaut verändernden Wirkung Anwendung als eine das Einnisten des befruchteten Eies verhindernde „Pille danach“ zur Verhütung einer Schwangerschaft nach ungeschütztem Geschlechtsverkehr.<ref>Anfrage im Deutschen Bundestag: Risiken und Spätfolgen von Hormonbehandlungen in der Gynäkologie, Reproduktionsmedizin und Geburtshilfe, am Beispiel des Hormonpräparats Diäthylstilböstrol (DES) (14. November 1990).</ref> In den 1990er Jahren waren einzige anerkannte Anzeigen für eine DES-Behandlung fortgeschrittener Brustkrebs in der Postmenopause und fortgeschrittener Prostatakrebs. Der letzte verbliebene Hersteller von DES, Eli Lilly, stoppte die Vermarktung von DES im Jahr 1997.<ref name="Susan E. Bell">Susan E. Bell: DES Daughters, Embodied Knowledge, and the Transformation of Women's Health Politics in the Late Twentieth Century. Temple University Press, 2009, ISBN 978-1-59213-920-0, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Tierstudien

In Tierstudien wurde gezeigt, dass Mäuse, die pränatal hohen Dosen von DES ausgesetzt waren, eine erhöhte Tumoranfälligkeit an Nachfolgegenerationen weitergeben, wenn auch in geringerem Ausmaß.<ref>Retha R Newbold, Elizabeth Padilla-Banks, Wendy N Jefferson: Adverse effects of the model environmental estrogen diethylstilbestrol are transmitted to subsequent generations. In: Endocrinology. Band 147, 6 Suppl, Juni 2006, S. 11–17, doi:10.1210/en.2005-1164, PMID 16690809. </ref><ref>Retha R Newbold: Lessons learned from perinatal exposure to diethylstilbestrol. In: Toxicol Appl Pharmacol. Band 199, Nr. 2, April 2004, S. 142–150, doi:10.1016/j.taap.2003.11.033, PMID 15313586. </ref>

Weblinks

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Commons: Diethylstilbestrol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />