cis-3-Hexenol
cis-3-Hexenol oder auch Blätteralkohol ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Alkohole. Die ölige Flüssigkeit, die zumindest in Spuren in den grünen Teilen von fast allen Pflanzen vorkommt,<ref name="Ullmann" /> riecht stark nach frisch geschnittenem Gras und zählt zu den grünen Blattduftstoffen.<ref name="dauria">John D’Auria: Vorlage:Webarchiv (PDF; 9,9 MB) In: Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena: Tätigkeitsbericht 2008.</ref>
Vorkommen
cis-3-Hexenol kommt in den Blüten, Blättern und Früchten verschiedener Pflanzen, wie Tulpen, Pelargonien (Pelargonium graveolens),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Jasmin (Jasminum officinale),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Äpfeln, Bananen, Weintrauben, Mandarinen (Citrus reticulata),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Wilder Bergamotte (Monarda fistulosa),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Citrus aurantium,<ref name="Dr Dukes C3H" /> Ananas,<ref name="fenaroli" /> Tomaten (Lycopersicon esculentum),<ref name="Dr Dukes C3H1" /> Sellerie (Apium graveolens),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Teepflanze, Kampherbaum (Cinnamomum camphora),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Bay (Pimenta racemosa),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Lorbeer (Laurus nobilis),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Basilikum (Ocimum basilicum),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Piment (Pimenta dioica)<ref name="Dr Dukes C3H" /> und in Wermutkraut (Artemisia absinthium)<ref name="ZNaturf1981-370" /> vor. Die ätherischen Öle der Gewöhnlichen Robinie und der Maulbeere enthalten bis zu 50 % Blätteralkohol.<ref name="Ullmann" /> Auch der Ester mit Essigsäure, Essigsäurehex-3-enylester, kommt in vielen Pflanzen vor.
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Wein
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Basilikum
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Bergamotte
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Gartenhyazinthe
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Gewinnung und Synthese
cis-3-Hexenol wird durch Extraktion aus Pflanzen und Früchten gewonnen oder synthetisch hergestellt.
Die Synthese erfolgt aus Alkoxyphenolen durch Hydrierung, Ringöffnung durch Ozonolyse und anschließende Reduktion zum Alkohol.<ref>Vorlage:Patent</ref>
Eigenschaften
cis-3-Hexenol ist eine farblose, ölige Flüssigkeit, die sich wenig in Wasser<ref name="GESTIS" />, dagegen gut in Ethanol löst.<ref name="CRC90_3_284" /> Der Duft wird schon in einer Konzentration von 70 ppb wahrgenommen; ein deutlicher Geruch nach grünen Früchten tritt ab etwa 30 ppm auf.<ref name="fenaroli">George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 797–798.</ref> Die orale Giftigkeit ist gering: im Tierversuch mit Mäusen und Ratten wurden LD50-Werte von 4,7 g/kg (Ratte<ref name="fact" />) und 7 g/kg (Maus<ref name="fact2" />) ermittelt.<ref name="chemid" />
Verwendung
cis-3-Hexenol wird als Duftstoff in Tee, Parfüm (z. B. als Veilchenduft)<ref>chemistryworld.de.</ref> und Lebensmitteln<ref name="fenaroli" /> sowie als Ausgangsmaterial für die Synthese von 2-trans-6-cis-Nonadien-1-ol, 2-trans-6-cis-Nonadien-1-al und Essigsäurehex-3-enylester verwendet.
Die Substanz wird bei vielen Pflanzen – neben dem Essigsäurehex-3-enylester – nach einer Verletzung des Gewebes zur Abtötung von Pilzen (Fungizid) und Bakterien (Bakterizid) sowie als Abwehrstoff gegen pflanzenfressende Tiere, meist Insekten, ausgeschüttet.<ref name="dauria" />
Einzelnachweise
<references> <ref name="Ullmann">Vorlage:Literatur </ref> <ref name="ZNaturf1981-370">Vorlage:ZNaturforsch </ref> <ref name="Dr Dukes C3H1">Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr Dukes C3H">Vorlage:DrDukesDB </ref> </references>