Chloramphenicol

Strukturformel
Struktur von Chloramphenicol
Allgemeines
Freiname	Chloramphenicol<ref>INN Recommended List 01. World Health Organisation, 9. Mai 1955, abgerufen am 19. Februar 2026 (). </ref>
Andere Namen	Levomycetin D-Threo-2-dichloracetamido-1-(4-nitrophenyl)-propan-1,3-diol d-threo-l-p-Nitrophenyl-2-dichlor-acetylaminopropandiol (1,3)<ref>Neue Präparate: Leukomycin. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXIV.</ref> (1R,2R)-2,2-Dichlor-N-(1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophen-1-yl)-prop-2-yl)acetamid
Summenformel	C11H12Cl2N2O5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-287-4 ECHA-InfoCard 100.000.262 PubChem 5959 ChemSpider 5744 DrugBank DB00446 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D06AX02 D10AF03 G01AA05 J01BA01 S01AA01 S02AA01 S03AA08
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	323,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,7 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	150 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,5 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> gut in polaren organischen Lösungsmitteln<ref name="roempp">Eintrag zu Chloramphenicol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Datei:GHS-pictogram-acid.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 318​‐​351​‐​361fd P: 202​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​405​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	245 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="roempp" /> 2500–3000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="roempp" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chloramphenicol ist ein Breitbandantibiotikum, das natürlich in Bakterien der Gattung Streptomyces vorkommt. Es wurde in den 1940er-Jahren entdeckt und war das erste synthetisch produzierte Antibiotikum. Die Wirkung basiert auf der Interaktion mit bakteriellen Ribosomen unter Blockade der Proteinbiosynthese. Medizinisch wird es aufgrund teilweise schwerwiegender Nebenwirkungen (aplastische Anämie) heute nur noch wenig genutzt, Ausnahme sind Anwendungen im Bereich schwerer Infektionskrankheiten sowie in Human- und Tiermedizin topisch bei Infektionen am Auge. In der Molekularbiologie wird eine Resistenz gegen Chloramphenicol häufig als Selektionsmarker genutzt.

Geschichte

Chloramphenicol wurde 1947 von John Ehrlich, Paul Rufus Burkholder (1903–1972)<ref>James G. Horsfall: Paul Rufus Burkholder. In: Biographical Memoirs. National Academy of Sciences, Volume 47. Washington, DC 1975. ISBN 0-309-02245-2.</ref> und weiteren Mitarbeitern<ref>John Ehrlich, Quentin R. Bartz, Robert M. Smith, Dwight A. Joslyn, and Paul R. Burkholder: Chloromycetin, a New Antibiotic From a Soil Actinomycete. In: Science. Band 106, 1947, Nr. 2757, S. 417; doi:10.1126/science.106.2757.417, PMID 17737966.</ref> entdeckt<ref>Alfred Marchionini, Hans Götz: Neuere Erfahrungen mit der antibiotischen Behandlung der Hautkrankheiten (Aureomycin, Chloromycetin, Terramycin). In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 71–74, hier: S. 73.</ref> und im selben Jahr von zwei Forschergruppen unter Paul Rufus Burkholder und David Gottlieb<ref>Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 51–52.</ref> (1911–1982) aus dem mycelbildenden gram-positiven Bakterium Streptomyces venezuelae gewonnen. Es erwies sich als hochwirksam gegen Typhus- und Paratyphus-B-Erreger.<ref>Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.</ref> Der primär aus dem Bakterium gewonnene Wirkstoff wurde zunächst von dem US-amerikanischen Unternehmen Parke-Davis unter der Bezeichnung bzw. dem Handelsnamen Chloromycetin<ref>Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 51.</ref> später auch synthetisch hergestellt und war, begünstigt durch seine relativ einfache Struktur, das erste Antibiotikum, das synthetisch dargestellt werden konnte.<ref>Alfred Marchionini, Hans Götz: Neuere Erfahrungen mit der antibiotischen Behandlung der Hautkrankheiten (Aureomycin, Chloromycetin, Terramycin). In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 71–74, hier: S. 71 und 73.</ref> Als Leukomycin (Bayer AG) kam Chloramphenicol in Deutschland Anfang der 1950er Jahre auf den Markt.<ref name="MMW1953">Neue Präparate: Leukomycin. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXIV.</ref>

