N²,N²-Dimethylguanosin

Strukturformel
	Strukturformel von N2,N2-Dimethylguanosin
Allgemeines
Name	N2,N2-Dimethylguanosin
Andere Namen	m22G (Kurzcode); 9-β-D-Ribofuranosyl-N2,N2-dimethylguanin; 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-dimethylamino-1H-purin-6-on;
Summenformel	C12H17N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	135501639
ChemSpider	83878
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Eigenschaften
Molare Masse	311,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	235–236 °C<ref name="HMDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N²,N²-Dimethylguanosin (m²₂G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).</ref> Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N²,N²-Dimethylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches an der Aminogruppe zweifach methyliert ist.

Weitere dimethylierte Nukleinbasen sind N⁴,N⁴-Dimethylcytidin und N⁶,N⁶-Dimethyladenosin.

Eigenschaften

Datei:TRNA-Ala yeast.svg

Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae. N²,N²-Dimethylguanosin ist hier mit m²₂G gekennzeichnet.

Aufgrund der zweifachen Methylierung in der 2-Position ist eine Basenpaarung mit Cytosin nicht möglich. Allerdings ist eine Paarung mit dem gegenüberliegenden Adenin in der Position 44 möglich.<ref>Pradeep S. Pallan, Christoph Kreutz, Silvia Bosio, Ronald Micura, Martin Egli: „Effects of N²,N²-dimethylguanosine on RNA structure and stability: Crystal structure of an RNA duplex with tandem m²₂G:A pairs“, RNA, 2008, 14, S. 1–11 (doi:10.1261/rna.1078508; PDF).</ref>

N²,N²-Dimethylguanosin wird im Gegensatz zu anderen Nukleosiden nicht zu Harnsäure abgebaut, sondern unverändert mit dem Urin ausgeschieden.<ref>Rüdiger Hörbelt (Diss.): „Nachweis, Isolierung und Charakterisierung von N²,N²-Dimethylguanosin als inhibierenden Faktor der Ca²⁺-ATPase bei chronischer Niereninsuffizienz“, Ruhr-Universität, Bochum 1998 (<templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />PDF (Memento vom 6. März 2016 im Internet Archive); 332 kB).</ref>

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum
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Commons: N(2),N(2)-dimethylguanosine tRNA methyltransferase Trm1 – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise