N²-Methylguanosin

Vorlage:Infobox Chemikalie

N²-Methylguanosin (m²G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und snRNA vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 22, 1994. Nummer 12, S. 2183–2196 Vorlage:DOI, PMID 7518580, Vorlage:PMC.</ref> Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N²-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches an der Aminogruppe methyliert ist.

Die dimethylierte Variante ist das N²,N²-Dimethylguanosin.

Eigenschaften

N²-Methylguanosin sitzt beispielsweise in der tRNA^Phe – meistens an Position 10 – zwischen dem Dihydrouracil-Arm und dem Akzeptor-Arm. Die Modifizierung des Guanins erfolgt durch N²-Methylguanosin-tRNA-methyltransferasen (Vorlage:EC, Vorlage:EC<ref>Suresh K. Purushothaman, Janusz M. Bujnicki, Henri Grosjean, Bruno Lapeyre1: „Trm11p and Trm112p are both required for the formation of 2-methylguanosine at position 10 in yeast tRNA“, Mol. Cell Biol., 2005, 25, S. 4359–4370 (Vorlage:PMC, PMID 15899842).</ref>, Vorlage:EC<ref>Sheena Menezes, Kirk W. Gaston, Kady L. Krivos, Ethel E. Apolinario, Norbert O. Reich, Kevin R. Sowers, Patrick A. Limbach, John J. Perona: „Formation of m²G6 in Methanocaldococcus jannaschii tRNA catalyzed by the novel methyltransferase Trm14“, Nucleic Acids Research, 2011, 39, S. 7641–7655 (Vorlage:PMC, PMID 21693558).</ref>). Die Methylgruppe wird durch S-Adenosylmethionin bereitgestellt.

Datei:TRNA-Phe yeast blanco.svg

Eine tRNA^Phe aus S. cerevisiae.<ref name="X2000">H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (Vorlage:PMC; PMID 10943889).</ref>
N²-Methylguanosin ist hier mit m²G gekennzeichnet.

Weblinks

Einzelnachweise