Zimtsäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel von Zimtsäuremethylester
Allgemeines
Name	Zimtsäuremethylester
Andere Namen	Methylcinnamat Methyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC) Vorlage:INCI
Summenformel	C10H10O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspez.) Vorlage:CASRN (trans-Form) EG-Nummer 203-093-8 ECHA-InfoCard 100.002.813 PubChem 7644 ChemSpider 21105944 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	162,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,32 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	33–38 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	260–262 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Zimtsäuremethylester ist eine chemische Verbindung, die zu den Aromaten und den ungesättigten Carbonsäureestern gehört.

Isomere

Zimtsäuremethylester hat eine trans-substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäuremethylester wird als „Allozimtsäuremethylester“ bezeichnet und hat nur eine geringe Bedeutung.

Vorkommen

Datei:Eucalyptus olida woodland1.JPG

Eukalyptus (Eucalyptus olida)

In der Natur kommt der Ester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Moschus- und Wald-Erdbeeren<ref name="ZNF1973-488">Vorlage:ZNaturforsch</ref> und verschiedenen Basilikumarten.<ref name="Murillo">Amparo Viña, Elizabeth Murillo: Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia. In: J. Braz. Chem. Soc. 14 (5), 2003. doi:10.1590/S0103-50532003000500008.</ref> Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.<ref name="Boland">D. J. Boland, J. J. Brophy, A. P. N. House: Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6.</ref>

Darstellung

Zimtsäuremethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden.

Herstellung von Zimtsäuremethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol

Herstellung von Zimtsäuremethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol

Auch durch eine Claisen-Kondensation von Benzaldehyd und Methylacetat in Anwesenheit von Natrium kann Zimtsäuremethylester gewonnen werden.

Weitere Synthesemöglichkeiten sind die Wittig-Reaktion , die über ein Phosphoniumsalz und eine Additionsreaktion an Benzaldehyd den Ester bildet.<ref name="Enterlein"> (Memento vom 3. Mai 2005 im Internet Archive)Vorlage:Webarchiv/Wartung/URL (PDF), Ruhr-Universität Bochum.</ref> und die Knoevenagel-Reaktion (in der Doebner-Variante) bei Einsatz von Malonsäuremonomethylester.<ref></ref>

Eigenschaften

Zimtsäuremethylester ist ein weißer Feststoff<ref name="Sigma" /> und besitzt einen Geruch nach Balsam und Erdbeeren.

Einzelnachweise

<references />