Progesteron

Strukturformel
Datei:Progesteron2.svg
Allgemeines
Freiname	Progesteron
Andere Namen	Pregn-4-en-3,20-dion
Summenformel	C21H30O2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu Progesteron. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-350-6 ECHA-InfoCard 100.000.318 PubChem 5994 ChemSpider 5773 DrugBank DB00396 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03DA04
Wirkstoffklasse	Gestagen
Eigenschaften
Molare Masse	314,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	127–131 °C (α-Form) oder 121 °C (β-Form)<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1337.</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Römpp" /> löslich in Ethanol, Aceton, 1,4-Dioxan<ref name="Römpp" /> wenig löslich in fetten Ölen<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 351​‐​360FD​‐​362 P: 201​‐​202​‐​260​‐​263​‐​264​‐​308+313<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	327 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das C₂₁-Steroidhormon Progesteron ist der wichtigste Vertreter der Gestagene (Gelbkörperhormone). Die Verbindung gehört zur Gruppe der Sexualhormone. Es handelt sich um die Basisstruktur der Progestine, der synthetischen Gestagen-Analoga.

Bei Frauen wird Progesteron hauptsächlich vom Corpus luteum (Gelbkörper) in der zweiten Phase des Menstruationszyklus und in wesentlich höheren Mengen während der Schwangerschaft von der Plazenta gebildet. Bei Männern bilden die Leydig-Zwischenzellen in den Hoden den Hauptanteil. Geringe Progesteronmengen werden bei Frauen und Männern auch von der Nebennierenrinde synthetisiert. Im menschlichen Organismus wird Progesteron aus Cholesterin synthetisiert.

Progesteron regt das Wachstum der Gebärmutterschleimhaut an und bereitet diese auf die Einbettung einer befruchteten Eizelle vor. Kommt es zu einer Befruchtung der Eizelle, verhindert Progesteron eine weitere Follikelreifung; kommt es hingegen zu keiner Empfängnis, vermindert sich die Progesteronproduktion wieder und die Gebärmutterschleimhaut wird abgestoßen und ausgeschieden.

Entdeckung

Progesteron wurde 1934 unabhängig von vier Arbeitsgruppen entdeckt: Willard Myron Allen, George W. Corner und Oskar Wintersteiner in den USA, Max Hartmann (1884–1952) und Albert Wettstein in der Schweiz, Adolf Butenandt und Ulrich Westphal sowie Heinrich Ruschig und Karl Slotta in Breslau.<ref name="Butenandt_1934">A Butenandt, U Westphal: Zur Isolierung und Charakterisierung des Corpusluteum-Hormons. In: Berichte Deutsche chemische Gesellschaft. Band 67, 1934, S. 1440–1442, doi:10.1002/cber.19340670831. </ref><ref name="Hartmann_1934">M Hartmann, A Wettstein: Ein krystallisiertes Hormon aus Corpus luteum. In: Helvetica Chimica Acta. Band 17, 1934, S. 878–882, doi:10.1002/hlca.193401701111. </ref><ref name="Slotta_1934">KH Slotta, H Ruschig, E Fels: Reindarstellung der Hormone aus dem Corpusluteum. In: Berichte Deutsche chemische Gesellschaft. Band 67, 1934, S. 1270–1273, doi:10.1002/cber.19340670729. </ref><ref name="pmid17747122">WM Allen: The isolation of crystalline progestin. In: Science. Band 82, Nr. 2118, 1935, S. 89–93, doi:10.1126/science.82.2118.89, PMID 17747122. </ref><ref>W. M. Allen, Oskar Wintersteiner, Crystalline progestin, J. Biolog. Chem., Band 107, 1934, S. 321–335</ref>

Willard Myron Allen entdeckte Progesteron zusammen mit seinem Anatomieprofessor George Washington Corner an der University of Rochester Medical School im Jahr 1933 und bestimmte als erster Schmelzpunkt, Molekülmasse und Partialstruktur. Er gab der Verbindung den Namen Progesteron, abgeleitet von Progestational Steroidal Keton.<ref name="pmid4922128">WM Allen: Progesterone: how did the name originate? In: South. Med. J. Band 63, Nr. 10, 1970, S. 1151–1155, PMID 4922128. </ref> Corner und Allen entwickelten 1928 am Kaninchenendometrium einen Test zur Bestimmung der Progesteron-Aktivität.<ref>Hans Heinz Simmer, Jochen Süss: Der Corner-Allen-Test. Die Entwicklung eines spezifischen semiquantitativen biologischen Nachweisverfahrens für das Gelbkörperhormon (Progesteron). In: Würzburger medizinhistorische Mitteilungen, 1998, 17, S. 291–313, insbesondere S. 304–308.</ref>