Vorkommen und Biosynthese

Chloramphenicol wird von Streptomyces venezuelae gebildet. Die Biosynthese ist teilweise aufgeklärt. Ein Teil der Struktur entstammt dem Shikimat-Weg, auf dem aromatische Aminosäuren gebildet werden. Auf diesem Weg ist auch die nichtproteinogenen Aminosäure para-Aminophenylalanin zugänglich (Schritt 1 im Schema). Diese wird über einen Thiolester an ein Peptidyl-Carrier-Protein gebunden (2), in benzylischer Position hydroxyliert (3), die Aminogruppe zur Nitrogruppe oxidiert (4), aus einem unbekannten Vorläufer die Dichloracetylgruppe eingeführt (5), und das Intermediat als Aldehyd freigesetzt (6). Reduktion der Aldehydgruppe zum Alkohol (7) ergibt das Chloramphenicol.<ref>Lorena T. Fernández-Martínez, Chiara Borsetto, Juan Pablo Gomez-Escribano, Maureen J. Bibb, Mahmoud M. Al-Bassam, Govind Chandra, Mervyn J. Bibb: New Insights into Chloramphenicol Biosynthesis in Streptomyces venezuelae ATCC 10712. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 58, Nr. 12, Dezember 2014, S. 7441–7450, doi:10.1128/AAC.04272-14. </ref>

Datei:Chloramphenicol Biosynthesis.svg

Biosynthese von Chloramphenicol ausgehend von Aminophenylalanin. Bei mehreren Schritten sind die Intermediate an ein Carrier-Protein gebunden (als Kugel dargestellt).

Chloramphenicol wurde auch aus der Mondschnecke Lunatia heros isoliert, wobei nicht untersucht wurde, ob die Biosynthese durch die Schnecke selbst oder durch assoziierte Mikroorganismen erfolgt.<ref>Catherine A. Price, Eva Maria Lynch, Betty Anne Bowie, David J. Newman: Isolation and identification of chloramphenicol from the moon snail, Lunatia heros. In: The Journal of Antibiotics. Band 34, Nr. 1, 1981, S. 118–119, doi:10.7164/antibiotics.34.118. </ref>

Synthese

Eine Synthese von Chloramphenicol ist ausgehend von (2R,3S)-2,3-Epoxy-3-phenylpropansäuremethylester (aus Methylcinnamat, Schritt 1 im Syntheseschema) möglich. Durch Umsetzung mit Natriumnitrit in Gegenwart von Essigsäure kann das Nitrit das Epoxid in Position 3 angreifen und so einen nitrit-maskierten Diol erzeugen (2). Durch Umsetzung mit Diphenylazidophosphat, Diethylazodicarboxylat und Triphenylphosphin kann die unmaskierte Hydroxygruppe in Position 2 durch Azid substituiert werden (3). Durch katalytische Hydrierung mit Wasserstoff an Palladium wird die Azidgruppe zur Aminogruppe reduziert, der Nitritester zum Alkohol und der Carbonsäureester ebenfalls zum Alkohol, wodurch die Seitenkette mit einer Amino- und zwei Hydroxygruppen entsteht (4). Die Aminogruppe wird mit einer Acetylschutzgruppe versehen, der aromatische Ring mit Schwefelsäure / Salpetersäure nitriert (5), die Acetylgruppe wieder entfernt und die Dichloracetylgruppe mittels Methyldichloracetat eingeführt (6).<ref>Joshodeep Boruwa, Jagat C. Borah, Siddhartha Gogoi, Nabin C. Barua: A short asymmetric total synthesis of chloramphenicol using a selectively protected 1,2-diol. In: Tetrahedron Letters. Band 46, Nr. 10, März 2005, S. 1743–1746, doi:10.1016/j.tetlet.2005.01.039 (elsevier.com [abgerufen am 17. Februar 2026]). </ref>

