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Thymol kommt in sehr hoher Konzentration in Echtem Thymian (Thymus vulgaris, Thymus zygis), Elsholtzia (Elsholtzia polystachya) und Oregano (Origanum vulgare) vor.
Die kristalline Substanz Thymol wurde 1719 von Kaspar Neumann entdeckt und von M. Lallemand im Jahre 1842 rein dargestellt und durch eine Elementaranalyse charakterisiert. Damit konnte er das richtige Verhältnis der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff bestimmen, die diese Substanz aufbauen. Auch Friedlieb Ferdinand Runge beschäftigte sich mit der Chemie dieser Substanz. Die Kristallstrukturanalyse mit der genauen Bestimmung der Atompositionen wurde erst 1980 von Alain Thozet und M. Perrin publiziert.
Gewinnung und Darstellung
Thymol kann über die Reaktion von m-Kresol und Propen in Gegenwart von sauren Katalysatoren wie z. B. Zeolithen hergestellt werden.<ref>Patent EP0352505B1: Verfahren zur Herstellung von Thymol. Angemeldet am 1. Juli 1989, veröffentlicht am 9. September 1992, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Peter Wimmer et al.</ref>
Ätherisches Thymianöl enthält u. a. natürliches Thymol und wird bei der Wasserdampfdestillation des Krautes gewonnen. Das Hydrolat, von dem es abgeschieden wird, enthält Kleinstmengen und wird ebenso therapeutisch genutzt.
Der Feststoff schmilzt bei 49–51 °C und siedet bei 233 °C. Die Dichte beträgt 0,97 g·cm−3.<ref name="GESTIS"/> Der Dampfdruck beträgt 2,5 hPa bei 50 °C.<ref name="GESTIS"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,29395, B = 2522,332 und C = −28,5756 im Temperaturbereich von 337,5 bis 505,0 K.<ref>Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds, in: Ind. Eng. Chem., 1947, 39, S. 517–540 (doi:10.1021/ie50448a022).</ref> Thymol bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 104 °C.<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt ca. 285 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Da Thymol ein Phenolderivat ist, zeigt es das typische Verhalten von Phenol. Das heißt, es löst sich in Natronlauge oder Kalilauge und wird daraus durch Ansäuern wieder freigesetzt. Auch in Ethanol, Ether und Chloroform ist es gut löslich, in einem Liter Ethanol lösen sich bei 25 °C 1000 g Thymol, in einem Liter Chloroform etwa 1428 g Thymol. In Wasser ist es nur schwer löslich, in einem Liter Wasser löst sich etwa ein Gramm Thymol.
Thymol ergibt zwar in Wasser mit Eisen(III)-chlorid durch Ausbildung eines Komplexes eine Farbreaktion, diese ist jedoch aufgrund der geringen Löslichkeit des Thymols mit dem Auge nicht erkennbar. Nach Zugabe von Ethanol ist der Komplex jedoch durch eine grüne Farbe sichtbar.
Die Bromierung von Thymol mit elementarem Brom in Essigsäure führt ausschließlich zum 4-Bromthymol.<ref name="JCS">Abstracts of Chemical Papers, Preparation of Parabromothymol, J. Chem. Soc., 1894, 66 (1), S. 19 (Volltext).</ref>
Verwendung
Thymol zeichnet sich durch eine starke desinfizierende, fungizide und bakterizide Wirkung aus und wird wegen seines angenehmen Geschmacks in Mundwässern, Zahnpasta und in alkoholischer Lösung zur Hautdesinfektion<ref>Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie, Georg Thieme, Stuttgart, 2010, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> beziehungsweise lokal gegen Hautpilze eingesetzt, wie zum Beispiel als Bestandteil von Vaginalkapseln oder zur Behandlung von Mundhöhlenpilz bei AIDS-Patienten. In der Veterinärmedizin wird Thymol ebenfalls seit vielen Jahren zur Behandlung von Hautpilzinfektionen, aber auch als Verdauungsförderer verwendet. In der Bienenpflege findet Thymol eine Anwendung als Wirkstoff gegen Milbenbefall (Varroose).
