Isoprenol
Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole. Die OH-Gruppe steht in Bezug zur Doppelbindung in Homoallylstellung, es handelt sich also um einen Homoallylalkohol.
Vorkommen
Natürlich kommt Isoprenol in Ylang-Ylang (Cananga odorata) vor.<ref name="Dr. Dukes" />
Gewinnung und Darstellung
Zur industriellen Synthese von Isoprenol setzt man Isobuten mit flüssigem Formaldehyd bei Temperaturen von 200–300 °C und Drücken von 250 bar katalysatorfrei in einem Reaktor um.<ref name="VERFAHREN">H. Pommer, A. Nürrenbach: INDUSTRIAL SYNTHESIS OF TERPENE COMPOUNDS. In: Organic Synthesis. 1975, S. 527–551, Vorlage:DOI. ISBN 978-0-408-70725-1 (Buchkapitel)</ref><ref name="ULLMANN">Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: Isoprene. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 86, Vorlage:DOI. </ref>
Die Aufarbeitung und Reinigung des Produkts erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen.<ref name="VERFAHREN" />
Eigenschaften
3-Methyl-3-buten-1-ol ist eine entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch, welche löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />
Verwendung
3-Methyl-3-buten-1-ol ist ein Baustein bei der Biogenese von Isoprenoiden.<ref name="GESTIS" /> Durch Luftoxidation an einem Silberkatalysator kann aus Isoprenol Senecioaldehyd gewonnen werden.<ref>K. Hüsnü, Can Başer, Gerhard Buchbauer: Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, 2. Auflage, Boca Raton, 2016, ISBN 978-1-4665-9046-5, S. 192 (Vorlage:Google Buch).</ref><ref>Vorlage:Patent</ref>
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 3-Methyl-3-buten-1-ol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C, Zündtemperatur 345 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>