Butan

Strukturformel
Strukturformel des Butans
Allgemeines
Name	Butan
Andere Namen	n-Butan R600 Vorlage:E-Nummer Vorlage:INCI
Summenformel	C4H10
Kurzbeschreibung	farbloses, fast geruchsloses Gas<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-448-7 ECHA-InfoCard 100.003.136 PubChem 7843 ChemSpider 7555 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	58,12 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	2,71 g·l−1 (gasförmig, 0 °C, 1013 hPa)<ref name="GESTIS" /> 0,6011 g·cm−3 (flüssig, am Siedepunkt)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−138,3 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	−0,5 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,1 bar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (61 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Dipolmoment	0<ref name="CRC90_6_188">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.136">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​280 P: 210​‐​377​‐​381​‐​403​‐​410+403<ref name="GESTIS" />
MAK	2400 mg·m−3, 1000 ml·m−3<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	658 mg·l−1 (LC50, Ratte, inhalativ, 4 h)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butan, auch n-Butan ist ein gasförmiges farbloses Alkan, das die geradkettige (CH₃–CH₂–CH₂–CH₃) Form der beiden Strukturisomere der Butane (Summenformel C₄H₁₀) darstellt. Es ist isomer zu Isobutan.

Natürlich kommt es in Erdgas vor. Genutzt wird es als Brennstoff, Kältemittel, Treibgas sowie in der chemischen Industrie zur Herstellung anderer Verbindungen.

Vorkommen

Butan ist ein sogenanntes Flüssiggas, das bei der Erdöldestillation anfällt. Es kommt im Erdöl und im Erdgas vor.<ref name="Römpp">Eintrag zu Butane. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Extraterrestrisch wurde Butan im Rahmen der Rosetta-Mission im Schweif des Kometen Tschurjumow-Gerassimenko nachgewiesen.<ref>Andrew D. Morse, Queenie H. S. Chan: Observations of Cometary Organics: A Post Rosetta Review. In: ACS Earth and Space Chemistry. Band 3, Nr. 9, 19. September 2019, S. 1773–1791, doi:10.1021/acsearthspacechem.9b00129. </ref>

Eigenschaften

Butan ist bei Raumtemperatur und Normaldruck gasförmig und hat einen Schmelzpunkt von −138 °C und einen Siedepunkt von −0,5 °C. Die molaren Enthalpien der entsprechenden Phasenübergänge betragen 4,66 kJ/mol (Schmelzen)<ref>Eugene S. Domalski, Elizabeth D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. Band 25, Nr. 1, 1996, doi:10.1063/1.555985. </ref> und 22,44 kJ/mol (Verdampfen)<ref>Vladimír. Majer, Václav Svoboda, Henry V. Kehiaian, International Union of Pure and Applied Chemistry: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford [Oxfordshire]; Boston 1985, ISBN 0-632-01529-2. </ref>. Der Tripelpunkt liegt bei (0,0067 hPa; −138,3 °C) und der kritische Punkt bei (37,96 bar; 152,0 °C).<ref name="GESTIS" />

Der Dampfdruck bzw. Sättigungsdampfdruck von n-Butan in Abhängigkeit der Temperatur <math>\vartheta</math><ref>Dampfdrucktabelle: R 600 (n-Butan). (PDF; 326 kB) TEGA – Technische Gase und Gasetechnik GmbH, 10. Januar 2020, abgerufen am 24. Juli 2024. </ref> lässt sich mit hinreichender Genauigkeit (<math>|\Delta p/p|</math> < 4 % im Bereich −20 °C bis 152 °C) nach folgender Gleichung (gemäß Geradengleichung<ref>Olaf Babel: Dampfdruckgleichung. In: Industriegase Lexikon. Abgerufen am 30. Juli 2024. </ref> zwischen Siede- und kritischem Punkt) berechnen:

<math> p_{\mathrm {n\text{-}Butan}}(\vartheta) = 1 \, \mathrm {bar} \cdot \exp\left(10{,}114 - \frac{2753{,}89\,^\circ\text{C}}{\vartheta + 273{,}15\,^\circ\text{C}}\right)</math>.

Butan kristallisiert in der monoklinen Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14<ref>Roland Boese, Hans-Christoph Weiss, Dieter Bläser: The Melting Point Alternation in the Short-Chain-Alkanes: Single-Crystal X-Ray Analyses of Propane at 30 K and ofn-Butane ton-Nonane at 90 K. In: Angewandte Chemie International Edition. 38, 1999, S. 988, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.0.CO;2-0.</ref><ref>Visualisierung Räumliche Darstellung von Molekülen und Kristallstrukturen bei log-web.de, abgerufen am 4. November 2023.</ref>, ist schwerer als Luft und wirkt in hohen Konzentrationen narkotisierend bis erstickend.<ref name="GESTIS" />

Der Explosionsbereich von n-Butan liegt in Luft zwischen der unteren Explosionsgrenze (UEG) von 1,4 Vol.-% (33 g·m⁻³) und der oberen Explosionsgrenze (OEG) von 9,4 Vol.-% (231 g·m⁻³).<ref name="GESTIS" /> Mit einer Mindestzündenergie von 0,25 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, doi:10.1016/j.jlp.2020.104227.</ref> Das Volumen ist als Normkubikmeter bei einer Temperatur von 0 °C und einem Druck von 101,325 kPa zu verstehen.<ref>Physikalische Daten von Flüssiggas. (PDF) WPG Westfälische Propan-GmbH, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 21. November 2016; abgerufen am 21. Oktober 2016. </ref>

Reaktionen

Unter idealen Bedingungen oxidiert Butan zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.

<chem>2 C4H10 + 13 O2 -> 8 CO2 + 10 H2O</chem>

Mit den Halogenen Fluor, Chlor und Brom reagiert Butan (zum Teil nur unter Einfluss von Licht) in einer Radikalkettenreaktion zur halogenierten Derivaten.<ref>P. C. Anson, P. S. Fredricks, J. M. Tedder: 187. Free-radical substitution in aliphatic compounds. Part I. Halogenation of n-butane and isobutane in the gas phase. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1959, S. 918, doi:10.1039/jr9590000918. </ref>

Verwendung

Im Gemisch mit wechselnden Anteilen Isobutan und/oder Propan wird Butan als Brenngas („Flüssiggas“) für Feuerzeuge<ref>Marie-Paule L.A. Bouche, Willy E. Lambert, Jan F.P. Van Bocxlaer, Michel H. Piette, André P. De Leenheer: Quantitative Determination of n-Propane, iso-Butane, and n-Butane by Headspace GC-MS in Intoxications by Inhalation of Lighter Fluid*. In: Journal of Analytical Toxicology. Band 26, Nr. 1, 1. Januar 2002, S. 35–42, doi:10.1093/jat/26.1.35. </ref> und Campingkocher verwendet.<ref>Hideaki Sugie, Chizuko Sasaki, Chikako Hashimoto, Hiroshi Takeshita, Tomonori Nagai, Shigeki Nakamura, Masataka Furukawa, Takashi Nishikawa, Katsuyoshi Kurihara: Three cases of sudden death due to butane or propane gas inhalation: analysis of tissues for gas components. In: Forensic Science International. Band 143, Nr. 2–3, Juli 2004, S. 211–214, doi:10.1016/j.forsciint.2004.02.038. </ref> Der Heizwert liegt bei 45,7 MJ·kg⁻¹.<ref>Gas: Propan oder Butan für Gas Feuerstellen und Terrassenheizer? In: Lexikon. Abgerufen am 2. August 2025. </ref>

In der chemischen Industrie wird Butan zur Herstellung von 1-Buten, 2-Buten sowie Buta-1,3-dien und Maleinsäureanhydrid verwendet.<ref>Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke: Hydrocarbons. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2014, ISBN 978-3-527-30673-2, S. 1–74, doi:10.1002/14356007.a13_227.pub3. </ref><ref name="Römpp" />

Unter der Bezeichnung R600 dient es als Kältemittel für Kühlschränke, Klimaanlagen und ähnliche Anwendungen.<ref>Mao-Yu Wen, Ching-Yen Ho, Jome-Ming Hsieh: Condensation heat transfer and pressure drop characteristics of R-290 (propane), R-600 (butane), and a mixture of R-290/R-600 in the serpentine small-tube bank. In: Applied Thermal Engineering. Band 26, Nr. 16, November 2006, S. 2045–2053, doi:10.1016/j.applthermaleng.2005.10.001. </ref> Butan wird als Treibgas für Spraydosen genutzt.<ref name="Römpp" /> Innerhalb der Europäischen Union ist es als Lebensmittelzusatzstoff E 943a zugelassen in Pflanzenöl-Sprays für den Profi-Bereich.<ref name="Römpp" />

Butan wird als Droge missbraucht. Die Wirkung ist mit ähnlichen Schnüffelstoffen zu vergleichen<ref>Robert Ackermann: Der plötzliche Schnüffeltod. In: die tageszeitung. 19. Juni 2008.</ref> und wird primär von Jugendlichen gesucht. Dabei wirkt Butan nicht selbst psychoaktiv, sondern löst eine bewusstseinsverändernde Sauerstoffunterversorgung des Gehirns aus.<ref>Stadtnachrichten Markdorf (schwaebische.de): 15-Jähriger stirbt nach Deo-Schnüffeln. Abgerufen am 10. Oktober 2011.</ref><ref name="SpOn">Spiegel Online: Schnüffeln - Tödlicher Rausch aus der Dose vom 10. August 2010.</ref>

Gefahren

Beim Konsum von Butan als Schnüffelstoff kann es zu einer Sauerstoffunterversorgung kommen, da sich das dichtere Butan in der Lunge absetzt und somit das nutzbare Lungenvolumen abnimmt. Es kann zu Übelkeit, Erbrechen und im schlimmsten Fall zu erheblichen Hirnschädigungen führen. Lebensgefahr besteht bei Erhöhung des Gehirndrucks. Durch Senkung der Krampfschwelle kann die Krampfanfälligkeit gesteigert werden. Psychische Abhängigkeit ist möglich. In geschlossenen Räumen und Fahrzeugen kann es zudem zu einem hochexplosiven Gas-Luft-Gemisch kommen.<ref name="KFIS">Jugendamt Nürnberg (Hrsg.): Keine Flucht in die Sucht. (PDF-Datei; 313 kB) Nürnberg 2009.</ref>

Literatur

• Geert Oldenburg: Propan – Butan. Springer, Berlin 1955.

Weblinks

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: Butan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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Commons: Butan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Informationsblatt zu chemisch-physikalischen Eigenschaften der Flüssiggase Propan und Butan. (PDF; 349 kB) Deutscher Verband Flüssiggas e. V., Dezember 2022, abgerufen am 30. Juli 2024. 

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Klappleiste/Anfang Methan | Ethan | Propan | Butan | Pentan | Hexan | Heptan | Octan | Nonan | Decan | Undecan | Dodecan | Höhere Alkane Vorlage:Klappleiste/Ende Vorlage:Hinweisbaustein