Epigallocatechingallat

Strukturformel
Strukturformel von Epigallocatechingallat
Allgemeines
Name	Epigallocatechingallat
Andere Namen	EGCG Tee Catechin (2R,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol-3-(3,4,5-trihydroxybenzoat) Vorlage:INCI
Summenformel	C22H18O11
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="DOI10.1007/s13197-017-2730-5">Qianying Dai, Yuanyuan He u. a.: Effect of interaction of epigallocatechin gallate and flavonols on color alteration of simulative green tea infusion after thermal treatment. In: Journal of Food Science and Technology. 54, 2017, S. 2919, doi:10.1007/s13197-017-2730-5.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(−)-(2R,3R)-Epigallocatechin-3-gallat] Vorlage:CASRN [(S,S)-Epigallocatechin-3-gallat] Vorlage:CASRN [(R,R)-Epigallocatechin-3-gallat] EG-Nummer (Listennummer) 619-381-5 ECHA-InfoCard 100.111.017 PubChem 65064 ChemSpider 58575 DrugBank DB12116 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	458,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	217 °C<ref>Eintrag zu Epigallocatechin-3-gallat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2170 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Epigallocatechingallat, engl. Epigallocatechin gallate, (EGCG), ist ein Carbonsäureester der Gallussäure mit dem Alkohol und Catechin Epigallocatechin. Das Antioxidans stellt die Mehrheit aller Catechine des grünen Tees dar.<ref>J. Steinmann, J. Buer, T. Pietschmann, E. Steinmann: Anti-infective properties of epigallocatechin-3-gallate (EGCG), a component of green tea. In: British Journal of Pharmacology. Band 168, Nr. 5, 2013, S. 1059–1073, doi:10.1111/bph.12009, PMID 23072320, PMC 3594666 (freier Volltext). </ref> Im schwarzen Tee ist der Anteil an Catechinen deutlich geringer, da aufgrund der Fermentation die Catechine zu oligomeren Theaflavinen reagieren.

Der Verbindung werden zahlreiche gesundheitsfördernde Wirkungen nachgesagt.

Vorkommen

Tee

In relativ hohen Mengen liegt es in den koffeinhaltigen Teesorten vor, davon am meisten in unfermentiertem Tee, siehe Grüntee und Weißtee.<ref>Y. Zuo, H. Chen, Y. Deng: Simultaneous determination of catechins, caffeine and gallic acids in green, Oolong, black and pu-erh teas using HPLC with a photodiode array detector. In: Talanta. Band 57, Nummer 2, Mai 2002, S. 307–316, PMID 18968631.</ref><ref name="USDA">Bhagwat, Seema; Haytowitz, David B.; Holden, Joanne M. (September 2011).: USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3 (PDF) (Report). (PDF) Agricultural Research Service, U.S. Department of Agriculture, September 2011, abgerufen am 18. Mai 2015 (). </ref>

Andere Quellen

Spuren finden sich auch in der Schale von Äpfeln (insbesondere die polyphenolhaltigen alten Apfelsorten<ref>ndr.de: Gesunde alte Apfelsorten - auch für Allergiker, 9. September 2014.</ref>), in Pflaumen, Zwiebeln, Haselnüssen, Pekannüssen, Pistazien, Birnen, Kiwis, Himbeeren, Erdbeeren. Vergleichsweise deutlich mehr findet sich im Fruchtpulver sowie dem Mehl aus den Samen des Johannisbrotbaums.<ref name="USDA" />

Medizinische Aspekte

In Laborstudien entfaltet EGCG verschiedene biologische Wirkungen.<ref></ref><ref></ref><ref></ref><ref></ref> Es muss jedoch beachtet werden, dass es zu den PAINS zählt.<ref></ref> Dies schränkt die Aussagekraft von in-vitro-Beobachtungen erheblich ein.

