Allylalkohol
Allylalkohol, auch als 2-Propen-1-ol bezeichnet, ist eine farblose, klare und bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung. Sie bildet heftig reizende Dämpfe von fadem, stechendem Geruch. Sie besteht aus einer Kette von drei Kohlenstoffatomen mit einer Doppelbindung, sowie Wasserstoffatomen und einer Hydroxygruppe (OH-Gruppe). Allylalkohol ist damit ein ungesättigter Alkohol und zählt zu den Alkenolen.
Vorkommen
Natürlich kommt Allylalkohol in Knoblauch (Allium sativum var. sativum) vor.<ref name="Dr. Dukes 47146" /> Vorlage:Absatz
Gewinnung und Darstellung
Die erste Darstellung von Allylalkohol erfolgte 1856 durch Cahours und Hofmann ausgehend von Allyliodid.<ref name="Ullmann2000">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2000 Vorlage:DOI.</ref>
Industrielle Synthesen
Die technische Herstellung von Allylalkohol kann durch Isomerisierung von Propylenoxid bei Temperaturen von 270–320 °C und geringen Drücken von 1–2 bar an geträgerten Lithiumphosphat-Katalysatoren erfolgen.<ref name="KIT">Stefan Marz: Gasphasenumsetzung von Dimethylmaleat zu Tetrahydrofuran: Prozessintensivierung und Kinetik. In: KIT Scientific Publishing. Karlsruher Institut für Technologie, 20. Februar 2014, S. 20, Vorlage:DOI</ref>
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Man leitet dabei ein Gasgemisch aus Propylenoxid und einem Inertgas oder auch reines Propylenoxid in einen Festbettreaktor. Der Propylenoxid-Umsatz wird bevorzugt auf etwa 70–75 % eingestellt. Die Selektivität zum Allylalkohol beträgt dann 95–97 %. Als wesentliche Nebenprodukte entstehen geringe Mengen an Aceton und Propionaldehyd.<ref name="ARPE">Vorlage:Literatur</ref>
Weiterhin kann Allylalkohol auch durch alkalische Hydrolyse von Allylchlorid, durch Hydrolyse/Methanolyse von Allylacetat oder aber durch eine Selektivhydrierung von Acrolein (z. B. an Silberkatalysatoren) erfolgen.<ref name="Ullmann2000" /><ref name="PhDHohmeyer">J. Hohmeyer: Charakterisierung von Silberkatalysatoren für die Selektivhydrierung mittels DRIFT-Spektroskopie, Adsorptionskalorimetrie und TAP-Reaktor. Dissertation, Fritz-Haber-Institut Berlin / Technische Universität Darmstadt, 2009.</ref>
Labormaßstab
Im Labor lässt sich Allylalkohol durch die Umsetzung von Glycerin mit Ameisensäure darstellen.<ref name="OrgSyn">Vorlage:OrgSynth</ref>
Daneben ist Allylalkohol durch eine Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Acrolein bzw. als Nebenprodukt einer Tischtschenko-Reaktion zugänglich.<ref name="BeyerWalter">H. Beyer, W. Walter Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Aufl., Hirzel Verlag, Stuttgart, 1998.</ref>
Verwendung (Auswahl)
Allylalkohol ist ein wichtiges Zwischenprodukt in zahlreichen organisch-chemischen Synthesen. Durch gezielte Oxidation erhält man Acrolein, aus dem > 400 000 t/Jahr der Aminosäure DL-Methionin hergestellt werden; Weltmarktführer dafür ist Evonik Industries. Der Arzneistoff Dimercaprol wird in zwei Stufen aus Allylalkohol hergestellt.<ref name="Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, S. 662–663, ISBN 978-1-58890-031-9.</ref>
Sicherheitshinweise
Allylalkohol ist entzündlich und giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Er sollte bei maximal 15 °C und damit in einem Kühlschrank für Chemikalien gelagert werden.
Literatur
Weblinks
Vorlage:Commonscat Vorlage:Wiktionary
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes 47146">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>