Datei:TotalSynthesisChloramphenicol.svg

Asymmetrische Totalsynthese von Chloramphenicol ausgehend von Methylcinnamat

Eigenschaften

Chloramphenicol ist ein weißes, grauweißes oder gelblich-weißes, feinkristallines Pulver oder feine Kristalle, Nadeln oder längliche Plättchen.<ref name="PhInt">Chloramphenicol. In: The International Pharmacopoeia Thirteenth Edition, 2025. World Health Organisation, abgerufen am 20. Februar 2026. </ref> Der Stoff ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack.<ref name="PhInt" /> Das Molekül hat zwei chirale Zentren und liegt in der 1R,2R-Konfiguration vor. In ethanolischer Lösung ist es rechtsdrehend.<ref name="PhInt" /> Das 1S,2S-Enantiomer (L-Chloramphenicol, Dextramycin<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dextramycin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27290527.</ref>) wird nicht medizinisch genutzt.

Das breite Wirkspektrum umfasst die bakteriostatische Wirkung gegen aerobe, anaerobe, grampositive und gramnegative Bakterien, Rickettsien und Chlamydien.<ref name="Shalit1984">Itamar Shalit, Melvin I. Marks: Chloramphenicol in the 1980s:. In: Drugs. Band 28, Nr. 4, Oktober 1984, S. 281–291, doi:10.2165/00003495-198428040-00001. </ref> Gegenüber Haemophilus influenzae und Streptococcus pneumoniae wirkt es bakterizid.<ref name="Shalit1984" /> Die meisten Stämme von Pseudomonas aeruginosa, Acinetobacter, Nocardia asteroides und einiger Subspezies von Proteus hingegen sind resistent.<ref name="Shalit1984" />

Medizinische Nutzung

Anwendungsgebiete

Hauptbehandlungsgebiete sind schwere, sonst nicht zu beherrschende Infektionskrankheiten wie Typhus, Paratyphus und bakterielle Meninginitis;<ref name="mutsch2025">Gerd Geisslinger, Thomas Gudermann, Burkhard Hinz, Aimo Kannt, Peter Ruth, Ursula Storch: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie. Begründet von Ernst Mutschler, 12. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2025, ISBN 978-3-8047-4506-3, S. 1197 f.</ref> ferner Pest, Fleckfieber, Ruhr, Diphtherie und Malaria. Zudem wirkt Chloramphenicol gegen Chytridiomykose, eine für Amphibien tödliche und hoch ansteckende Hautpilzerkrankung, die weltweit Amphibienpopulationen dezimiert.<ref>Whitney M. Holden, Alexander R. Ebert, Peter F. Canning, Louise A. Rollins-Smith: Evaluation of Amphotericin B and Chloramphenicol as Alternative Drugs for Treatment of Chytridiomycosis and Their Impacts on Innate Skin Defenses. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 80, Nr. 13, Juli 2014, S. 4034–4041, doi:10.1128/AEM.04171-13. </ref><ref>Sam Young, Rick Speare, Lee Berger, Lee F. Skerratt: Chloramphenicol with fluid and electrolyte therapy cures terminally ill green tree frogs (Litoria caerulea) with chytridiomycosis. In: Journal of Zoo and Wildlife Medicine. Band 43, Nr. 2, Juni 2012, S. 330–337, doi:10.1638/2011-0231.1. </ref>

Aufgrund der in seltenen Fällen als Nebenwirkung auftretenden, potentiell lebensbedrohlichen aplastischen Anämie sollte Chloramphenicol heute nur noch nach sorgfältiger Abwägung als Reserveantibiotikum angewendet werden, wenn andere Therapien ausscheiden.<ref name="mutsch2025" /> Auch von der topischen Anwendung wurde abgeraten.<ref>H. Kiffe, H. Ippen: Systemische Nebenwirkungen durch äußerliche Anwendung von Chloramphenicol. In: Der Hautarzt. 36, Springer-Verlag 1985, S. 181–183.</ref> In Fertigarzneimitteln ist es überwiegend in Augentropfen und -salben zu finden. Auch in der Tiermedizin wird es vorwiegend topisch in Augen- und Nasentropfen oder bei Oberflächenpyodermien verwendet.<ref>Veterinärmedizinischer Informationsdienst für Arzneimittelanwendung, Toxikologie und Arzneimittelrecht (nur für Fachkreise zugänglich). Abgerufen am 19. Februar 2026.</ref>