Eigenschaften

Datei:Progesterone-3D-vdW.png

Volumenmodell von Progesteron

Progesteron ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung tritt in drei polymorphen Kristallformen auf, die sich anhand ihres Schmelzpunktes unterscheiden lassen. Die thermodynamisch stabile Form I (α-Form) schmilzt bei 129 °C (Δ_fH = 26,17 kJ/mol). Die beiden anderen Formen – Form II oder β-Form (Smp. 122 °C, Δ_fH = 21,42 kJ/mol) und Form III (Smp. 104 °C, Δ_fH = 16,13 kJ/mol) – sind metastabil und stehen monotrop zur Form I.<ref>B. Legendre, Y. Feutelais, G. Defossemont: Importance of heat capacity determination in homogeneous nucleation: application to progesterone. In: Thermochim. Acta, 2003, 400, S. 213–219; doi:10.1016/S0040-6031(02)00492-6.</ref>

Physiologie

Datei:Steroidogenesis de.svg

Schematische Darstellung der Biosynthese der Steroidhormone

Progesteron wird vor allem im Corpus luteum von den Granulosazellen und in der Plazenta synthetisiert und ausgeschüttet, in geringeren Mengen auch von anderen Geweben. Die Synthese geht vom Pregnenolon aus und benötigt das Enzym 3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase.

Die Ausschüttung des Hormons wird durch LH stimuliert. Die Freisetzung bewirkt die Dezidualisierung, eine für die Nidation benötigte Modifikation des proliferierten Endometriums, besonders deren Lamina functionalis, die dadurch drüsenreich und stark durchblutet wird (dann als Dezidua bezeichnet) sowie eine Anpassung der Uterusmuskulatur an den wachsenden Embryo.

In manchen steroidproduzierenden Zellen der Gonaden fungiert das Progesteron als Ausgangsstoff für die Synthese von Androgenen und Estrogenen.

Progesteron wird zu Pregnandiol metabolisiert und nach Glucuronidierung über den Urin ausgeschieden.

Pathophysiologie

Erhöhte Progesteronwerte ergeben sich neben der Schwangerschaft vor allem bei Eierstocktumoren und beim adrenogenitalen Syndrom (AGS). Bei Zyklusstörungen und beim sogenannten Hypogonadismus, einer Unterentwicklung der Eierstöcke, ist die Progesteronkonzentration verringert.

Verwendung

Progesteron wird zur Therapie der Endometriose verwendet.

Außerdem wird Progesteron in der Hormonersatztherapie eingesetzt; Progestagene (Progesteron-Derivate) dienen in der Minipille zur Empfängnisverhütung.

Herstellung

Progesteron wird technisch in großen Mengen durch oxidativen Abbau von Stigmasterol (im Sojabohnenöl enthalten), Solanum-Alkaloiden oder aus dem Sapogenin Diosgenin gewonnen, das aus plantagenmäßig angebauten Yamswurzelgewächsen (Dioscoreaceae) isoliert wird.<ref name="Römpp" />

Handelsnamen

Monopräparate

• Arefam (A)
• Crinone (D, CH)
• Progestogel (D, CH)
• Prolutex (D, CH)
• Utrogest (D, CH)
• Utrogestan (A, F)
• Generikum (CH)

Siehe auch

• Progesterontest

Literatur

• Lois Jovanovic, Genell J. Subak-Sharpe: Hormone. Das medizinische Handbuch für Frauen. Aus dem Amerikanischen von Margaret Auer. Kabel, Hamburg 1989, ISBN 3-8225-0100-X, S. 34, 88–92, 148 f., 204 ff., 384 und öfter (Originalausgabe: Hormones. The Woman’s Answerbook. Atheneum, New York 1987).

Weblinks

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: Progesteron – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references />