Sinigrin

Strukturformel
Struktur von Sinigrin
Strukturformel ohne Darstellung des Kations
Allgemeines
Name	Sinigrin
Andere Namen	1-(N-(Sulfooxy)-3-butenimidat-1-thio)-β-D-glucopyranose 1-(β-D-Glucopyranosylthio)but-3-enylidenaminoxysulfonat
Summenformel	C10H17NO9S2 (Sulfonsäure)
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (Kaliumsalz)<ref name=roempp>Eintrag zu Glucosinolate. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Sulfonsäure) Vorlage:CASRN (Kaliumsalz) ECHA-InfoCard PubChem 5486549 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	397,47 g·mol−1 (Kaliumsalz)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	125–127 °C (Kaliumsalz)<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Carl_Roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref> Kaliumsalz keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Carl_Roth"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sinigrin ist ein Senfölglycosid, das unter anderem im Schwarzen Senf sowie im Meerrettich enthalten ist.

Es ist in vielen Pflanzen der Kreuzblütlerfamilie eine der Ursprungssubstanzen für den scharfen Geschmack, der beim Zerstören von Zellmembranen durch Fraß oder Verzehr empfunden wird und als ein Selbstschutz der Pflanze verstanden werden kann.

Datei:Brassica nigra 001.JPG

Schwarzer Senf (Brassica nigra)

Schwarzer Senf (Brassica nigra) enthält besonders viel Sinigrin, auch einige Orientalsorten des Braunen Senfs (Brassica juncea) weisen hohe Gehalte auf.

Datei:Thioglycoside to Allyl Isothiocyanate V.1.png

Allylisothiocyanat (unten, blau markiert) bildet sich bei der Hydrolyse von Sinigrin.<ref name="Clayden2001">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6, S. 1367–1368.</ref>

Aus Sinigrin wird durch Einwirkung des Enzyms Myrosinase, das in der Zelle der Pflanze an anderer Stelle gespeichert ist, unter Abspaltung von Glucose das Allylisothiocyanat freigesetzt, das Träger des scharfen Geschmacks ist. Dieser Stoff wird auch als Allylsenföl therapeutisch verwendet, ist aber auf Dauer nicht stabil und wird in wässrigem Medium weiter abgebaut, u. a. zu Allylamin, das Haut und Augen reizt.

Im Mund freigesetztes Allylisothiocyanat ruft auch im Rachen und in der Nase einen Sinneseindruck von Schärfe hervor, anders als das aus Sinalbin, enthalten in Weißem Senf (Sinapis alba), gebildete 4-Hydroxybenzylisothiocyanat, das einen deutlich niedrigeren Dampfdruck hat.

Einzelnachweise

<references />