Carvacrol
Vorlage:Infobox Chemikalie Das Carvacrol ist ein terpenoider Naturstoff, der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Der systematische Name (IUPAC) des Carvacrol ist 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Die Verbindung stellt ein Strukturisomer (Konstitutionsisomer) zum Thymol dar.
Vorkommen
Carvacrol kommt unter anderen in Thymian (Thymus), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana),<ref name="JEOR 1991" /> Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis),<ref name="JOE 2000" /> Oregano (Origanum),<ref name="PM 1997" /> Echter Katzenminze (Nepeta cataria), Echtem Süßholz<ref name="Dr. Dukes 46987" /> und Gänsefüßen (z. B. Chenopodium ambrosioides)<ref name="Owalabi_2009" /> vor. Öle, die von diesen Pflanzenarten gewonnen werden, können bis zu 85 % Carvacrol enthalten. Zwei Pflanzen mit besonders hohem Carvacrol-Gehalt sind auch der Griechische Bergtee (Sideritis scardica) und Kretische Bergtee Malotira (Sideritis syriaca).
Eigenschaften und Reaktionen
Das Carvacrol ist ein höheres Homolog des o-Kresols.<ref name="Beyer_Kresol" /> Gesetzliche Regelungen bezüglich des Carvacrols gehen im Allgemeinen von der Unbedenklichkeit des Thymols aus.<ref name="FR_71_11_2889" /> Bei der Molisch-Probe, einem Schulversuch zum nasschemischen Nachweis von Kohlenhydraten, kann Carvacrol als Ersatzstoff für das giftige 1-Naphthol eingesetzt werden.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Mit Eisen(III)-chlorid ergibt Carvacrol eine olivgrüne Färbung.<ref>Harry Auterhoff, Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1999, ISBN 3-8047-1645-8.</ref>
Biologische Bedeutung
Carvacrol findet vielseitige Verwendung, hauptsächlich als Biozid. So zeigt es Wirkung als Antimykotikum, Insektizid, Antibiotikum und als Anthelminthikum.<ref name="Kordali_2008" /><ref name="Obaidat_2009" /> Zudem inhibiert Carvacrol das Entzündungsreaktionen vermittelnde Enzym Cyclooxygenase-2 und entspricht in seiner Wirkung daher den entzündungshemmenden Arzneistoffen Celecoxib und Etoricoxib, die u. a. gegen Rheuma und Gicht eingesetzt werden.<ref name="Hotta_2010" />
Einzelnachweise
<references> <ref name="Beyer_Kresol">H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.</ref> <ref name="Dr. Dukes 46987">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FR_71_11_2889">Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance. In: Federal Register. 71 (11), 2006, S. 2889–2895.</ref> <ref name="Hotta_2010">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="JEOR 1991">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="JOE 2000">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Kordali_2008">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Merck_12_1923">The Merck Index Twelfth Edition. Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.</ref> <ref name="Obaidat_2009">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Owalabi_2009">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="PM 1997">Vorlage:Literatur</ref> </references>