Die Anwendung von Chloramphenicol ist bei Lebensmittel liefernden Tieren gemäß der EU-Rückstandshöchstmengen-Verordnung für Lebensmittel tierischen Ursprungs in der Europäischen Union seit 1994 verboten.<ref>Erweiterte Risikoabschätzung zu Rückständen von Chloramphenicol in Lebensmitteln, Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin (BgVV), 25. März 2002.</ref>

Wirkweise und Struktur-Wirkungs-Beziehungen

Chloramphenicol ist ein Translationshemmer, wirkt also blockierend auf die Knüpfung der Peptidbindung, indem es reversibel an das katalytische Zentrum der Peptidyltransferase der 50S-Untereinheit der bakteriellen 70S-Ribosomen bindet und diese hemmt.<ref></ref><ref></ref>

Untersuchungen an strukturverwandten Verbindungen haben gezeigt, dass dort kaum Verbesserungspotential besteht. Lediglich das natürlich vorkommende Stereoisomer ist antibiotisch wirksam. Die beiden Hydroxygruppen sind essentiell, eine Acetylierung führt zum Wirkungsverlust. Die Nitrogruppe kann zwar durch eine andere elektronenziehende Gruppe ersetzt werden (wie zum Beispiel im Thiamphenicol), in den meisten Fällen führt das aber zu einer verringerten Wirkung. Beim Austausch der Dichloracetylgruppe gegen eine Chloracetylgruppe bleiben etwa 40 % der Wirkung erhalten, mit einer Acetylgruppe geht die Wirkung weitgehend verloren. Austausch gegen eine Trichloracetylgruppe, Dibromacetylgruppe oder Tribromacetylgruppe ergibt eine ähnliche Wirksamkeit wie die der Ausgangsverbindung.<ref name=":0" details="S. 1134-1135" />

Pharmakokinetik

Chloramphenicol wird bei oraler Gabe schnell und vollständig resorbiert. Die Bioverfügbarkeit beträgt bei oraler Verabreichung 80 %, nach intramuskulärer Injektion 70 %. Die Plasmaproteinbindung liegt zwischen 50 % und 60 %. Die Plasmahalbwertszeit beträgt bei Erwachsenen mit normaler Leber- und Nierenfunktion 1,5–3,5 Stunden, bei Kindern und Jugendlichen 3–6,5 Stunden, bei Neugeborenen 24 Stunden oder länger. Die Elimination erfolgt zu 90 % über eine Konjugation an Glucuronsäure. Bei Erwachsenen mit gestörter Nierenfunktion verlängert sich die Plasmahalbwertszeit auf 3–4 Stunden, bei schweren Leberfunktionsstörungen auf 4,6–11,6 Stunden.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der DrugBank der University of AlbertaVorlage:Abrufdatum</ref>

Chloramphenicol ist sehr gut lipidlöslich und penetriert in viele Körpergewebe und -flüssigkeiten.<ref name="moffa2012">Matthew Moffa, Itzhak Brook: Tetracyclines, Glycylcyclines, and Chloramphenicol. In: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases. 2015, S. 322–338.e6, doi:10.1016/b978-1-4557-4801-3.00026-6. </ref> Es passiert die Plazenta- und die Blut-Hirn-Schranke. In der Cerebrospinalflüssigkeit werden hohe Konzentrationen erreicht und Chloramphenicol penetriert gut in viele Teile des Auges.<ref name="moffa2012" />

Verstoffwechselung

Chloramphenicol wird primär in der Leber glucuronidiert und dann über die Niere ausgeschieden.<ref name=":0">Klaus Müller, Helge Prinz, Matthias Lehr: Pharmazeutische/Medizinische Chemie: Arzneistoffe - von der Struktur zur Wirkung: mit 1898 Abbildungen und 54 Tabellen. 1. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2022, ISBN 978-3-8047-3925-3. </ref><ref name=":0" details="S. 1135" /> Durch Hydroxylierung der Dichloracetylgruppe und Abspaltung von Chlorwasserstoff kommt es zur oxidativen Dehalogenierung und Bildung eines Carbonsäurechlorids/Amids der Oxalsäure, das durch Hydrolyse in ein Amid der Oxalsäure umgewandelt wird.<ref name=":0" details="S. 179, 183" /> Das intermediär gebildete Carbonsäurechlorid kann durch Acylierung von Lysinresten Cytochrom-P450-Enzyme irreversibel hemmen.<ref name=":0" details="S. 324-325" /> Durch Nitroreduktasen kann die Nitrogruppe bis zum Amin reduziert werden. Als Intermediate entstehen ein Radikalanion (das Sauerstoffradikale erzeugen kann) und ein Hydroxylamin (das als Methämoglobinbildner wirkt).<ref name=":0" details="S. 190" />

Manche Organismen können durch eine spezifische Acetyltransferase Chloramphenicol inaktivieren, indem sie an den beiden Hydroxygruppen je eine Acetylgruppe einführen. Hierdurch wird das Antibiotikum unwirksam, es bindet nicht mehr an Ribosomen.<ref>Theodor Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen. 1. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2002, ISBN 3-540-42844-5, S. 301.</ref>

Datei:Chloramphenicol CAT CH3.svg

Inaktivierung von Chloramphenicol durch eine Chloramphenicol-Acetyltransferase (CAT, EC 2.3.1.28). Diese acetyliert unter Verbrauch von Acetyl-CoA das Antibiotikum an zwei Stellen.

Nebenwirkungen und Interaktionen

• Knochenmarksschädigung: dosisabhängig, reversibel (Restitutio ad integrum) – Störung der Erythropoese; dosisunabhängig kann eine irreversible Knochenmarksaplasie (aplastische Anämie) ausgelöst werden,<ref name="moffa2012" /> Auftreten hier mit einer Verzögerung von 2–8 Wochen
• Grey-Syndrom<ref name="moffa2012" />
• neurotoxische Wirkungen<ref name="moffa2012" />
• Kontaktsensibilisierung bei topischer Anwendung
• allergische Reaktionen; anaphylaktische Reaktionen und generalisierte Urtikaria bei systemischer Anwendung
• Herxheimer-Reaktion
• Interaktionen mit oralen Antikoagulatien, Methotrexat, Sulfonylharnstoffen – im Sinne einer Wirkungsverstärkung
• Barbiturate und Phenytoin vermindern die Wirkung von Chloramphenicol<ref name="moffa2012" />
• gleichzeitige Einnahme von oralen Kontrazeptiva kann deren Wirkung beeinträchtigen.

Die Risiken topisch-dermaler Anwendung werden kontrovers beurteilt. Der Hersteller des ehemals als Dermatikum eingesetzten Kombinationspräparats Ichtoseptal verwies 1998 darauf, dass eine Literaturrecherche keinen Anhalt für eine Schädigung der blutbildenden Organe nach topisch-dermaler Anwendung von Chloramphenicol ergeben hatte.<ref>J. Warnecke, W. Fehrs (Ichthyol-Gesellschaft Hamburg): Stellungnahme zur Arbeit von P. H. Höger: „Topische Antibiotika und Antiseptika“; Hautarzt (1998) 49:331–347. In: Der Hautarzt. 12, 1998, Springer-Verlag, 1998, S. 938. doi:10.1007/s001050050853.</ref> Kritiker der topisch-dermalen Anwendung gaben an, dass Chloramphenicol grundsätzlich perkutan aufgenommen wird. Die seltene (1:25.000 – 1:50.000), zumeist tödlich verlaufende, dosisunabhängig ausgelöste, irreversible Form der aplastischen Anämie sei auch nach topischer Anwendung, und zwar unabhängig von deren Dauer, beobachtet worden. Selbst Monate nach Absetzen der Medikation könne es zu einer aplastischen Anämie kommen. Unter allen Medikamenten sei Chloramphenicol der Wirkstoff, der am häufigsten für aplastische Anämien verantwortlich gemacht wird. Über die wahre Inzidenz hämatologischer Nebenwirkungen ließe sich mangels systematischer, langfristiger Blutbildkontrollen keine Aussage treffen.<ref>P. H. Höger: Stellungnahme des Autors. In: Der Hautarzt. 12, 98, Springer-Verlag 1998, S. 939.</ref> Es wird vermutet, dass die Ausbildung der medikamenteninduzierten aplastischen Anämie auf die Generierung von Metaboliten mit reaktiven Nitrosogruppen, die die DNA zu schädigen vermögen, zurückzuführen ist.<ref></ref><ref></ref>

Einem jüngeren Review zufolge ist lokal angewendetes Chloramphenicol ein sicheres und wirksames Antibiotikum zur Behandlung von Augeninfektionen und es bestehen nur minimale Bedenken hinsichtlich Nebenwirkungen wie der aplastischen Anämie, die durch die topische Anwendung verursacht werden können.<ref name=":1">Chun Hin Yung, Shing Chuen Chow, John Buchan, Kendrick Co Shih: The public health impact of making chloramphenicol an over-the-counter antibiotic: a systematic literature review. In: International Ophthalmology. Band 45, Nr. 1, 29. Oktober 2025, doi:10.1007/s10792-025-03796-9. </ref> Im Vereinigten Königreich und in Australien sind Chloramphenicolpräparate zur Anwendung am Auge seit mehreren Jahren rezeptfrei in der Apotheke erhältlich.<ref name=":1" />

Kontraindikationen

Aufgrund einer noch unzureichenden Aktivität der Glucuronyltransferase können Neugeborene den Wirkstoff weniger gut verstoffwechseln und ausscheiden, es besteht die Gefahr eines Grey-Syndroms.<ref name="mutsch2025" /> Chloramphenicol ist bei schwerer Leberinsuffizienz, in der Schwangerschaft und in der Stillzeit kontraindiziert.

Prodrugs

Datei:Chloramphenicol palmitate.svg

Struktur von Chloramphenicolpalmitat

Der Palmitinsäure-Ester Chloramphenicolpalmitat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Chloramphenicolpalmitat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27106147.</ref> wurde für die orale Gabe entwickelt, da er im Gegensatz zum Chloramphenicol nicht bitter schmeckt.<ref name="Choudhary2020">Devendra Choudhary, Hanmant Goykar, Dnyaneshwar Kalyane, Nagaraja Sreeharsha, Rakesh K. Tekade: Prodrug design for improving the biopharmaceutical properties of therapeutic drugs. In: The Future of Pharmaceutical Product Development and Research. 2020, S. 179–226, doi:10.1016/b978-0-12-814455-8.00006-2. </ref> Bayer bewarb in den 1950er Jahren Chloramphenicolpalmitat-Tabletten und -Saft (Leukomycin) für die Kinderpraxis mit dem Attribut „ohne Eigengeschmack“.<ref>Bayerisches Ärzteblatt, Bd. 13, Nr. 10, München, 1958.</ref> Chloramphenicolpalmitat ist ein Prodrug, das im Duodenum durch die Pankreaslipase unter Freisetzung von Chloramphenicol hydrolysiert wird.<ref name="Choudhary2020" /> Auch in Tierarzneimitteln für die orale Verwendung etwa bei Hunden und Katzen kommt es zum Einsatz; der Wirkstoff wird gut resorbiert.<ref>Fachinformation Chloro-Sleecol Tabs 125 mg Tabletten für Hunde und Katzen, abgerufen am 20. Februar 2026.</ref> Chloramphenicolpalmitat ist ein weißes, cremiges, kristallines Pulver mit schwachem Geruch. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, schwer löslich in Ethanol und löslich in Ether.<ref>Chloramphenicol palmitate. In: The International Pharmacopoeia Thirteenth Edition, 2025. World Health Organisation, abgerufen am 20. Februar 2026. </ref>

