Cytidin

Strukturformel
	Strukturformel von Cytidin
Allgemeines
Name	Cytidin
Andere Namen	C (Kurzcode); 1-β-D-Ribofuranosylcytosin; 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-pyrimidin-2-on; Zytidin; Vorlage:INCI;
Summenformel	C9H13N3O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-610-9
ECHA-InfoCard	100.000.555
PubChem	6175
ChemSpider	5940
DrugBank	DB02097
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	243,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210–220 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g·l−1)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	2700 mg·m−3 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cytidin ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Cytosin und dem Zucker β-D-Ribose. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxycytidin.

Eigenschaften

Cytidin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Guanosin ein Basenpaar.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Cytidin ist eine Zwischenstufe des Pyrimidin-Stoffwechsels, aus der durch Cytidindeaminase (EC 3.5.4.5) katalysierter Desaminierung Uridin, durch Uridin-Cytidin-Kinase (EC 2.7.1.48) katalysierter Phosphorylierung Cytidin-5′-monophosphat (CMP) gebildet wird. Letzteres wird weiter über Cytidin-5′-diphosphat (CDP) zu Cytidin-5′-triphosphat (CTP) phosphoryliert. CDP bzw. CTP dienen u. a. als Bausteine in der Ribonukleinsäure (RNA)-Synthese bzw. als aktivierende Gruppe bei der Synthese von Lipiden wie Lecithin, Kephalin und Cardiolipin.<ref name="pathways">Gerhard Michal (Hrsg.): Biochemical Pathways - Biochemie Atlas, Spektrum, Akad. Verl., Heidelberg 1999, ISBN 3-86025-239-9.</ref>

Der Abbau zu Cytosin erfolgt durch die katalytische Aktivität der Pyrimidinnucleosidase (EC 3.2.2.8).

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

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Datei:Cytidin.svg	Datei:Isocytidine.svg
Cytidin, C	Isocytidin, iC
Datei:Pseudocytidine.svg	Pseudoisocytidin 1H-Tautomer
Pseudocytidin, ψC	Pseudoisocytidin, psiC

Datei:3-Methylcytidine.svg	Datei:5-Methylcytidine.svg	Datei:2'-O-Methylcytidine.svg	Datei:N4-Methylcytidine.svg	Datei:N4,N4-Dimethylcytidine.svg
3-Methylcytidin, m³C	5-Methylcytidin, m⁵C	2′-O-Methylcytidin, C_m	N⁴-Methylcytidin, m⁴C	N⁴,N⁴-Dimethylcytidin, m⁴₂C

Datei:Azacitidine.svg	Datei:N4-Hydroxycytidine.svg
5-Azacytidin, 5-azaC	N⁴-Hydroxycytidin