Analogon (Chemie)

Analoga sind chemische Verbindungen, die entweder strukturelle oder funktionelle Ähnlichkeit besitzen.<ref name="Willet1998">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if:

       | {{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
               | Vorlage:Toter Link/archivebot
               | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
         }}
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
   |all    = title=
   |opt    = vauthors= author= author1= authorlink= author-link= author-link1= author1-link= author2= author3= author4= author5= author6= author7= author8= author9= editor= last= first= last1= first1= last2= first2= last3= first3= last4= first4= last5= first5= last6= first6= last7= first7= last8= first8= last9= first9= last10= first10= last11= first11= last12= first12= last13= first13= last14= first14= last15= first15= others= script-title= trans-title= date= year= volume= issue= number= series= page= pages= at= issn= arxiv= bibcode= doi= pmid= pmc= jstor= oclc= id= url= url-status= format= access-date= archive-date= archive-url= archivebot= offline= location= publisher= language= quote= work= journal= newspaper= magazine= periodical=  name-list-style= url-access= doi-access= display-authors= via= s2cid= mr= type= citeseerx=  accessdate= archivedate= archiveurl= coauthors= month= day= last16= first16= last17= first17= last18= first18= last19= first19= last20= first20= last21= first21= last22= first22= last23= first23= last24= first24= last25= first25= last26= first26= last27= first27= last28= first28= last29= first29= last30= first30= last31= first31=
   |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Cite journal
   |errNS    = 0
   |template = Vorlage:Cite journal
   |format   = @@@
   |preview  = 1
  }}Vorlage:Cite book/URL{{#if:  | Vorlage:Cite book/Meldung }}{{#if:        | Vorlage:Cite book/Meldung }}{{#if: Journal of Chemical Information and Computer Science
     || Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
        | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
       | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}Vorlage:Cite book/Meldung2{{#ifexpr: 0{{#ifeq:^^|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}}{{#ifeq:Willett, Peter, Barnard, John M., Downs, Geoffry M.|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}} > 1
    | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}</ref><ref name="Johnson1990">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if:

| {{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool | Vorlage:Toter Link/archivebot | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot }}

  }}{{#invoke:TemplatePar|check

|all = title= |opt = vauthors= author= author-link= authorlink= author1= author-link1= author1-link= first= last= first1= last1= first2= last2= author2= first3= last3= author3= first4= last4= author4= first5= last5= author5= first6= last6= author6= first7= last7= author7= first8= last8= author8= others= coauthors= script-title= trans-title= orig-date= orig-year= chapter= chapter-url= editor= editor-first= editor-last= editor-first1= editor-last1= editor-first2= editor-last2= editor-first3= editor-last3= editor-link= editor-link1= language= format= others= series= issue= number= edition= volume= publisher= location= date= year= isbn= page= at= pages= arxiv= doi= jstor= bibcode= pmc= pmid= lccn= oclc= id= url= url-status= access-date= accessdate= archive-url= archiveurl= archive-date= archivedate= quote= url-access= ref= coauthors= origyear= archivebot= offline= |cat = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Cite book |errNS = 0 |template = Vorlage:Cite book |format = @@@ |preview = 1

  }}Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
    | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool

| Vorlage:Cite book/Meldung

  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool

| Vorlage:Cite book/Meldung

  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool

| Vorlage:Cite book/Meldung

  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool

| Vorlage:Cite book/Meldung

  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool

| Vorlage:Cite book/Meldung

  }}{{#if:  Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#ifexpr: {{#ifeq:^^|^^|0|1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}}{{#ifeq:A. M. Johnson, G. M. Maggiora|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}} > 1
    | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#ifexpr: {{#ifeq:^^|^^|0|1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}} > 1
    | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#ifexpr: {{#ifeq:^^|^^|0|1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}} > 1
    | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#ifexpr: {{#ifeq:^^|^^|0|1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}} > 1
    | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#ifexpr: {{#ifeq:^^|^^|0|1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}} > 1
    | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#ifexpr: {{#ifeq:^^|^^|0|1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}} > 1
    | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}</ref><ref name="Nikolova2003">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if: 
       | {{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
               | Vorlage:Toter Link/archivebot
               | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
         }}
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
   |all    = title=
   |opt    = vauthors= author= author1= authorlink= author-link= author-link1= author1-link= author2= author3= author4= author5= author6= author7= author8= author9= editor= last= first= last1= first1= last2= first2= last3= first3= last4= first4= last5= first5= last6= first6= last7= first7= last8= first8= last9= first9= last10= first10= last11= first11= last12= first12= last13= first13= last14= first14= last15= first15= others= script-title= trans-title= date= year= volume= issue= number= series= page= pages= at= issn= arxiv= bibcode= doi= pmid= pmc= jstor= oclc= id= url= url-status= format= access-date= archive-date= archive-url= archivebot= offline= location= publisher= language= quote= work= journal= newspaper= magazine= periodical=  name-list-style= url-access= doi-access= display-authors= via= s2cid= mr= type= citeseerx=  accessdate= archivedate= archiveurl= coauthors= month= day= last16= first16= last17= first17= last18= first18= last19= first19= last20= first20= last21= first21= last22= first22= last23= first23= last24= first24= last25= first25= last26= first26= last27= first27= last28= first28= last29= first29= last30= first30= last31= first31=
   |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Cite journal
   |errNS    = 0
   |template = Vorlage:Cite journal
   |format   = @@@
   |preview  = 1
  }}Vorlage:Cite book/URL{{#if:  | Vorlage:Cite book/Meldung }}{{#if:        | Vorlage:Cite book/Meldung }}{{#if: QSAR & Combinatorial Science
     || Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
        | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
       | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}Vorlage:Cite book/Meldung2{{#ifexpr: 0{{#ifeq:^^|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}}{{#ifeq:N. Nikolova, J. Jaworska|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}} > 1
    | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}</ref> Demnach unterscheidet man strukturelle Analoga und funktionelle Analoga.

Strukturelle Analoga können aufgrund ihrer Strukturähnlichkeit oder ähnlicher Ladungsverteilung auch ähnliche biologische Wirkung hervorrufen,<ref name="Martin2002">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if:

       | {{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
               | Vorlage:Toter Link/archivebot
               | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
         }}
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
   |all    = title=
   |opt    = vauthors= author= author1= authorlink= author-link= author-link1= author1-link= author2= author3= author4= author5= author6= author7= author8= author9= editor= last= first= last1= first1= last2= first2= last3= first3= last4= first4= last5= first5= last6= first6= last7= first7= last8= first8= last9= first9= last10= first10= last11= first11= last12= first12= last13= first13= last14= first14= last15= first15= others= script-title= trans-title= date= year= volume= issue= number= series= page= pages= at= issn= arxiv= bibcode= doi= pmid= pmc= jstor= oclc= id= url= url-status= format= access-date= archive-date= archive-url= archivebot= offline= location= publisher= language= quote= work= journal= newspaper= magazine= periodical=  name-list-style= url-access= doi-access= display-authors= via= s2cid= mr= type= citeseerx=  accessdate= archivedate= archiveurl= coauthors= month= day= last16= first16= last17= first17= last18= first18= last19= first19= last20= first20= last21= first21= last22= first22= last23= first23= last24= first24= last25= first25= last26= first26= last27= first27= last28= first28= last29= first29= last30= first30= last31= first31=
   |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Cite journal
   |errNS    = 0
   |template = Vorlage:Cite journal
   |format   = @@@
   |preview  = 1
  }}Vorlage:Cite book/URL{{#if:  | Vorlage:Cite book/Meldung }}{{#if:        | Vorlage:Cite book/Meldung }}{{#if: Journal of Medicinal Chemistry
     || Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
        | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
       | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}Vorlage:Cite book/Meldung2{{#ifexpr: 0{{#ifeq:^^|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}}{{#ifeq:Martin, Yvonne C., Kofron, James L. and Traphagen, Linda M.|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}} > 1
    | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}</ref> da sie von den gleichen Rezeptoren gebunden werden und somit ähnliche  Stoffwechselreaktionen oder Signalkaskaden auslösen.

Sie haben selten identische, meist ähnliche, oft aber auch völlig andere Eigenschaften als das Originalmolekül.<ref name="Martin2002" /> Besonders in Bezug auf biologische Systeme lassen sich solche Eigenschaften nur am lebenden Objekt (in vivo) durch aufwendige wissenschaftliche Studien herausfinden. Häufig zeigen sich gravierende Nebenwirkungen auch erst nach längeren Zeiträumen bei Studien mit sehr vielen Studienteilnehmern.

Im Gegenüber zu den Analoga stehen die bioidentischen Substanzen, deren Moleküle identisch mit den natürlich vorkommenden sind. Auch diese werden heutzutage mit modernen chemischen Verfahren (teil-)synthetisch hergestellt. Dies macht für die Wirkung im Körper keinen Unterschied, da diese sich chemisch exakt so verhalten wie die im Körper produzierten Substanzen.

Beispiele

Oft sind Analoga Derivate einer biologisch wirksamen Grundsubstanz, wie etwa bei den synthetischen Steroiden, die sich alle vom Steran ableiten:

Derivat	Struktur	Name	Stoffgruppe
Estran	Datei:Estran.svg	13β-Methylgonan	Estrogenähnlich wirkende Substanzen (vgl. Estrogene)
Androstan	Datei:Androstan.svg	10β,13β-Dimethylgonan	Androgenähnlich wirkende Substanzen (vgl. Androgene)
Pregnan	Datei:Pregnan.svg	10β,13β-Dimethyl-17β-ethylgonan	Progesteronähnlich wirkende Substanzen = Progestin, Corticosteroidähnlich wirkende Substanzen (vgl. Corticosteroide)

Anwendung

Analoga spielen in der kombinatorischen Chemie zu pharmazeutischen Zwecken eine große Rolle, da natürliche Substanzen nicht patentierbar sind und nur chemisch „neu erfundene“ Substanzen in großem Umfang vermarktbar und für Großkonzerne von Interesse sind. Bei der Medikamentenentwicklung werden entweder eine große Zahl von strukturellen Analoga zu einer gegebenen Leitstruktur erstellt und in einer Studie der Zusammenhang zwischen Struktur und Aktivität getestet<ref name="Schnecke2006">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if:

       | {{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
               | Vorlage:Toter Link/archivebot
               | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
         }}
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
   |all    = title=
   |opt    = vauthors= author= author1= authorlink= author-link= author-link1= author1-link= author2= author3= author4= author5= author6= author7= author8= author9= editor= last= first= last1= first1= last2= first2= last3= first3= last4= first4= last5= first5= last6= first6= last7= first7= last8= first8= last9= first9= last10= first10= last11= first11= last12= first12= last13= first13= last14= first14= last15= first15= others= script-title= trans-title= date= year= volume= issue= number= series= page= pages= at= issn= arxiv= bibcode= doi= pmid= pmc= jstor= oclc= id= url= url-status= format= access-date= archive-date= archive-url= archivebot= offline= location= publisher= language= quote= work= journal= newspaper= magazine= periodical=  name-list-style= url-access= doi-access= display-authors= via= s2cid= mr= type= citeseerx=  accessdate= archivedate= archiveurl= coauthors= month= day= last16= first16= last17= first17= last18= first18= last19= first19= last20= first20= last21= first21= last22= first22= last23= first23= last24= first24= last25= first25= last26= first26= last27= first27= last28= first28= last29= first29= last30= first30= last31= first31=
   |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Cite journal
   |errNS    = 0
   |template = Vorlage:Cite journal
   |format   = @@@
   |preview  = 1
  }}Vorlage:Cite book/URL{{#if:  | Vorlage:Cite book/Meldung }}{{#if:        | Vorlage:Cite book/Meldung }}{{#if: Drug Discovery Today
     || Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
        | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
       | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}Vorlage:Cite book/Meldung2{{#ifexpr: 0{{#ifeq:^^|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}}{{#ifeq:Schnecke, Volker and Boström, Jonas|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}} > 1
    | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}</ref> oder man durchsucht eine Datenbank nach strukturellen Analoga zur gegebenen Leitstruktur.<ref name="pmid18600572">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if: 
       | {{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
               | Vorlage:Toter Link/archivebot
               | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
         }}
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
   |all    = title=
   |opt    = vauthors= author= author1= authorlink= author-link= author-link1= author1-link= author2= author3= author4= author5= author6= author7= author8= author9= editor= last= first= last1= first1= last2= first2= last3= first3= last4= first4= last5= first5= last6= first6= last7= first7= last8= first8= last9= first9= last10= first10= last11= first11= last12= first12= last13= first13= last14= first14= last15= first15= others= script-title= trans-title= date= year= volume= issue= number= series= page= pages= at= issn= arxiv= bibcode= doi= pmid= pmc= jstor= oclc= id= url= url-status= format= access-date= archive-date= archive-url= archivebot= offline= location= publisher= language= quote= work= journal= newspaper= magazine= periodical=  name-list-style= url-access= doi-access= display-authors= via= s2cid= mr= type= citeseerx=  accessdate= archivedate= archiveurl= coauthors= month= day= last16= first16= last17= first17= last18= first18= last19= first19= last20= first20= last21= first21= last22= first22= last23= first23= last24= first24= last25= first25= last26= first26= last27= first27= last28= first28= last29= first29= last30= first30= last31= first31=
   |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Cite journal
   |errNS    = 0
   |template = Vorlage:Cite journal
   |format   = @@@
   |preview  = 1
  }}Vorlage:Cite book/URL{{#if:  | Vorlage:Cite book/Meldung }}{{#if:        | Vorlage:Cite book/Meldung }}{{#if: Current Opinion in Drug Discovery and Development
     || Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
        | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
       | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}{{#if: Vorlage:Cite book/ParamBool
     | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}Vorlage:Cite book/Meldung2{{#ifexpr: 0{{#ifeq:^^|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}}{{#ifeq:Rester, Ulrich|^^||+1}}{{#ifeq:^^|^^||+1}} > 1
    | Vorlage:Cite book/Meldung
  }}</ref>

Beispiele

GABA-Analoga: Gabapentin, Tiagabin und Vigabatrin
Pyrophosphat-A.: Bisphosphonate

Siehe auch

Mimetika

Einzelnachweise

Weblinks

Analoga in der ChEMBL, DrugBank und Connectivity Map – ein Web-Service um strukturelle Analoga in der ChEMBL, DrugBank und Connectivity Map zu finden.