Alkenole

Einteilung der Alkenole
Datei:Allyl alcohol Structural Formula V2.svg Allylalkohol: Hydroxygruppe am sp³-hybridisierten Kohlenstoffatom
Datei:Acetone enol Structural Formula V2.svg Enol des Acetons: Hydroxygruppe am sp²-hybridisierten Kohlenstoffatom. (Im Gleichgewicht liegen 99,9998 % des Acetons in der Keto- und 0,0002 % der Enol-Form vor.<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 377.</ref>)

Alkenole (Hydroxyalkene) sind organisch-chemische Verbindungen, die neben der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zudem eine Hydroxygruppe tragen. Alkenole sind (Zwischen-)Produkte der Chemischen Industrie und des Stoffwechsels von Tieren und Pflanzen. Gehäuft treten Alkenole unter den Terpenoiden auf, wo sie ursächlich und prägend für den Geruch und den Geschmack vieler Pflanzen sind und deren Verwendung als Gewürz bedingen.

Eine besondere Gruppe sind die Enole, die in Keto-Enol-Tautomerie zu Aldehyden bzw. Ketonen stehen. Dabei steht die Hydroxygruppe an einem sp²-hybridisierten Kohlenstoffatom des Alkenylrestes.<ref name="Gold Book">Eintrag zu enols. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.E02124 – Version: 2.3.1.</ref>

In diese Gruppe gehören unter anderem:

Allylalkohol – Chemischer Grundstoff, einfachster stabiler Vertreter dieser Gruppe
Vinylalkohol – einfachster Vertreter, instabil
cis-3-Hexenol

Literatur

Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 122.

Weblinks

Commons: Alkenole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Alkenol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise