Zimtsäuremethylester
Zimtsäuremethylester ist eine chemische Verbindung, die zu den Aromaten und den ungesättigten Carbonsäureestern gehört.
Isomere
Zimtsäuremethylester hat eine trans-substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäuremethylester wird als „Allozimtsäuremethylester“ bezeichnet und hat nur eine geringe Bedeutung.
Vorkommen
In der Natur kommt der Ester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Moschus- und Wald-Erdbeeren<ref name="ZNF1973-488">Vorlage:ZNaturforsch</ref> und verschiedenen Basilikumarten.<ref name="Murillo">Amparo Viña, Elizabeth Murillo: Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia. In: J. Braz. Chem. Soc. 14 (5), 2003. doi:10.1590/S0103-50532003000500008.</ref> Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.<ref name="Boland">D. J. Boland, J. J. Brophy, A. P. N. House: Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6.</ref> Vorlage:Absatz
Darstellung
Zimtsäuremethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden.
Auch durch eine Claisen-Kondensation von Benzaldehyd und Methylacetat in Anwesenheit von Natrium kann Zimtsäuremethylester gewonnen werden.
Weitere Synthesemöglichkeiten sind die Wittig-Reaktion , die über ein Phosphoniumsalz und eine Additionsreaktion an Benzaldehyd den Ester bildet.<ref name="Enterlein"> Vorlage:Webarchiv (PDF), Ruhr-Universität Bochum.</ref> und die Knoevenagel-Reaktion (in der Doebner-Variante) bei Einsatz von Malonsäuremonomethylester.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Zimtsäuremethylester ist ein weißer Feststoff<ref name="Sigma" /> und besitzt einen Geruch nach Balsam und Erdbeeren.
Einzelnachweise
<references />