Datei:Chloramphenicol sodium succinate PhEur.svg

Struktur von offizinellem Chloramphenicolhydrogensuccinat-Natrium

Für die parenterale Gabe wird der Bernsteinsäure-Monoester in Form seines Natriumsalzes Chloramphenicolhydrogensuccinat-Natrium<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Chloramphenicolhydrogensuccinat-Natrium: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27269783.</ref> eingesetzt.<ref name="martindale">Chloramphenicols, in: Martindale: The Complete Drug Reference, 38th Edition, Pharmaceutical Press, London 2014. S. 167.</ref> Es ist ein weißes oder gelblich-weißes Pulver und sehr gut löslich in Wasser sowie leicht löslich in Ethanol.<ref>Chloramphenicol sodium succinate. In: The International Pharmacopoeia Thirteenth Edition, 2025. World Health Organisation, abgerufen am 20. Februar 2026. </ref>

Nichtmedizinische Nutzung

Die antibiotische Wirkung von Chloramphenicol wird in der Mikrobiologie genutzt, um bakterielles Wachstum zu inhibieren. Beispielsweise kann Chloramphenicol zur Selektion bei der Klonierung verwendet werden, wenn der genutzte Vektor auch ein Gen für Chloramphenicol-Resistenz enthält.<ref>Cornel Mülhardt: Der Experimentator Molekularbiologie/Genomics. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34635-4, S. 144,148, doi:10.1007/978-3-642-34636-1. </ref>

Zudem wird Chloramphenicol heute auch für die Verbesserung der FISH (Fluoreszenz-in-situ-Hybridisierung) verwendet, dort wird die Proteinbiosynthese und die den Abbau von rRNA hemmende Wirkung genutzt.

In der Biochemie wird Chloramphenicol und die Chloramphenicol-Acetyltransferase im CAT-Assay verwendet, um die Stärke von Promotoren bei der Genexpression in Eukaryoten zu messen.<ref name="PMID18432898">C. Palmieri, F. Trimboli, G. Scala, I. Quinto, P. B. Bressler: Regulation of the HIV promoter/enhancer. In: Current protocols in immunology. Chapter 12Mai 2003, S. Unit 12.7, doi:10.1002/0471142735.im1207s54, PMID 18432898.</ref><ref name="PMID20439409">S. T. Smale: Chloramphenicol acetyltransferase assay. In: Cold Spring Harbor protocols. Band 2010, Nummer 5, Mai 2010, S. pdb.prot5422, doi:10.1101/pdb.prot5422, PMID 20439409.</ref> Weiterhin wird Chloramphenicol zusammen mit der Chloramphenicol-Acetyltransferase als Reportergen bei der Klonierung verwendet.<ref>Christopher Howe: Gene Cloning and Manipulation. Cambridge University Press, 2007. ISBN 978-1-1394-6-3584. S. 136.</ref>

Handelsnamen

Humanmedizin: ^a Monopräparate: Chloramphenicol Agepha Augensalbe (A), Halomycetin Augensalbe (A), Posifenicol Augensalbe(D)

Tiermedizin: ^a Monopräparate: Cefenicol CA Augentropfen, Chloropal forte ad us. vet. (CH), Chloro-Sleecol Tabs, Otiprin N, Prurivet S; Kombinationspräparat mit Dexamethason: Cefenidex CA/DEX Augentropfen

 

Stand Februar 2026

Literatur

• Alfred Marchionini, Hans Götz: Neuere Erfahrungen mit der antibiotischen Behandlung der Hautkrankheiten (Aureomycin, Chloromycetin, Terramycin). In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 71–74, insbesondere S. 71 und 73.
• Toxikologische Bewertung von Chloramphenicol. In: bfr.bund.de. Bundesinstitut für Risikobewertung, 14. März 2014; abgerufen am 25. Februar 2026. 

Zur Häufigkeit des Auftretens von aplastischer Anämie:

• K. Hausmann, G. Skrandies: Aplastic Anemia following chloramphenicol therapy in Hamburg and surrounding districts. In: Postgrad Med J. Band 50 (Supplement), 1974, S. 131–136.
• K. Hausmann, G. Skrandies, P. Sachtleben: Aktuelle Aspekte arzneimittelbedingter Knochenmarkschäden. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 116, 1974, S. 1621–1626.

Einzelnachweise

<references> </references>

Anmerkungen

<references group="S" />