Die EFSA hatte 2011 gezeigt, dass kein kausaler Zusammenhang zwischen den in Tee enthaltenen Catechinen und der Aufrechterhaltung des normalen LDL-Cholesterin-Spiegels besteht.<ref>Carlo Agostoni et al.: Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to Camellia sinensis (L.) Kuntze (tea), including catechins in green tea, and improvement of endothelium-dependent vasodilation (ID 1106, 1310), maintenance of normal blood pressure (ID 1310, 2657), maintenance of normal blood glucose concentrations (ID 1108), maintenance of normal blood LDL cholesterol concentrations (ID 2640), protection of the skin from UV-induced (including photo-oxidative) damage (ID 1110, 1119), protection of DNA from oxidative damage (ID 1120, 1121), protection of lipids from oxidative damage (ID 1275), contribution to normal cognitive function (ID 1117, 2812), “cardiovascular system” (ID 2814), “invigoration of the body” (ID 1274, 3280), decreasing potentially pathogenic gastro-intestinal microorganisms (ID 1118), “immune health” (ID 1273) and “mouth” (ID 2813) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006 EFSA. In: EFSA. 2011, abgerufen am 17. Januar 2023 (). </ref> Dagegen zeigt ein Review von 2016, dass die Einnahme täglicher hohen Dosen von 107 bis 856 mg pro Tag von vier bis 14 Wochen diesen Spiegel leicht senkt.<ref></ref>

Bindung am Cannabinoid-Rezeptor 1

EGCG bindet sich an den Cannabinoid-Rezeptor 1 mit einer Bindungsaffinität von K_i = 33,6 μM.<ref name="PMID19897346"></ref>

Hitzestabilität und Epimerisierung

In einer Umgebung mit hohen Temperaturen ist eine Epimerisierung von (−)-Gallocatechingallat zu (−)-EGCG sowie die Zersetzung möglich. Die Exposition in kochendem Wasser für 30 Minuten führt zu einer 12,4%igen Reduktion der EGCG-Gesamtmenge. Bei der kurzen Aufbrühzeit von Tee ist eine Reduktion des EGCG daher unerheblich.<ref name="PMID18361498"></ref>

Interaktion mit Milchproteinen

Verschiedene Studien weisen darauf hin, dass die in Milch enthaltenen Proteine (Molkenproteine, Kaseine) EGCG und anderen Catechine komplexieren, was deren antioxidative Kapazität beeinflusst.<ref></ref><ref></ref>

Mögliche Nebenwirkungen

Ab einer Tagesdosis von 800 mg EGCG sind Leberschäden und Blutdruckerhöhung zu befürchten.<ref></ref> Diese waren aber nur bei Verabreichung von EGCG als Nahrungsergänzungsmittel oder als in kontrollierten Studien getestetes Medikament aufgetreten. Solcherlei Effekte werden selbst durch ausgeprägten Konsum des Grüntees in Aufgussform nicht beobachtet, weshalb die EFSA diese Form des Konsums im Unterschied zu der Verabreichung als Nahrungsergänzungsmittel als gesundheitlich unbedenklich erachtet.<ref>EFSA bewertet Sicherheit von Grünteekatechinen. 18. April 2018, abgerufen am 20. April 2019. </ref>

Literatur

• H. Tachibana: Green tea polyphenol sensing. In: Proceedings of the Japan Academy. Band 87, Nummer 3, 2011, S. 66–80, PMID 21422740. PMC 3066547 (freier Volltext) (Review).
• D. Chen, S. B. Wan u. a.: EGCG, green tea polyphenols and their synthetic analogs and prodrugs for human cancer prevention and treatment. In: Advances in clinical chemistry. Band 53, 2011, S. 155–177, PMID 21404918 (Review).
• N. Khan, V. M. Adhami, H. Mukhtar: Review: green tea polyphenols in chemoprevention of prostate cancer: preclinical and clinical studies. In: Nutrition and Cancer. Band 61, Nummer 6, 2009, S. 836–841, doi:10.1080/01635580903285056. PMID 20155624. PMC 2991093 (freier Volltext) (Review).

Einzelnachweise

<references />