Dihydrouracil
Dihydrouracil ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem hydrierten Pyrimidingrundgerüst und zwei Carbonylgruppen an den Positionen 2 und 4. Das Nukleosid von Dihydrouracil ist das Dihydrouridin (D, UH2, Uh) kommt in der tRNA vor. Es bildet wie Uracil ein Basenpaar mit Adenin aus.
Entstehung
Uracil wird in Nukleosiden durch die Dihydropyrimidin-Dehydrogenase zu Dihydrouracil hydriert.
- Uridin + NADPH/H+ <math>\rightleftharpoons</math> Dihydrouridin + NADP+
Eigenschaften
Dihydrouracil ist ein Feststoff, mit einer Schmelztemperatur bei 279–281 °C.<ref name="SIGMA" />
Es bildet in der RNA über die 4-Oxogruppe und die N–H-Gruppe die Basenpaarung zu Adenin mit zwei Wasserstoffbrücken aus.
Datei:Base pair AD.svg Strukturformel eines A-D-Basenpaars
Es ist namensgebend für die Dihydrouracilschleife in der tRNA.
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Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.<ref name="X2000">H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, in: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (Vorlage:PMC; PMID 10943889).</ref>
Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet. -
Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.
Einzelnachweise
<references />