Guanosin

Strukturformel
	Strukturformel von Guanosin
Allgemeines
Name	Guanosin
Andere Namen	G (Kurzcode); 9-β-D-Ribofuranosylguanin; 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-1H-purin-6-on; Vorlage:INCI;
Summenformel	C10H13N5O5
Kurzbeschreibung	weißliches Pulver<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>; farblose Kristalle (Dihydrat)<ref name=Roempp/>;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-227-8
ECHA-InfoCard	100.003.844
PubChem	6802
ChemSpider	6544
DrugBank	DB02857
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	283,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung: 239 °C<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-270.</ref>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser<ref name="CRC"/><ref name=Roempp/>; nahezu unlöslich in Ethanol und Diethylether<ref name="CRC"/><ref name=Roempp/>; gut löslich in Essigsäure<ref name="CRC"/>; löslich in verdünnten Mineralsäuren<ref name="Alfa"/><ref name=Roempp/>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Guanosin ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Guanin und dem Zucker β-D-Ribose.

Darstellung und Gewinnung

Als Bestandteil der Ribonucleinsäuren kann es aus diesen z. B. in Hefen gewonnen werden.<ref name=Roempp>Eintrag zu Guanosin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Guanosin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Cytidin ein Basenpaar. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxyguanosin.

Datei:Base pair GC.svg

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Guanosin ist Bestandteil der Verbindungen GTP, GDP, von Nukleinsäuren (RNA, DNA – hier ist der Zucker Ribose durch Desoxyribose ersetzt) und auch ein Signalmolekül.

Die Verbindung liegt als Dihydrat vor, welches ab 110 °C das Kristallwasser abgibt.<ref name=Roempp/>

Analoga

Einzelnachweise

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum
Modification Summary von Vorlage:Linktext-Check in der Modomics-DatenbankVorlage:Abrufdatum

Commons: Guanosin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Commons: Guanosinderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien